4-(哌啶-1-甲基)苯甲醛 | 471929-86-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-(哌啶-1-甲基)苯甲醛
• 中文别名: 4-(哌啶-1-基甲基)苯甲醛；4-(1-哌啶基甲基)苯甲醛；4-(哌啶子基甲基)苯甲醛
• 英文名称: 4-(piperidin-1-ylmethyl)benzaldehyde
• CAS: 471929-86-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• mdl: MFCD07772862
• 分子量: 203.284
• InChiKey: WWBOSCKXPMBVLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(哌啶-1-甲基)苯甲醛 在 正丁基锂 、 sodium acetate 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用基于片段的方法开发脓肿分枝杆菌 tRNA (m1G37) 甲基转移酶 (TrmD) 抑制剂。

  摘要：

  脓肿分枝杆菌 (Mab) 是一种快速增长的多重耐药非结核分枝杆菌，对囊性纤维化和其他已有慢性肺部疾病的患者构成越来越大的威胁。单克隆抗体肺部感染很难治疗，有时甚至不可能治疗，会导致肺功能加速衰退和过早死亡。因此，迫切需要开发具有改善功效的新型抗生素。tRNA (m1G37) 甲基转移酶 (TrmD) 是新型抗生素的一个有前景的靶标。它对于 Mab 和其他分枝杆菌至关重要，可改善核糖体上的读码框维护以防止移码错误。在这项工作中，采用基于片段的方法，合并与活性位点结合的两个片段，然后进行结构引导的精加工，以设计针对 Mab TrmD 的有效纳摩尔抑制剂。其中几种化合物对分枝杆菌物种表现出有希望的活性，除了 Mab 之外，还包括结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌，支持使用 TrmD 作为开发抗分枝杆菌化合物的靶点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00809
• 作为产物：
  描述：

  [4-(哌啶-1-甲基)苯基]甲醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70.6%的产率得到4-(哌啶-1-甲基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种异羟肟酸类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及酶抑制剂技术领域，尤其涉及一种异羟肟酸类衍生物及其制备方法和应用。本发明提供的异羟肟酸类衍生物中的异羟肟酸基团与LpxC酶活性区域中的活性锌离子螯合，且含有与LpxC酶中的疏水通道结合的疏水侧链，上述两个方面内容保证了异羟肟酸类衍生物对LpxC具有较好的杀菌活性和较低的毒性；本发明还提供了所述异羟肟酸类衍生物的制备方法，所述制备方法反应时间短，收率高。

  公开号：

  CN110563611B

文献信息

• [EN] IMIDAZO [2, 1-F] [1, 2, 4] TRIAZIN-4-AMINE DERIVATIVES AS TLR7 AGONIST<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[2,1-F] [1, 2, 4] TRIAZIN-4-AMINE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE TLR7
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2020160711A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Disclosed herein is an imidazo [2, 1-f] [1, 2, 4] triazin-4-amine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as a TLR7 agonist, and a pharmaceutical composition comprising the same. Also disclosed herein is a method of treating cancer using the imidazo [2, 1-f] [1, 2, 4] triazin-4-amine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as TLR7 agonist.

  披露的是一种咪唑[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或其立体异构体，或其药用可接受盐，用作TLR7激动剂，以及包含该化合物的药物组合物。还披露了一种使用咪唑[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或其立体异构体，或其药用可接受盐作为TLR7激动剂来治疗癌症的方法。
• Improving cytotoxic properties of ferrocenes by incorporation of saturated N-heterocycles
  作者：Tomáš Hodík、Martin Lamač、Lucie Červenková Šťastná、Petra Cuřínová、Jindřich Karban、Hana Skoupilová、Roman Hrstka、Ivana Císařová、Róbert Gyepes、Jiří Pinkas

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.06.005

  日期：2017.10

  selected ferrocene derivatives were determined by X-ray diffraction analysis. The ferrocene derivatives and the ruthenium complexes were tested in vitro for their cytotoxic properties against three cell lines derived from ovarian cancer (A2780, A2780cis, and SK-OV-3) and against non-tumour embryonic cell line HEK293 (human kidney cells). The most active ferrocene derivatives displayed cytotoxicity in submicromolar

  通式的二茂铁衍生物的家族的[Fe（η 5 -C 5 H ^ 4 CH 2（p -C 6 H ^ 4）CH 2（N-HET））2 ]轴承饱和六元和五元N-杂环（N-het）已准备好。所选择的配合物与酸（HCl，乙酸）的反应提供相应的盐酸盐或导致官能化的侧链N-杂环的脱保护。的[茹（η反应6 - p氯-cymene）2 } 2与相应的环戊二烯衍生物，得到的阳离子钌络合物的[Ru（η] 6- p -cymene）（η 5 -C 5 H ^ 4 CH 2（p -C 6 H ^ 4）CH 2（N-HET））]氯而ruthenocenes的[Ru（η 5 -C 5 H ^ 4 CH 2（p - C 6 H 4）CH 2（N-het））2形成副产物。通过元素分析，熔点，NMR和ESI-MS对制备的配合物（20个实施例）进行表征，并通过X射线衍射分析确定所选择的二茂铁衍生物的分子结构。二茂铁衍生物和钌配
• Scope of Aminomethylations via Suzuki−Miyaura Cross-Coupling of Organotrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Paul E. Gormisky、Deidre L. Sandrock

  DOI：10.1021/jo800183q

  日期：2008.3.1

  previously reported the Suzuki−Miyaura reaction of N,N-dialkylaminomethyltrifluoroborates with aryl bromides. Herein, we report a further investigation of the scope and limitations of this palladium-catalyzed aminomethylation reaction. Aryl chlorides, iodides, and triflates coupled in good to excellent yields to give N,N-dialkylbenzylic amines. The aminomethylation of alkenyl bromides was also examined.

  我们先前报道了N，N-二烷基氨基甲基三氟硼酸酯与芳基溴化物的Suzuki-Miyaura反应。本文中，我们报告了对该钯催化的氨基甲基化反应的范围和局限性的进一步研究。芳基氯化物，碘化物和三氟甲磺酸酯以良好至优异的收率偶联，得到N，N-二烷基苄基胺。还检查了烯基溴化物的氨基甲基化。
• [EN] PIPERAZINE AND AMINOPYRROLIDINE COMPOUNDS AS HISTAMINE H3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PIPÉRAZINE ET D'AMINOPYRROLIDINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR D'HISTAMINE H3
  申请人：EVOTEC AG

  公开号：WO2010133544A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 to R3 and X0, X1, X2 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as Histamine H3 receptor antagonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions, the preparation of such compounds as well as the production and use as medicament.

  该发明涉及公式(I)中的化合物，其中R1至R3和X0、X1、X2的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作组胺H3受体拮抗剂。该发明还涉及药物组合物、该类化合物的制备以及作为药物的生产和使用。
• Structural variations of 1-(4-(phenoxymethyl)benzyl)piperidines as nonimidazole histamine H3 receptor antagonists
  作者：Tibor Mikó、Xavier Ligneau、Heinz H Pertz、Jean-Michel Arrang、C Robin Ganellin、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack、Holger Stark

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.03.009

  日期：2004.5

  replacements in histamine H3 receptor ligands with an exchange of the imidazole moiety by a piperidino group as well as of the trimethylene chain in 4-((3-phenoxy)propyl)-lH-imidazole derivatives (proxifan class) by an alpha,alpha'-xylendiyl linker represents the starting point in the development of 1-(4-(phenoxymethyl)benzyl)piperidines as a new class of nonimidazole histamine H3 receptor antagonists. According

  组胺H3受体配体的最新生物异构体置换反应是，哌啶子基取代了咪唑部分，而4-（（3-苯氧基）丙基）-1H-咪唑衍生物（proxifan类）中的三亚甲基链也被α交换了， α'-xylendiyl接头代表1-（4-（苯氧基甲基）苄基）哌啶作为一类新的非咪唑组胺H3受体拮抗剂的开发起点。根据优化含咪唑的拮抗剂的不同策略，中央苄基苯基醚部分被许多其他极性官能团取代。另外，合成了铅的邻-和间-类似物以确定哌啶子基甲基取代基的位置的影响。在小鼠大脑中的功能筛选试验中，在体外结合试验中测试了这些新化合物对在CHO-K1细胞中稳定表达的克隆人H3受体的亲和力，以及其口服体内效价脑。另外，在豚鼠回肠功能测试模型中确定所选化合物的活性。与类似物邻位取代的化合物相反，所有其他化合物都对人H3受体保持着良好的亲和力（-log Ki值为6.3-7.5）。尽管从其他类别的化合物得到了结果，但是4-甲基取代的衍生物通常显