N-tetradecanoyl-O-[4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-((R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino)-β-D-glucopyranosyl]-L-threonine benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-tetradecanoyl-O-[4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-((R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino)-β-D-glucopyranosyl]-L-threonine benzyl ester
• 英文别名: [(3R)-1-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-2-[(2S,3S)-4-oxo-4-phenylmethoxy-3-(tetradecanoylamino)butan-2-yl]oxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]amino]-1-oxotetradecan-3-yl] tetradecanoate
• 化学式: C₇₃H₁₁₆N₂O₁₁
• 分子量: 1197.73
• InChiKey: FNYGYTZTNICOTK-XDJLLOHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.6
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  54
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉豆蔻酸 、 N-tetradecanoyl-O-[4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-((R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino)-β-D-glucopyranosyl]-L-threonine benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到N-tetradecanoyl-O-[4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-3-O-tetradecanoyl-2-((R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino)-β-D-glucopyranosyl]-L-threonine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXIII. Synthesis and Structure-Activity Relationships of N-Acylated L-Serine or L-Threonine-Containing D-Glucosamine Derivatives as Mimics of Lipid A Disaccharide.

  摘要：

  合成了四种新型 N-酰化 L-丝氨酸或 L-苏氨酸含非磷酸化 D-葡糖胺衍生物，其结构与脂质 A 二糖骨架相对应。化合物 2、3 和 4 具有很强的有丝分裂活性。在苏氨酸连接的脂质 A 类似物（1-3）、丝氨酸脂质 A 类似物（4-6）和均丝氨酸连接的脂质 A 类似物（7-9）中，丝氨酸化合物（4、6）显示出最强的有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1089
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanoic acid 、 benzyl (2S,3S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-4-hydroxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(tetradecanoylamino)butanoate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-tetradecanoyl-O-[4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-((R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino)-β-D-glucopyranosyl]-L-threonine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXIII. Synthesis and Structure-Activity Relationships of N-Acylated L-Serine or L-Threonine-Containing D-Glucosamine Derivatives as Mimics of Lipid A Disaccharide.

  摘要：

  合成了四种新型 N-酰化 L-丝氨酸或 L-苏氨酸含非磷酸化 D-葡糖胺衍生物，其结构与脂质 A 二糖骨架相对应。化合物 2、3 和 4 具有很强的有丝分裂活性。在苏氨酸连接的脂质 A 类似物（1-3）、丝氨酸脂质 A 类似物（4-6）和均丝氨酸连接的脂质 A 类似物（7-9）中，丝氨酸化合物（4、6）显示出最强的有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1089

文献信息

• Lipid A and Related Compounds. XXXIII. Synthesis and Structure-Activity Relationships of N-Acylated L-Serine or L-Threonine-Containing D-Glucosamine Derivatives as Mimics of Lipid A Disaccharide.
  作者：Keisuke MIYAJIMA、Noriaki GOMI、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.45.1089

  日期：——

  Four novel N-acylated L-serine or L-threonine-containing non-phosphorylated D-glucosamine derivatives structurally corresponding to the lipid A disaccharide backbone were synthesized. Compounds 2, 3 and 4 exhibited potent mitogenic activity. Among the threonine-linked lipid A analogs (1-3), serine-lipid A analogs (4-6) and homoserine-linked lipid A analogs (7-9), the serine compounds (4, 6) showed the most potent mitogenic activity.

  合成了四种新型 N-酰化 L-丝氨酸或 L-苏氨酸含非磷酸化 D-葡糖胺衍生物，其结构与脂质 A 二糖骨架相对应。化合物 2、3 和 4 具有很强的有丝分裂活性。在苏氨酸连接的脂质 A 类似物（1-3）、丝氨酸脂质 A 类似物（4-6）和均丝氨酸连接的脂质 A 类似物（7-9）中，丝氨酸化合物（4、6）显示出最强的有丝分裂活性。