(E)-3-(1-benzylaziridin-2-yl)acrylonitrile | 311324-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1-benzylaziridin-2-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-(1-Benzylaziridin-2-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 311324-90-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: VZNFZQLXXWGKKR-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯腈 、 (E)-3-(1-benzylaziridin-2-yl)acrylonitrile 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到(2E,2'RS,3'RS)-3-(1-benzyl-3-cyanopyrrolidin-2-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  β-氮丙啶基丙烯腈和丙烯酸酯与烯烃的光反应：头对头加合物的形成及其在制备吡咯嗪烷生物碱中的应用

  摘要：

  N-苄基β-叠氮基丙烯腈1和丙烯酸酯2的光化学C，C键裂解以及随后的[3 + 2]与缺电子烯烃的环加成反应可选择性且高效地提供头对头加合物。N-苯基氮丙啶3用丙烯腈辐照得到加合物，但N-苯甲酰基氮丙啶4的光反应以及3和4与烯烃的热反应产生C（γ），N裂解的产物，而不是环加合物。N-三苯甲基氮丙啶5也与缺电子的烯烃反应，得到2,3-顺式-吡咯烷衍生物。以方便的方式实现了从5开始的吡咯烷核生物碱异戊烯醇（27）的正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.031
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-aziridine carboxaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-3-(1-benzylaziridin-2-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Photoreactions of β-aziridinylacrylonitrile. 1,3-Dipolar cycloadditions of photoinduced azomethine ylide

  摘要：

  来自 3-(1-苄基氮丙啶-2-基)丙-2-烯腈 1 的光诱导偶氮甲碱叶立德 A 与缺电子烯烃进行 1,3-偶极环加成，选择性且有效地生成头对头加合物。

  DOI：

  10.1039/b004850j

文献信息

• Photoreactions of β-aziridinylacrylonitrile. 1,3-Dipolar cycloadditions of photoinduced azomethine ylide
  作者：Keitaro Ishii、Yukio Shimada、Shigeo Sugiyama、Masahiro Noji

  DOI：10.1039/b004850j

  日期：——

  The photoinduced azomethine ylide A from the 3-(1-benzylaziridin-2-yl)prop-2-enenitrile 1 undergoes 1,3-dipolar cycloaddition with electron-deficient olefins to give the head-to-head adducts selectively and efficiently.

  来自 3-(1-苄基氮丙啶-2-基)丙-2-烯腈 1 的光诱导偶氮甲碱叶立德 A 与缺电子烯烃进行 1,3-偶极环加成，选择性且有效地生成头对头加合物。
• Photoreactions of β-aziridinylacrylonitriles and acrylates with alkenes: formation of head-to-head adducts and application to the preparation of pyrrolizidine alkaloid
  作者：Keitaro Ishii、Takuya Sone、Yukio Shimada、Takahide Shigeyama、Masahiro Noji、Shigeo Sugiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.031

  日期：2004.11

  The photochemical C,C-bond cleavage of N-benzyl β-aziridinylacrylonitrile 1 and acrylate 2 and the subsequent [3+2] cycloaddition with electron-deficient alkenes afforded head-to-head adducts selectively and efficiently. Irradiation of N-phenyl aziridine 3 with acrylonitrile gave adducts, but photoreaction of N-benzoyl aziridine 4 and thermal reactions of 3 and 4 with alkenes yielded C(γ),N-cleaved

  N-苄基β-叠氮基丙烯腈1和丙烯酸酯2的光化学C，C键裂解以及随后的[3 + 2]与缺电子烯烃的环加成反应可选择性且高效地提供头对头加合物。N-苯基氮丙啶3用丙烯腈辐照得到加合物，但N-苯甲酰基氮丙啶4的光反应以及3和4与烯烃的热反应产生C（γ），N裂解的产物，而不是环加合物。N-三苯甲基氮丙啶5也与缺电子的烯烃反应，得到2,3-顺式-吡咯烷衍生物。以方便的方式实现了从5开始的吡咯烷核生物碱异戊烯醇（27）的正式合成。