2-氰基-2-丙基戊酸甲酯 | 66546-92-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氰基-2-丙基戊酸甲酯
• 中文别名: 二丙基氰乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-cyano-2-valproate
• 英文别名: methyl 2-cyano-2-propylvalerate；Methyl 2-cyano-2-propylpentanoate
• CAS: 66546-92-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: MFPLOZTTYKIUQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225℃
• 密度：
  0.961
• 闪点：
  96℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

用途：丙戊酸钠和丙戊酸镁的中间体。

生产方法：采用氰乙酸甲酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-2-丙基戊酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 121.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三氮杂环己烷三氟甲基磺酸铬配合物作为催化选择性烯烃三聚的前体及其质谱研究

  摘要：

  摘要提出了一套新颖的线性α-烯烃三聚前体催化剂。R3TACCr（OTf）3（R3TAC = 1,3,5-三烷基-1,3,5-三氮杂环己烷）配合物在活化后，会以少于10当量的三烷基铝产生一个活性系统。在许多情况下都观察到异构化，这被认为是通过π-烯丙基络合物机理发生的，尽管通过优化反应条件可以将其最小化。可以在纯TfOH中由R3TACCrCl3合成预催化剂，也可以将R3TAC添加到Cr（OTf）3或更佳的Cr（OTf）3（THF）3中，在此介绍其合成和结构。与提出的金属环机理一致，使用这种高度定义的系统可以鉴定出2-甲基-1-己烯作为AlMe3活化的副产物。三聚体产物的异构体分布类似于R3TACCrCl3 / MAO活化系统，并且主要取决于配体取代基R。在反应的不同阶段分析了活化催化剂的邻二氟苯溶液的ESI质谱。观察到一系列信号，这些信号与金属环机理预测的阳离子铬物种的预期信号匹配。特别是，观察到[R3TACCrMe2]

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114572
• 作为产物：
  描述：

  1-碘代丙烷 、 氰乙酸甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-氰基-2-丙基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  MONOALKYLATION OF METHYL CYANOACETATE AND ACETYLACETONE USING 1,8-DIAZA-BICYCLO[5.4.0]UNDECENE-7

  摘要：

  本文介绍了一种以1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）为碱，选择性单烷基化氰基乙酸甲酯和乙酰丙酮的简单方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.871

文献信息

• 一种丙戊酸钠的制备方法
  申请人：上海青平药业有限公司

  公开号：CN113200844A

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明公开了一种丙戊酸钠的制备方法，该方法以2‑氰基‑2‑丙基戊酸酯为原料，使用硫酸水溶液为催化剂，在120～160℃条件下得到丙戊酸和丙戊酸酯混合物，再使用碱溶液水解得到丙戊酸盐水溶液，经萃取、酸化、精馏后得到丙戊酸，反应的收率可以达到76％，丙戊酸的纯度可以达到99％。本发明的方法，与传统亚硝酸氧化酰胺为羧酸的机理进行比较，避免了亚硝酸钠在酸性环境下转化为亚硝酸，亚硝酸在酸条件下进一步转化为一氧化氮和二氧化氮气体对大气和水体的污染，同时提高操作人员操作的安全性，以及避免了一氧化氮和二氧化氮对设备的腐蚀。
• 一种2-烷基-2-氰基戊酸酯的制备方法
  申请人：湖南省湘中制药有限公司

  公开号：CN117430527A

  公开（公告）日：2024-01-23

  本发明涉及式Ⅰ所示的2‑烷基‑2‑氰基戊酸酯的制备方法：其特征在于氰基乙酸酯与1‑氯丙烷(含2‑氯丙烷和1‑氯丁烷)，在K2CO3作用下，复合催化二烷基化制得Ⅰ所示的2‑烷基‑2‑氰基戊酸酯：#imgabs0#R1选自苄基、C1～C5直链烷基或C3～C5支链烷基；R2选自甲基、乙基、丙基、丁基或异丙基；Ⅰ所示的2‑烷基‑2‑氰基戊酸酯在碱催化下水解制得2‑烷基‑2‑氰基戊酸(Ⅱ)；式Ⅰ所示的2‑烷基‑2‑氰基戊酸酯在酸催化下水解和脱羧制得2‑烷基戊酸(Ⅲ)。
• 一种2-乙基-2-甲基戊酸的制备方法
  申请人：上海青平药业有限公司

  公开号：CN116143586A

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明公开了一种2‑乙基‑2‑甲基戊酸的制备方法，在制备关键中间体2‑氰基戊酸酯(化合物B)过程中使用碱萃取法除去化合物A，使用精馏成功的分离出高纯度的化合物B(收率20％，纯度98％)，操作工艺简单。本发明制备方法中使用的试剂为甲醇钠、氢氧化钠、硫酸、氢化钠、亚硝酸钠，试剂简单，危险性较小，实验操作相对安全。本发明制备方法中烷基化、水解、脱酸、氰基水解的后处理工艺没有使用层析柱纯化工艺，采用常规的萃取蒸馏操作，因此单位体积仪器设备产量高。
• 一种联产丙戊酰胺和丙戊酸钠的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN114763319A

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明涉及化学结构式Ⅰ所示的丙戊酰胺和式Ⅱ所示的丙戊酸钠的制备方法；其特征在于氰基乙酸酯与1‑氯丙烷，在碱作用下，复合催化二丙基化制得式Ⅲ所示的2‑氰基‑2‑丙戊酸酯；2‑氰基‑2‑丙戊酸酯经水解和脱酸得到式Ⅴ所示的丙戊腈；丙戊腈在酸催化下醇解，制得式Ⅰ所示的丙戊酰胺和式Ⅵ所示的丙戊酸酯；丙戊酸酯在氢氧化钠溶液中水解得到式Ⅱ所示的丙戊酸钠；其制备反应如下： 其中，R＝甲基、乙基、苄基、C3～C5直链烷基或C3～C5支链烷基。
• 一种2-氰基-2-丙戊酸酯及其制备方法与应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN116621732A

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明涉及化学结构式Ⅰ所示的2‑氰基‑2‑丙戊酸酯的制备方法：具体是氰基乙酸酯与1‑氯丙烷在碱作用下，复合催化二丙基化制得2‑氰基‑2‑丙戊酸酯；其制备反应如下：R＝苄基、C1～C5直链烷基或C3～C5支链烷基；溶剂选择：THF、DMF、DMC、DMSO、乙/丙/丁腈、1,4‑二氧六环、乙二醇二甲/乙醚、二乙二醇二甲/乙醚、乙酸乙/丁酯中的一种或二种；碱选自：粉状M2CO3；其中M＝Na、Li、Cs或K；催化剂由催化剂A和催化剂B组成；催化剂A选择：R3N、PhNR2、R4NX、R3R1NX的一种或二种，其中R＝C1～C5直链烷基，R1＝PhCH2、C16直链烷基或C18直链烷基，X＝F、Cl、Br、I或HSO4；催化剂B选自MX，其中M＝Na、Li、Cs、K，X＝F、Cl、Br或I。2‑氰基‑2‑丙戊酸酯(Ⅰ)在制备丙戊酸、丙戊酸钠、丙戊酸镁和丙戊酰胺中的应用。