(5S)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one | 60646-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: 1,3-Dioxolan-4-one, 5-phenyl-, (S)-
• CAS: 60646-33-5
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: BDVXHBPOBAINOJ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  141 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4S,5S)-4-hydroxy-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  二恶戊酮的新型非经典维蒂希反应：（3 S，4 S）-3-羟基-4-苯基丁内酯的高度简便和简洁的对映体特异性合成

  摘要：

  描述了一种新颖且容易的二氧戊环酮的Wittig反应。证明了该方案以（3 S，4 S）-3-羟基-4-苯基丁内酯的有效和实用方式在立体有择合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02104-3
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (S)-(+)-扁桃酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (5S)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧戊环化合物 (DOX) 作为生物基反应介质

  摘要：

  溶剂占精细化工过程中使用的化学品总量的 80% 左右，对环境影响和危害影响很大。因此，存在用在来源、可用性、合成便利性、处理、生物降解性和环境影响方面更良性的替代品替代传统化石基溶剂的强大驱动力。在极性非质子溶剂类别中，最成功的“绿色”替代品是 γ-戊内酯 (GVL)。在这里，我们建议使用结构相关的化合物 5-methyl-1,3-dioxolane-4-one (LA-H,H) 作为反应介质。它很容易由乳酸和甲醛制备，满足绿色溶剂的标准。在中性或碱性条件下稳定。尽管存在缩酮功能，它甚至可以在弱酸性条件下存活。Kamlet-Taft 和 Hansen 溶剂参数的评估表明 LA-H,H 和 GVL 确实非常相似，这表明 LA-H,H 是极性非质子溶剂类别中的一种有效的新型绿色化合物。我们已经测试了它在 Pd 催化的丙烯酸甲酯 Heck 芳基化和 Menschutkin 反应中的性能N-甲基咪唑与1-碘丁烷。LA-H

  DOI：

  10.1039/d3gc00227f

文献信息

• Optical activity of lactones and lactams—I
  作者：T. Połoński

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91555-8

  日期：1983.1
• POLONSKI, T., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 19, 3131-3137
  作者：POLONSKI, T.

  DOI：——

  日期：——
• A novel nonclassical Wittig reaction of dioxolanones: highly facile and concise enantiospecific synthesis of (3S,4S)-3-hydroxy-4-phenylbutyrolactone
  作者：G Vidyasagar Reddy、V Sreevani、D.S Iyengar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02104-3

  日期：2001.1

  A novel and facile Wittig reaction of dioxolanones is described. An application of this protocol to the stereospecific synthesis in an efficient and practical manner of (3S,4S)-3-hydroxy-4-phenylbutyrolactone is demonstrated.

  描述了一种新颖且容易的二氧戊环酮的Wittig反应。证明了该方案以（3 S，4 S）-3-羟基-4-苯基丁内酯的有效和实用方式在立体有择合成中的应用。