2-(naphthalen-1-yl)-3-nitro-2H-chromene | 106202-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-3-nitro-2H-chromene
• 英文别名: 2-(1-naphthyl)-3-nitro-2H-chromene；2-napthyl-3-nitrochromene；2-naphthalen-1-yl-3-nitro-2H-chromene
• CAS: 106202-43-1
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₃
• 分子量: 303.317
• InChiKey: WPZPYPIVFHFZAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  505.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)-3-nitro-2H-chromene 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到4-(naphthalen-1-yl)-1,4-dihydrochromeno[4,3-d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free 1,3-dipolar cycloaddition of 3-nitrochromen with sodium azide: a facile method for the synthesis of 4-aryl-1,4-dihydrochromeno[4,3-d][1,2,3]triazole derivatives

  摘要：

  1,3-Dipolar cycloaddition of 3-nitrochromen with sodium azide under catalyst-free conditions afforded 4-aryl-1,4-dihydrochromeno[4,3-d][1,2,3]triazole derivatives at 80 degrees C in DMSO is described. The generality of this reaction was demonstrated by synthesizing an array of 4-aryl-1,4-dihydrochromeno[4,3d][1,2,3]triazole derivatives. Clean reaction conditions, easy isolation, and good yields of the triazoles are the salient features of the methodology. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.002
• 作为产物：
  描述：

  β-(1-naphthyl)nitroethylene 、 水杨醛 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 2-(naphthalen-1-yl)-3-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮甲亚胺的1,3-偶极环加成反应合成吡咯烷基螺并恶吲哚接枝的3-硝基苯并吡喃化合物

  摘要：

  吡咯烷基-螺氧并恶唑接枝的3-硝基苯并恶唑的一种简便的一锅合成方法是通过3-硝基苯醌与由靛红和仲氨基酸原位生成的甲亚胺基团的1，3-偶极环加成（1，3-DC）反应来完成的。通过X射线晶体学分析确定环加成反应的区域和立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.097

文献信息

• Reduction of α,β-unsaturated nitroalkenes with borane and borohydrides. A convenient route to 3-nitro-, 3-hydroxylamino-, and 3-amino-2h-1-benzopyran derivatives
  作者：Rajender S. Varma、Yuan-Zhu Gai、George W. Kabalka

  DOI：10.1002/jhet.5570240343

  日期：1987.5

  The borohydride catalyzed borane reduction of 3-nitrochromenes provided a facile route to a variety of 3-hydroxylamino- 5 and 3-amino-2H-1-benzopyranes 6. Reduction with methoxyborohydride species, on the other hand, provided 3-nitrochromans 2,4.

  硼氢化物催化的3-硝基苯并二氢硼烷还原为各种3-羟基羟氨基5和3-氨基-2 H -1-苯并吡喃提供了简便的途径。另一方面，用甲氧基硼氢化物还原可提供3-硝基苯并二氢吡喃2 ，4。
• Augmentation of Enantioselectivity by Spatial Tuning of Aminocatalyst: Synthesis of 2-Alkyl/aryl-3-nitro-2<i>H</i>-chromenes by Tandem Oxa-Michael–Henry Reaction
  作者：Rahul Mohanta、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03366

  日期：2020.4.3

  The asymmetric oxa-Michael addition of salicylaldehyde to conjugated nitroalkenes often suffers from poor reactivity and selectivity and a long reaction time. Because of the formation of an iminium ion with aminocatalyst, the nucleophilicity of the phenolic hydroxy group in salicylaldehyde reduces further to make the oxa-Michael reaction reversible. Here, we report a structurally simple and easily

  水杨醛向共轭硝基烯烃的不对称氧杂-迈克尔加成反应通常具有较差的反应性和选择性以及较长的反应时间。由于与氨基催化剂形成亚胺离子，因此水杨醛中酚羟基的亲核性进一步降低，从而使氧杂-迈克尔反应可逆。这里，我们报告一个结构简单且容易接近升-脯氨酸衍生aminocatalyst，苯基升-脯氨酰胺，为水杨醛的不对称串联氧杂迈克尔-亨利反应与共轭硝基烯，得到2-烷基/芳基-3-硝基-2- ħ -色烯在较短的反应时间内具有出色的对映选择性。
• The Synthesis of 2-Naphthyl-3-nitro-2<i>H</i>-1-benzopyrans
  作者：Rajender S. Varma、Miryam Kadkhodayan、George W. Kabalka

  DOI：10.1055/s-1986-31683

  日期：——

  The condensation of o-hydroxybenzaldehydes with 2-nitroethenylnapthalenes in dichloromethane afforded 2-naphthychromenes.

  邻羟基苯甲醛与2-硝基乙烯基萘在二氯甲烷中缩合得到2-萘色烯。
• Varma, Rajender S.; Varma, Manju; Gai, Yuan-Zhu, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 9, p. 2581 - 2586
  作者：Varma, Rajender S.、Varma, Manju、Gai, Yuan-Zhu、Kabalka, George W.

  DOI：——

  日期：——
• VARMA, RAJENDER, S.;KADKHODAYAN, MIRYAM;KABALKA, G. W., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 6, 486-488
  作者：VARMA, RAJENDER, S.、KADKHODAYAN, MIRYAM、KABALKA, G. W.

  DOI：——

  日期：——