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2-氰基-2-丙烯酸丁酯 | 6606-65-1

中文名称
2-氰基-2-丙烯酸丁酯
中文别名
氰基丙烯酸丁酯;恩布酯;2-氰基烯丙酸正丁酯;粘合止血剂BCA
英文名称
n-butyl cyanoacrylate
英文别名
Enbucrilate;butyl 2-cyanoprop-2-enoate
2-氰基-2-丙烯酸丁酯化学式
CAS
6606-65-1
化学式
C8H11NO2
mdl
MFCD00134196
分子量
153.181
InChiKey
JJJFUHOGVZWXNQ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    bp1.8 68°
  • 密度:
    d20 0.989
  • 闪点:
    closed cup: >176°F (>80°C)
  • 溶解度:
    可溶于氯仿(少量)、乙酸乙酯(少量)
  • LogP:
    1.29 at 25℃ and pH7
  • 表面张力:
    34.28mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.4
  • 重原子数:
    11
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.5
  • 拓扑面积:
    50.1
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

ADMET

代谢
有机腈类通过肝脏中的细胞色素P450酶的作用转化为氰化物离子。氰化物迅速被吸收并在全身分布。氰化物主要通过罗丹酶或3-巯基丙酸硫转移酶代谢成硫氰酸盐。氰化物的代谢物通过尿液排出。
Organic nitriles are converted into cyanide ions through the action of cytochrome P450 enzymes in the liver. Cyanide is rapidly absorbed and distributed throughout the body. Cyanide is mainly metabolized into thiocyanate by either rhodanese or 3-mercaptopyruvate sulfur transferase. Cyanide metabolites are excreted in the urine. (L96)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 毒性总结
有机腈在体内和体外都会分解成氰化物离子。因此,有机腈的主要毒性机制是它们产生有毒的氰化物离子或氢氰酸。氰化物是电子传递链第四复合体(存在于真核细胞线粒体膜中)中的细胞色素c氧化酶的抑制剂。它与这种酶中的三价铁原子形成配合物。氰化物与这种细胞色素的结合阻止了电子从细胞色素c氧化酶传递到氧气。结果,电子传递链被中断,细胞不能再通过有氧呼吸产生ATP能量。主要依赖有氧呼吸的组织,如中枢神经系统和心脏,受到特别影响。氰化物也通过与过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶、变性血红蛋白、羟钴胺素、磷酸酶、酪氨酸酶、抗坏血酸氧化酶、黄嘌呤氧化酶、琥珀酸脱氢酶和Cu/Zn超氧化物歧化酶结合,产生一些毒性效应。氰化物与变性血红蛋白中的三价铁离子结合,形成无活性的氰变性血红蛋白。
Organic nitriles decompose into cyanide ions both in vivo and in vitro. Consequently the primary mechanism of toxicity for organic nitriles is their production of toxic cyanide ions or hydrogen cyanide. Cyanide is an inhibitor of cytochrome c oxidase in the fourth complex of the electron transport chain (found in the membrane of the mitochondria of eukaryotic cells). It complexes with the ferric iron atom in this enzyme. The binding of cyanide to this cytochrome prevents transport of electrons from cytochrome c oxidase to oxygen. As a result, the electron transport chain is disrupted and the cell can no longer aerobically produce ATP for energy. Tissues that mainly depend on aerobic respiration, such as the central nervous system and the heart, are particularly affected. Cyanide is also known produce some of its toxic effects by binding to catalase, glutathione peroxidase, methemoglobin, hydroxocobalamin, phosphatase, tyrosinase, ascorbic acid oxidase, xanthine oxidase, succinic dehydrogenase, and Cu/Zn superoxide dismutase. Cyanide binds to the ferric ion of methemoglobin to form inactive cyanmethemoglobin. (L97)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 致癌物分类
对人类不具有致癌性(未被国际癌症研究机构IARC列名)。
No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 健康影响
短时间内接触高浓度的氰化物会对大脑和心脏造成伤害,甚至可能导致昏迷、癫痫、呼吸暂停、心脏骤停和死亡。长期吸入氰化物会引起呼吸困难、胸痛、呕吐、血象改变、头痛和甲状腺肿大。皮肤接触氰化物盐可能会引起刺激并产生溃疡。
Exposure to high levels of cyanide for a short time harms the brain and heart and can even cause coma, seizures, apnea, cardiac arrest and death. Chronic inhalation of cyanide causes breathing difficulties, chest pain, vomiting, blood changes, headaches, and enlargement of the thyroid gland. Skin contact with cyanide salts can irritate and produce sores. (L96, L97)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 暴露途径
口服(L96);吸入(L96);皮肤给药(L96)
Oral (L96) ; inhalation (L96) ; dermal (L96)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 症状
氰化物中毒的表现包括快速、深大的呼吸和呼吸急促,全身无力,眩晕,头痛,头晕,混乱,抽搐/癫痫发作,最终失去意识。
Cyanide poisoning is identified by rapid, deep breathing and shortness of breath, general weakness, giddiness, headaches, vertigo, confusion, convulsions/seizures and eventually loss of consciousness. (L96, L97)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

  • 海关编码:
    2926909090
  • 危险性防范说明:
    P280,P305+P351+P338
  • 危险性描述:
    H302
  • 储存条件:
    存储条件为2-8°C,并需保存在惰性气体中。

SDS

SDS:fab9ab28b81fc2f26682730311aa2257
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制备方法与用途

用途

恩布酯又称为α-氰基烯丙酸正丁酯,是一种无色透明液体。主要用于制备止血粘合剂,在外科手术中用于止血和缝合。与石碳酸混合后可用于男性输精管粘堵绝育手术。该物质由氰乙酸丁酯经聚合、脱水、裂解制得。

生物活性

Enbucrilate(但基氰基丙烯酸酯)是一种已广泛应用于外科组织粘合的化学物质。

体内研究

恩布酯在胃静脉曲张出血治疗中提供了重要干预措施,应在美国进一步进行研究。建议开展随机试验以比较其与放射疗法的效果。对于症状性肾下垂手术治疗,使用组织黏合剂恩布酯似乎是一种安全且高效的手段,能够快速获得良好结果。

化学性质

恩布酯为无色透明液体,沸点78℃(0.133kPa)。

用途

用于制备止血粘合剂,在外科手术中进行止血和缝合。遇水及具有阴离子的表面时迅速聚合。与石炭酸混合后可用于男性输精管粘堵绝育术。同类产品包括2-氰基烯丙酸异丁酯(1069-55-2)。

生产方法

由氰乙酸丁酯经聚合、脱水、裂解制得。通过精制粗单体并加入对苯二酚和二氧化硫作为阻聚剂,可制备粘合止血剂BCA。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    聚合甲醛2-氰基-2-丙烯酸丁酯乙酸酐 作用下, 反应 2.0h, 生成 4-甲基苯磺酸哌嗪
    参考文献:
    名称:
    Process for preparing 1,1-disubstituted ethylenic monomers
    摘要:
    本发明涉及一种从一般式(II)的化合物和一般式(III)的活性甲基化合物中,使用铵盐或亚胺盐的催化量在均相或固相载体上制备具有通式(I)的1,1-二取代乙烯单体的方法。该方法允许直接合成单体,并在制备各种单体方面找到应用。所得产品是高纯度的反应性单体,适用于快速固化胶粘剂领域。
    公开号:
    EP2927209A1
  • 作为产物:
    描述:
    氰乙酸正丁酯对苯二酚 作用下, 反应 0.08h, 以79%的产率得到2-氰基-2-丙烯酸丁酯
    参考文献:
    名称:
    WO2008/50313
    摘要:
    公开号:
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文献信息

  • [EN] THERAPEUTIC ACRYLATES AS ENHANCED MEDICAL ADHESIVES<br/>[FR] ACRYLATES THÉRAPEUTIQUES UTILES EN TANT QU'ADHÉSIFS MÉDICAUX AMÉLIORÉS
    申请人:UNIV CARNEGIE MELLON
    公开号:WO2018052936A1
    公开(公告)日:2018-03-22
    Provided herein are therapeutic acrylate compounds useful as medical adhesives, comprising a therapeutic agent covalently linked to a methacrylate or cyanoacrylate moiety. Adhesive compositions and kits, such as liquid sutures and bone cement also are provided along with uses for the compositions.
    本文提供了作为医用粘合剂有用的治疗丙烯酸酯化合物,包括与甲基丙烯酸酯或氰丙烯酸酯基团共价连接的治疗剂。此外还提供了粘合剂组合物和套件,如液体缝合线和骨水泥,以及这些组合物的用途。
  • [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
    申请人:INTRA CELLULAR THERAPIES INC
    公开号:WO2014145192A1
    公开(公告)日:2014-09-18
    The invention relates to particular substituted heterocycle fused gamma-carbolines, their prodrugs, in free, pharmaceutically acceptable salt and/or substantially pure form as described herein, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use in the treatment of diseases involving 5-HT2A receptor, serotonin transporter (SERT) and/or pathways involving dopamine D2 receptor signaling systems.
    该发明涉及特定的取代杂环融合的γ-咖啡碱,其前药,以自由的、药学上可接受的盐和/或基本纯净形式描述,以及其药物组合物,以及在治疗涉及5-HT2A受体、5-羟色胺转运体(SERT)和/或涉及多巴胺D2受体信号系统的疾病中的使用方法。
  • METHODS OF TREATING A BLOOD VESSEL
    申请人:Kerber Charles W.
    公开号:US20090137981A1
    公开(公告)日:2009-05-28
    Described herein are methods for treating a blood vessel. In an embodiment, the method of treating a blood vessel comprises providing at least one manipulable tool in a blood vessel, depositing a non-solid polymerizable material into a deposition area of the vessel, wherein the polymerizable liquid hardens over time upon contact with blood in the blood vessel, and altering the shape of the polymerizable material while it hardens by manipulating the tool.
    描述了治疗血管的方法。在一个实施例中,治疗血管的方法包括在血管中提供至少一个可操作的工具,将非固体聚合材料沉积到血管的沉积区,其中聚合液体在与血管中的血液接触后随时间硬化,并通过操作工具在材料硬化时改变其形状。
  • BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
    申请人:SENOMYX, INC.
    公开号:US20160376263A1
    公开(公告)日:2016-12-29
    The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.
    本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物,以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种:冷却剂;无活性药物成分;活性药用成分;食品添加剂或食品;调味剂或调味增强剂;食品或饮料产品;苦味化合物;甜味剂;苦味剂;酸味调味剂;咸味调味剂;鲜味调味剂;植物或动物产品;已知用于宠物护理产品中的化合物;已知用于个人护理产品中的化合物;已知用于家用产品中的化合物;制药制剂;局部制剂;大麻衍生或与大麻相关的产品;已知用于口腔护理产品中的化合物;饮料;香味、香水或除臭剂;已知用于消费品中的化合物;硅化合物;磨料;表面活性剂;发热剂;吸烟物品;脂肪、油脂或乳化剂;和/或益生菌或补充剂。
  • [EN] PROCESS FOR PREPARING ELECTRON DEFICIENT OLEFINS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'OLÉFINES DÉFICIENTES EN ÉLECTRONS
    申请人:HENKEL IP & HOLDING GMBH
    公开号:WO2018114464A1
    公开(公告)日:2018-06-28
    This invention relates to a process for preparing electron deficient olefins, such as 2-cyanoacrylates, using an acid catalyzed two-step process including a transesterification reaction followed by a Knoevenagel condensation reaction.
    这项发明涉及一种制备电子亏损烯烃(如2-氰基丙烯酸酯)的过程,包括酸催化的两步反应,其中包括酯交换反应,然后是Knoevenagel缩合反应。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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cnmr
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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同类化合物

(甲基3-(二甲基氨基)-2-苯基-2H-azirene-2-羧酸乙酯) (±)-盐酸氯吡格雷 (±)-丙酰肉碱氯化物 (d(CH2)51,Tyr(Me)2,Arg8)-血管加压素 (S)-(+)-α-氨基-4-羧基-2-甲基苯乙酸 (S)-阿拉考特盐酸盐 (S)-赖诺普利-d5钠 (S)-2-氨基-5-氧代己酸,氢溴酸盐 (S)-2-[3-[(1R,2R)-2-(二丙基氨基)环己基]硫脲基]-N-异丙基-3,3-二甲基丁酰胺 (S)-1-(4-氨基氧基乙酰胺基苄基)乙二胺四乙酸 (S)-1-[N-[3-苯基-1-[(苯基甲氧基)羰基]丙基]-L-丙氨酰基]-L-脯氨酸 (R)-乙基N-甲酰基-N-(1-苯乙基)甘氨酸 (R)-丙酰肉碱-d3氯化物 (R)-4-N-Cbz-哌嗪-2-甲酸甲酯 (R)-3-氨基-2-苄基丙酸盐酸盐 (R)-1-(3-溴-2-甲基-1-氧丙基)-L-脯氨酸 (N-[(苄氧基)羰基]丙氨酰-N〜5〜-(diaminomethylidene)鸟氨酸) (6-氯-2-吲哚基甲基)乙酰氨基丙二酸二乙酯 (4R)-N-亚硝基噻唑烷-4-羧酸 (3R)-1-噻-4-氮杂螺[4.4]壬烷-3-羧酸 (3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酸乙酯 (2S,3S,5S)-2-氨基-3-羟基-1,6-二苯己烷-5-N-氨基甲酰基-L-缬氨酸 (2S,3S)-3-((S)-1-((1-(4-氟苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)-甲基氨基)-1-氧-3-(噻唑-4-基)丙-2-基氨基甲酰基)-环氧乙烷-2-羧酸 (2S)-2,6-二氨基-N-[4-(5-氟-1,3-苯并噻唑-2-基)-2-甲基苯基]己酰胺二盐酸盐 (2S)-2-氨基-3-甲基-N-2-吡啶基丁酰胺 (2S)-2-氨基-3,3-二甲基-N-(苯基甲基)丁酰胺, (2S,4R)-1-((S)-2-氨基-3,3-二甲基丁酰基)-4-羟基-N-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苄基)吡咯烷-2-甲酰胺盐酸盐 (2R,3'S)苯那普利叔丁基酯d5 (2R)-2-氨基-3,3-二甲基-N-(苯甲基)丁酰胺 (2-氯丙烯基)草酰氯 (1S,3S,5S)-2-Boc-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸 (1R,4R,5S,6R)-4-氨基-2-氧杂双环[3.1.0]己烷-4,6-二羧酸 齐特巴坦 齐德巴坦钠盐 齐墩果-12-烯-28-酸,2,3-二羟基-,苯基甲基酯,(2a,3a)- 齐墩果-12-烯-28-酸,2,3-二羟基-,羧基甲基酯,(2a,3b)-(9CI) 黄酮-8-乙酸二甲氨基乙基酯 黄荧菌素 黄体生成激素释放激素 (1-5) 酰肼 黄体瑞林 麦醇溶蛋白 麦角硫因 麦芽聚糖六乙酸酯 麦根酸 麦撒奎 鹅膏氨酸 鹅膏氨酸 鸦胆子酸A甲酯 鸦胆子酸A 鸟氨酸缩合物