2-氰基-2-丙醇-1,1,1,3,3,3-d6 | 40662-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氰基-2-丙醇-1,1,1,3,3,3-d6
• 英文名称: 2-hydroxy(²H₆)-2-methylpropanenitrile
• 英文别名: acetone cyanohydrin-D₆；2-cyano-2-propanol-1,1,1,3,3,3-d6；deutero-DMK cyanohydrin；[D6]acetone cyanohydrin；2-hydroxy-2-[²H₃]methyl-[²H₃]propionitrile；2-hydroxy-2-(methyl-d₃)propanenitrile-3,3,3-d₃；hexadeuteroacetone cyanohydrin；Perdeuterio-aceton-cyanhydrin；Acetoncyanhydrin-d6；3,3,3-trideuterio-2-hydroxy-2-(trideuteriomethyl)propanenitrile
• CAS: 40662-43-9
• 化学式: C₄H₇NO
• 分子量: 91.058
• InChiKey: MWFMGBPGAXYFAR-WFGJKAKNSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-2-丙醇-1,1,1,3,3,3-d6 在 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 deuterated methacrylic acid amide sulfate
  参考文献：
  名称：

  EP1661880

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-[²H₃]methyl-2-(trimethylsilyloxy)-[3,3,3-²H₃]propanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以9.8 g的产率得到2-氰基-2-丙醇-1,1,1,3,3,3-d6
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of flutamide-d7 and its main metabolite-d6

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199903)42:3<275::aid-jlcr187>3.0.co;2-z

文献信息

• Naturally occurring cyanohydrins, analogues and derivatives as potential insecticides
  作者：Chris J Peterson、Rong Tsao、Joel R Coats

  DOI：10.1002/1526-4998(200007)56:7<615::aid-ps173>3.0.co;2-w

  日期：2000.7

  Several naturally occurring cyanohydrins were tested for fumigation toxicity to two insect species, the house fly (Musca domestica L) and the lesser grain borer (Rhyzopertha dominica (F)). Synthetic analogues of these compounds were tested as well. Most of the cyanohydrins tested were more toxic as fumigants to M domestica and R dominica than chloropicrin; some compounds were nearly as toxic as dichlorvos

  测试了几种天然存在的氰醇对两种昆虫物种的熏蒸毒性，即家蝇 (Musca domestica L) 和较小的谷物螟 (Rhyzopertha dominica (F))。还测试了这些化合物的合成类似物。大多数测试的氰醇作为熏蒸剂对家蝇和多米尼卡的毒性比氯化苦更大；有些化合物的毒性几乎与敌敌畏一样。天然存在的氰醇是测试中毒性最强的。
• Preparation, Structure, and Unique Thermal [2+2], [4+2], and [3+2] Cycloaddition Reactions of 4Vinylideneoxazolidin-2-one
  作者：Yoshikazu Horino、Masanari Kimura、Shuji Tanaka、Toshiya Okajima、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1002/chem.200304586

  日期：2003.6.6

  good to excellent yields. Alkenes react with 2 with complete retention of configuration. The [2+2] cycloaddition is concluded to proceed via a concerted [(pi(2s)+pi(2s))(allene) + pi(2s)] Huckel transition state on the basis of experimental evidences and quantum mechanical methods. Some highly polarized enones and nitrile oxide, on the other hand, react with 2 selectively at the internal C(4)=C(alpha)

  4亚乙烯基-2-恶唑烷酮（2）的末端异戊烯Cα=Cβ键（2）易于与各种末端炔烃，烯烃和1,3-二烯进行[2 + 2]环加成反应，无论它们的电子形式如何在严格的热活化条件下（70-100摄氏度），可得到3取代的（Z）-亚甲基环丁烯6、3取代的亚甲基环丁烷7和8、3乙烯基亚甲基环丁烷9，收率良好。烯烃与2反应，完全保留构型。在实验证据和量子力学方法的基础上，得出结论[2 + 2]环加成反应是通过协调一致的[（pi（2s）+ pi（2s））（丙二烯）+ pi（2s）Huckel跃迁态进行的。另一方面，一些高度极化的烯酮和一氧化氮 在内部C（4）=Cα双键上与2选择性反应，分别得到螺化合物10和11。弯曲的异戊烯键（173-176度）和与2相关的独特反应性归因于低洼的LUMO（Cα=Cβ），由贯穿空间的sigma *（N-SO）证实。 （2））-pi *（Cα＝Cβ）轨道相互作用。
• [EN] DEUTERATED COMPOUNDS FOR TREATING HEMATOLOGIC MALIGNANCIES, AND COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DEUTÉRÉS POUR LE TRAITEMENT D'HÉMOPATHIES MALIGNES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：NEUFORM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017069878A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The invention provides novel chemical compounds useful for treating various hematologic malignancies, or a related disease or disorder thereof, and pharmaceutical composition and methods of preparation and use thereof.

  这项发明提供了用于治疗各种血液恶性肿瘤或相关疾病或障碍的新型化合物，以及其制备和使用的药物组合物和方法。
• 重水素化メタクリル酸メチルの製造方法
  申请人：——

  公开号：JP2005082487A

  公开（公告）日：2005-03-31

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an economical manufacturing method of methyl methacrylate-d8 (C5D8O2) which is excellent in both the deuteration rate and the chemical purity and is useful as a raw material for plastic optical fibers and optical waveguide materials having a low transmission loss.

  SOLUTION: Methyl methacrylate-d8 is manufactured using as raw materials readily available methanol-d4 and acetone-d6 with all hydrogen atoms thereof deuterated, where methanol-d4 is converted into methanol-d3 with its methyl group fully deuterated and methyl methacrylate-d8 is obtained from the thus-obtained methanol-d3 with its methyl group fully deuterated and acetone cyanhydrin-d6 prepared from acetone-d6. A deuterium-containing compound, recovered when methanol-d4 is converted into methanol-d3 with its methyl group fully deuterated, is reutilized as a part of raw materials for manufacturing methanol-d4 and acetone-d6.

  COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

  解决的问题：提供一种经济的甲基丙烯酸-d8（C5D8O2）的制造方法，该方法在氘化率和化学纯度方面均优异，并且可用作塑料光纤和光波导材料的原材料，具有低传输损耗。

  解决方案：使用易获得的甲醇-d4和丙酮-d6作为原料制造甲基丙烯酸-d8，其中所有氢原子均被氘代替，其中甲醇-d4被转化为其甲基完全氘代的甲醇-d3，然后从得到的甲醇-d3中获得其甲基完全氘代的甲基丙烯酸-d8，并使用从丙酮-d6制备的丙酮氰醇-d6。当甲醇-d4转化为其甲基完全氘代的甲醇-d3时，回收的含氘化合物被重新利用作为制造甲醇-d4和丙酮-d6的部分原料。

  版权所有：（C）2005，JPO&NCIPI

• [EN] DERIVATIVES OF RESIQUIMOD<br/>[FR] DÉRIVÉS DE RÉSIQUIMOD
  申请人：SUPERB WISDOM LTD

  公开号：WO2018213769A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  A deuterated compound having structural formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof: Values and example values of the variable in formula (I) are disclosed herein. Also disclosed are the use of compounds of formula (I) in the methods of treating a disease selected from cancer, an autoimmune disease, and an infectious disease, and methods of enhancing an immune response to an antigen.

  具有结构式I或其药用可接受盐的氘代化合物：在此披露了结构式(I)中变量的值和示例值。还披露了将结构式(I)化合物用于治疗癌症、自身免疫疾病和传染病的方法，以及增强对抗原的免疫反应的方法。