2-diethylaminomethyl-N-(7-chloro-4-quinolyl)-1,4-benzoquinoemine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-diethylaminomethyl-N-(7-chloro-4-quinolyl)-1,4-benzoquinoemine
• 英文别名: amodiaquine quinoneimine；AQ-QI；4-(7-chloroquinolin-4-yl)imino-2-(diethylaminomethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₀ClN₃O
• 分子量: 353.851
• InChiKey: XCDIKLXYSYHHCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿莫地喹 在 氨 、 甲酸铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-diethylaminomethyl-N-(7-chloro-4-quinolyl)-1,4-benzoquinoemine
  参考文献：
  名称：

  Covalent Protein Modification by Reactive Drug Metabolites Using Online Electrochemistry/Liquid Chromatography/Mass Spectrometry

  摘要：

  我们提出了一种快速便捷的方法来执行和评估反应性 I 相代谢物的共价蛋白结合。药物扑热息痛、阿莫地喹和氯氮平的氧化代谢在电化学 (EC) 流通池中进行模拟，该池与 LC/MS 系统在线耦合。反应性代谢物与蛋白质β-乳球蛋白A和人血清白蛋白的加合物形成在EC细胞和HPLC系统的注射系统之间的反应线圈中进行。形成的药物-蛋白质加合物通过在线飞行时间质谱进行表征，并使用 FTICR 质谱定位修饰位点。由于其设置简单、操作方便且分析时间短，该方法为共价蛋白结合的快速风险评估以及高纯度和高产率的共价药物-蛋白加合物的合成提供了一种有趣的工具。

  DOI：

  10.1021/ac801699g

文献信息

• Covalent Protein Modification by Reactive Drug Metabolites Using Online Electrochemistry/Liquid Chromatography/Mass Spectrometry
  作者：Wiebke Lohmann、Heiko Hayen、Uwe Karst

  DOI：10.1021/ac801699g

  日期：2008.12.15

  We present a rapid and convenient method to perform and evaluate the covalent protein binding of reactive phase I metabolites. The oxidative metabolism of the drugs paracetamol, amodiaquine, and clozapine is simulated in an electrochemical (EC) flow-through cell, which is coupled online to an LC/MS system. Adduct formation of the reactive metabolites with the proteins β-lactoglobulin A and human serum albumin proceeds in a reaction coil between EC cell and injection system of the HPLC system. The formed drug−protein adducts are characterized with online time-of-flight mass spectrometry, and the modification site is localized using FTICR-mass spectrometry. Due to its simple setup, easy handling, and short analysis times, the method provides an interesting tool for the rapid risk assessment of covalent protein binding as well as for the synthesis of covalent drug−protein adducts in high purity and high yield.

  我们提出了一种快速便捷的方法来执行和评估反应性 I 相代谢物的共价蛋白结合。药物扑热息痛、阿莫地喹和氯氮平的氧化代谢在电化学 (EC) 流通池中进行模拟，该池与 LC/MS 系统在线耦合。反应性代谢物与蛋白质β-乳球蛋白A和人血清白蛋白的加合物形成在EC细胞和HPLC系统的注射系统之间的反应线圈中进行。形成的药物-蛋白质加合物通过在线飞行时间质谱进行表征，并使用 FTICR 质谱定位修饰位点。由于其设置简单、操作方便且分析时间短，该方法为共价蛋白结合的快速风险评估以及高纯度和高产率的共价药物-蛋白加合物的合成提供了一种有趣的工具。
• Rhodium(III) Catalyzed and Uncatalyzed Kinetic Spectrophotometric Oxidation of Amodiaquine Hydrochloride With Chloramine-T in Presence of Alkaline Buffer: A Mechanistic Chemistry
  作者：Anu Sukhdev、Puttaswamy

  DOI：10.1080/15533174.2012.754759

  日期：2013.10.21

  Amodiaquine hydrochloride (AQ) is a 4-aminoquinoline derivative commonly used to prevent and treat malaria. Sodium N-chloro-p-toluenesulfonamide or chloramine-T (CAT) is a well-known oxidizing agent. In rhodium(III) chloride (Rh(III)) catalyzed oxidation, the rate law is -d[CAT] / dt = k [CAT]o [AQ]o [OH–]–x [Rh(III)]y and it takes the form -d[CAT]/dt = k [CAT]o[AQ]o[OH–]–x for uncatalyzed reaction

  盐酸阿莫地喹（AQ）是一种4-氨基喹啉衍生物，通常用于预防和治疗疟疾。N-氯-对-甲苯磺酰胺钠或氯胺-T（CAT）是众所周知的氧化剂。在氯化铑（III）（Rh（III））催化的氧化中，速率定律为-d [CAT] / dt = k [CAT] o [AQ] o [OH – ] –x [Rh（III）] y和它的形式为-d [CAT] / DT = K [CAT] ö [AQ] ö [OH - ] -x用于非催化反应，其中x和y是小于1。速率常数表明，Rh（III）催化的反应比未催化的反应快约五倍。催化常数（K C）和相对于Rh（III）催化剂的活化参数已经推导。