methyl 7-(2-hydroxy-5-oxocyclopent-3-enyl)heptanoate | 98818-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-(2-hydroxy-5-oxocyclopent-3-enyl)heptanoate
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(6-methoxycarbonylhexyl)-4-cyclopentenone；methyl 7-(2-hydroxy-5-oxocyclopent-3-en-1-yl)heptanoate
• CAS: 98818-31-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: ONUQVCYGHKABOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-(2-hydroxy-5-oxocyclopent-3-enyl)heptanoate 在 三氯乙醛 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-羟基-5-羰基-1-环戊烯-1-庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  前列腺素 E1 的高效不对称合成

  摘要：

  前列腺素 E1 (5) 的不对称全合成已在双组分偶联过程中实现。手性羟基环戊烯酮 6 很容易从呋喃中获得，ee 为 96%。关键的反应步骤是动力学酶解，然后是原位反转。用 Corey CBS 催化剂催化不对称还原 γ-碘代乙烯基酮 19 得到具有 >96% ee 的 ω-侧链 7。使用与二硫氰基铜酸盐的反应进行共轭加成，随后甲硅烷基保护基的温和裂解和甲酯 22 的酶促水解得到高产率的 (-)-PGE15。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2655::aid-ejoc2655>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 porcine pancreatic lipase 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 三乙胺 、 对苯二酚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl 7-(2-hydroxy-5-oxocyclopent-3-enyl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  前列腺素 E1 的高效不对称合成

  摘要：

  前列腺素 E1 (5) 的不对称全合成已在双组分偶联过程中实现。手性羟基环戊烯酮 6 很容易从呋喃中获得，ee 为 96%。关键的反应步骤是动力学酶解，然后是原位反转。用 Corey CBS 催化剂催化不对称还原 γ-碘代乙烯基酮 19 得到具有 >96% ee 的 ω-侧链 7。使用与二硫氰基铜酸盐的反应进行共轭加成，随后甲硅烷基保护基的温和裂解和甲酯 22 的酶促水解得到高产率的 (-)-PGE15。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2655::aid-ejoc2655>3.0.co;2-2

文献信息

• An Efficient Synthesis of Enantiomerically Pure (1<i>R</i>,2<i>S</i>,5<i>S</i>)- and (1<i>S</i>,2<i>R</i>,5<i>R</i>)-Rosaprostol Methyl Esters
  作者：Aurelio Csaky、M. Murcia、Gabriela de la Herran、Joaquín Plumet

  DOI：10.1055/s-2007-982558

  日期：2007.6

  We report a concise synthesis of the enantiomerically pure 1,2- TRANS-1,5- CIS-methyl esters of rosaprostol, a prostaglandin derivative used for the treatment of gastric and duodenal ulcers, -using as key step the chemo- and stereoselective Michael addition of a Grignard reagent to an unprotected hydroxycyclopentenone.

  我们报告了罗沙前列醇的对映体纯 1,2- TRANS-1,5- CIS-甲基酯的简明合成，罗沙前列醇是一种用于治疗胃和十二指肠溃疡的前列腺素衍生物，使用化学和立体选择性迈克尔作为关键步骤将格氏试剂添加到未保护的羟基环戊烯酮中。
• Production of cyclopentenones by enzyme resolution
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04957867A1

  公开（公告）日：1990-09-18

  A process for preparing an optically active cyclopentenone of the formula: ##STR1## wherein R is a hydrogen atom or a lower alkyl group and n is an integer of 4 to 8, which comprises contacting a dl-cyclopentenone ester of the formula: ##STR2## wherein R and n are each as defined above and R' is a lower alkyl group optionally substituted with halogen on an enzyme having a capability of hydrolyzing selectively either one of the d- or l-form isomer in the dl-cyclopentenone ester (II) in an aqueous medium for asymmetric hydrolysis.

  一种制备光学活性环戊酮的方法，其化学式为：##STR1## 其中R是氢原子或较低的烷基基团，n是4至8的整数，该方法包括将dl-环戊酮酯与化学式为：##STR2## 其中R和n如上所定义，R'是较低的烷基基团，可选地被卤素取代的酶在水介质中接触，具有选择性水解dl-环戊酮酯（II）中d-或l-异构体之一的能力，进行不对称水解。
• 一种米索前列醇中间体的合成方法
  申请人：深圳万乐药业有限公司

  公开号：CN115010603A

  公开（公告）日：2022-09-06

  本发明提供了一种米索前列醇关键中间体化合物Ⅰ7‑(3‑羟基‑5‑氧代环戊‑1‑烯‑1‑基)‑庚酸甲酯的制备方法，该方法以环辛酮为起始物料，通过mCPBA氧化、水解‑酯化、戴斯马丁氧化、傅克反应、分子内重排、异构化共6步反应，制备得到米索前列醇的关键中间体化合物I。该方法原料试剂廉价易得，工艺成本低，安全可控，可操作性好，具有产业化前景。
• Oxocyclopentenol syntheses
  作者：Ernest Wenkert、Richard S. Greenberg、Muppala S. Raju

  DOI：10.1021/jo00224a003

  日期：1985.11
• Production of cyclopentenones
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0247620B1

  公开（公告）日：1993-05-05