[4-(哌啶-1-甲基)苯基]甲醇 | 91271-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: [4-(哌啶-1-甲基)苯基]甲醇
• 英文名称: 4-(piperidinomethyl)phenylmethanol
• 英文别名: [4-(Piperidin-1-ylmethyl)phenyl]methanol
• CAS: 91271-62-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: SQWKPHFBCVNPGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  储存条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(哌啶-1-甲基)苯基]甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-(chloromethyl)benzyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLO-HETEROARYL DERIVATIVE, PREPARATION METHOD AND MEDICAL USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP3546457B1
• 作为产物：
  描述：

  1-((4-甲酰基苯基)羰基)哌啶 在 苯硅烷 、 caesium carbonate 、 乙醇 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到[4-(哌啶-1-甲基)苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  Noble metal-free upgrading of multi-unsaturated biomass derivatives at room temperature: silyl species enable reactivity

  摘要：

  描述了一个简单而坚固的催化系统，用于可控地转化生物质衍生化学品。

  DOI：

  10.1039/c8gc02934b

文献信息

• Novel Nonimidazole Histamine H₃ Receptor Antagonists:  1-(4-(Phenoxymethyl)benzyl)piperidines and Related Compounds
  作者：Tibor Mikó、Xavier Ligneau、Heinz H. Pertz、C. Robin Ganellin、Jean-Michel Arrang、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack、Holger Stark

  DOI：10.1021/jm021084k

  日期：2003.4.1

  basic piperidino moiety were performed by ring expansion, contraction, and opening. Selected compounds exhibited selectivity in functional assays on isolated organs of guinea-pig for H(3) vs H(1) and H(2) receptors. Unexpectedly, some of the novel antagonists also showed a slight preference for the human histamine H(3) receptor compared to their affinities for the guinea-pig H(3) receptor.

  在最近成功发表的关于在一些组胺H（3）受体拮抗剂系列中成功取代咪唑的研究的扩展中，我们报道了一种新的亲脂性壬咪唑拮抗剂，该亲脂性壬咪唑拮抗剂的脂族叔氨基部分连接到在4-取代的苄基模板上。苯氧基甲基的位置。进行结构修饰的目的是为了避免报道其他系列拮抗剂可能产生的不良副作用。新型化合物结合了最近开发的组胺H（3）受体拮抗剂的不同特征。在对CHO-K1细胞中稳定表达的人组胺H（3）受体的结合测定中，筛选了化合物的亲和力，并在口服后测试了它们在小鼠中枢神经系统中的体内效力。苯氧基上的不同取代方式用于优化体外和/或体内效能，从而导致某些化合物具有较低的纳摩尔摩尔亲和力和较高的口服体内效能。基本的哌啶子基部分的修饰是通过环的扩展，收缩和打开来进行的。所选的化合物在豚鼠的孤立器官上针对H（3）与H（1）和H（2）受体的功能测定中表现出选择性。出乎意料的是，与它们对豚鼠H（3）受体的亲和力相比，某些新型拮
• High-Throughput Screening of Reductive Amination Reactions Using Desorption Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：David L. Logsdon、Yangjie Li、Tiago Jose Paschoal Sobreira、Christina R. Ferreira、David H. Thompson、R. Graham Cooks

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00230

  日期：2020.9.18

  screening system that is capable of screening thousands of organic reactions in a single day. This system combines a liquid handling robot with desorption electrospray ionization (DESI) mass spectrometry (MS) for a rapid reaction mixture preparation, accelerated synthesis, and automated MS analysis. A total of 3840 unique reductive amination reactions were screened to demonstrate the throughputs that are

  这项研究描述了最新一代的高通量筛选系统，该系统能够在一天内筛选成千上万的有机反应。该系统将液体处理机器人与解吸电喷雾电离（DESI）质谱（MS）相结合，可快速制备反应混合物，加快合成速度并自动进行MS分析。总共筛选了3840个独特的还原胺化反应，以证明该系统具备的通量。产物，副产物和中间体均在全扫描质谱图中进行监控，从而生成反应进程的完整视图。进行串联质谱实验以验证所形成产物的身份。数据中显示的胺和亲电子反应性趋势符合理论预期，表示系统可以准确地对反应性能进行建模。DESI结果与使用更传统的质谱技术（例如液相色谱-质谱）生成的数据相关性很好，从而验证了系统生成的数据。
• New Glucocerebrosidase Inhibitors by Exploration of Chemical Diversity of <i>N</i>-Substituted Aminocyclitols Using Click Chemistry and in Situ Screening
  作者：Lucía Díaz、Josefina Casas、Jordi Bujons、Amadeu Llebaria、Antonio Delgado

  DOI：10.1021/jm101204u

  日期：2011.4.14

  the reaction can be carried out in an aqueous system, the resulting library members can be screened in situ with minimal manipulation. From the preliminary GCase inhibition data, the most potent library members have been individually resynthesized for further biological screening and complete characterization. Some of the library members have shown biochemical data (IC50, Ki, and stabilization ratio)

  从之间CuAAC反应衍生aminocyclitols的文库Ñ -propargylaminocyclitol 4和一系列叠氮化物[的1 - 25]进行了描述并针对GCase进行了测试。叠氮化物已从大量潜在候选物中选择，这些候选物已根据物理和反应性约束条件进行了过滤。为了避免使用氨基环糖醇支架上的保护基，已经优化了合成方法。由于该反应可以在水性体系中进行，因此可以通过最少的操作就地筛选所得的文库成员。从初步的GCase抑制数据来看，已经将最有效的文库成员单独重新合成以进行进一步的生物学筛选和完整表征。一些图书馆成员的生化数据（IC 50，K i和稳定比）与NNDNJ报告的相似或更好。。对接研究已用于假设配体-酶相互作用，以说明实验结果。
• Arylmethoxy Isoindoline Derivatives and Compositions Comprising and Methods of Using the Same
  申请人：Man Hon-Wah

  公开号：US20110196150A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Provided are 4′-arylmethoxy isoindoline compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, clathrates, stereoisomers, and prodrugs thereof. Methods of use, and pharmaceutical compositions of these compounds are disclosed.

  提供了4'-芳基甲氧基异吲哚啉化合物，以及其药用盐、溶剂合物、包合物、立体异构体和前药。公开了这些化合物的使用方法和药物组合物。
• Structural variations of 1-(4-(phenoxymethyl)benzyl)piperidines as nonimidazole histamine H3 receptor antagonists
  作者：Tibor Mikó、Xavier Ligneau、Heinz H Pertz、Jean-Michel Arrang、C Robin Ganellin、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack、Holger Stark

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.03.009

  日期：2004.5

  replacements in histamine H3 receptor ligands with an exchange of the imidazole moiety by a piperidino group as well as of the trimethylene chain in 4-((3-phenoxy)propyl)-lH-imidazole derivatives (proxifan class) by an alpha,alpha'-xylendiyl linker represents the starting point in the development of 1-(4-(phenoxymethyl)benzyl)piperidines as a new class of nonimidazole histamine H3 receptor antagonists. According

  组胺H3受体配体的最新生物异构体置换反应是，哌啶子基取代了咪唑部分，而4-（（3-苯氧基）丙基）-1H-咪唑衍生物（proxifan类）中的三亚甲基链也被α交换了， α'-xylendiyl接头代表1-（4-（苯氧基甲基）苄基）哌啶作为一类新的非咪唑组胺H3受体拮抗剂的开发起点。根据优化含咪唑的拮抗剂的不同策略，中央苄基苯基醚部分被许多其他极性官能团取代。另外，合成了铅的邻-和间-类似物以确定哌啶子基甲基取代基的位置的影响。在小鼠大脑中的功能筛选试验中，在体外结合试验中测试了这些新化合物对在CHO-K1细胞中稳定表达的克隆人H3受体的亲和力，以及其口服体内效价脑。另外，在豚鼠回肠功能测试模型中确定所选化合物的活性。与类似物邻位取代的化合物相反，所有其他化合物都对人H3受体保持着良好的亲和力（-log Ki值为6.3-7.5）。尽管从其他类别的化合物得到了结果，但是4-甲基取代的衍生物通常显