2-巯基-4,5-二甲基咪唑 | 1192-72-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 2-巯基-4,5-二甲基咪唑
• 中文别名: 4,5-二甲基-1H-咪唑-2-硫醇
• 英文名称: 4,5-dimethyl-imidazole-2-thione
• 英文别名: 4,5-dimethyl-1,3-dihydroimidazole-2-thione
• CAS: 1192-72-9
• 化学式: C₅H₈N₂S
• mdl: MFCD03789243
• 分子量: 128.198
• InChiKey: RJZVFQDMZHOHKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >280°C
• 沸点：
  179.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基-4,5-二甲基咪唑 在 乙醇 、 双氧水 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(4,5-dimethyl-1H-imidazole-2-sulfonyl)-quinoline-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Itai, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1949, vol. 69, p. 545,548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙酰一肟 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-巯基-4,5-二甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Ochiai; Ikuma, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1936, vol. 56, p. 525,529

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Cyanoquinolines, Methods for Preparation and Use as Insulin-like Growth Factor Inhibitors
  申请人：Mayer Scott Christian

  公开号：US20090264427A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Imidazole-substituted 4-anilino-3-cyanoquinolines are described, which selectively inhibit IFGR kinase activity and are useful for treating disorders associated with IGFR kinases.

  描述了咪唑取代的4-苯胺基-3-氰基喹啉类化合物，其选择性抑制IGFR激酶活性，并可用于治疗与IGFR激酶相关的疾病。
• First synthesis and further functionalization of 7-chloro-imidazo[2,1-b][1,3]thiazin-5-ones
  作者：Clemens Lamberth、Florian Querniard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.014

  日期：2008.3

  A convenient four-step preparation route to novel 7-chloro-imidazo[2,1-b][1,3]thiazin-5-ones is presented, starting from methyl phenylglyoxylate. A unique feature of this synthesis is a heterocyclization strategy, in which a halogen atom is introduced already during the ring closure. 7-Chloro-6-phenyl-imidazothiazinones with a broad range of various substituents in the phenyl and imidazole moieties

  从苯乙醛酸甲酯开始，提出了一种方便的四步制备路线，用于制备新型7-氯-咪唑并[2,1- b ] [1,3]噻嗪-5-酮。该合成的独特特征是杂环化策略，其中在闭环过程中已经引入了卤素原子。通过该方法可获得在苯基和咪唑部分中具有广泛的各种取代基的7-氯-6-苯基-咪唑并噻嗪酮，以及不同的氯化三唑并噻嗪酮。在亲核取代反应中，氯官能团很容易被氨基，烷氧基和芳硫基以及氟原子取代。
• 1,4,5-Trialkyl Imidazole System Anti-inflammatory Properties of New Substituted Derivatives.
  作者：Jamal FATIMI、Jean-Francois LAGORCE、Jean-Luc DUROUX、Marie-Laure CHABERNAUD、Jacques BUXERAUD、Claude RABY

  DOI：10.1248/cpb.42.698

  日期：——

  In an investigation of the anti-inflammatory properties of five-membered ring nitrogen-containing heterocyclic compounds, two series of derivatives of imidazole were prepared by altering the sites of substitution and by joining aliphatic chains to the nitrogen atom in the 1 position of the imidazole ring. Some of them were more potent inhibitors of carrageenan-induced edema than indomethacin. An electron

  在研究五元环含氮杂环化合物的抗炎特性时，通过改变取代位置并将脂肪链连接到咪唑的1位氮原子上，制备了咪唑的两个系列衍生物环。与消炎痛相比，它们中的一些是角叉菜胶诱发的水肿的更有效抑制剂。电子自旋共振研究表明这些化合物具有抗自由基活性。
• Imidazole compounds and their use as transglutaminase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05019572A1

  公开（公告）日：1991-05-28

  Imidazole compounds including imidazoles and imidazolium salts, and their use as transglutaminase inhibitors are disclosed.

  咪唑化合物包括咪唑和咪唑盐，以及它们作为转谷氨酰胺酶抑制剂的用途被披露。
• One‐Pot Tandem Protocol for the Synthesis of 1,3‐Bis(β‐aminoacrylate)‐Substituted 2‐Mercaptoimidazole Scaffolds
  作者：Jian Luo、Guo‐Shu Chen、Shu‐Jie Chen、Zhao‐Dong Li、Yu‐Lei Zhao、Yun‐Lin Liu

  DOI：10.1002/adsc.202000789

  日期：2020.9.8

  ketenimines and following a 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) catalyzed aza‐Mannich type reaction with various 2‐mercaptoimidazoles for the synthesis of 1,3‐bis(β‐aminoacrylate)‐substituted 2‐mercaptoimidazole derivatives with structural diversity. In addition, the use of 1H‐benzo[d]imidazol‐2‐ol as the reaction partner also allowed the formation of 1,3‐bis(β‐aminoacrylate)‐substituted 2‐benzimidazolinone

  我们开发了钯催化的异氰酸酯与α-重氮乙酸酯的交叉偶联反应，以形成活性酮亚胺，然后在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化下的氮杂-曼尼希型反应与各种2-巯基咪唑反应制得1,3-双（β-氨基丙烯酸酯）取代的2-巯基咪唑衍生物的合成，具有结构多样性。此外，使用1 H-苯并[ d ]咪唑-2-醇作为反应伙伴还可以形成1,3-双（β-氨基丙烯酸酯）取代的2-苯并咪唑啉酮衍生物，产率适中（34-52 ％）。在aza-Mannich反应中，区域选择性N攻击而非S攻击或O观察到了酮亚胺的亲电子中心碳的攻击。此串联序列是有效的，因为在一个锅中连续创建了两个C = C和两个CN键。