(E)-3-(2,2-dimethylbenzo[d][1,3] dioxol-5-yl)acrylic acid | 57362-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2,2-dimethylbenzo[d][1,3] dioxol-5-yl)acrylic acid
• 英文别名: 3,4-Isopropylidendioxy-zimtsaeure；(E)-3-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 57362-37-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: AUPYENPAVSHBLY-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,2-dimethylbenzo[d][1,3] dioxol-5-yl)acrylic acid 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3，4-二羟基肉桂酸酯类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属天然产物及药物化学领域，公开了含2，4‑噻唑烷二酮（TZD）基团的3，4‑二羟基肉桂酸（咖啡酸）酯类衍生物及其制备方法和应用。其制备方法：在2，4‑TDZ的5位进行插烯，3位N上引入不同的羟基侧链，得到的醇与被保护的肉桂酸羧基部位进行酯化，得到肉桂酸酯，该肉桂酸酯在过量的三氟乙酸中脱除Ph‑OH保护基得到3，4‑二羟基肉桂酸衍生物。该类化合物具有良好的抗肿瘤活性、抗氧化活性和水溶性，可用于制备抗肿瘤药物，临床用于治疗胃癌、食管癌、乳腺癌、肺癌等疾病。其结构通式如下：。

  公开号：

  CN111675673B
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(2,2-dimethylbenzo[d][1,3] dioxol-5-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  N 肽与羟基香豆素和肉桂酸衍生物连接：合成和荧光光谱，抗氧化剂和抗菌性能†

  摘要：

  以盐的形式合成了三肽Tyr–Gly–Ser和一系列与香豆素，肉桂酸和没食子酸的结合物，并研究了它们的抗氧化和抗菌活性。所述Ñ -connecting羟基香豆素，肉桂和没食子酸衍生物的肽和使用的BBr的3报道作为用于肽去甲基化试剂。基于共轭部分结构研究了它们的活性。对其活性的研究表明，共轭三肽7,8-二羟基香豆素肽（17），咖啡酸肽（22）和没食子酸肽（28）在抗氧化活性方面优于抗坏血酸，并且12，14与阿莫西林相比，，24和25表现出最大的抗菌活性。此外，与其他合成化合物相比，水和DMSO中17的令人难以置信的荧光强度和亮度使该肽成为人体中合适的探针。

  DOI：

  10.1039/c8nj00383a

文献信息

• Modified mussel proteins, uses thereof and related compounds
  申请人：Technische Universität Berlin

  公开号：US11345910B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  Disclosed is a mussel adhesive protein including at least one photocaged 3,4-dihydroxyphenylalanine derivative residue including a protecting group on at least one hydroxyl residue of its catechol moiety. The photocaged 3,4-dihydroxyphenylalanine derivative residue replaces a naturally occurring amino acid and the protecting group can be cleaved from the 3,4-dihydroxyphenylalanine derivative residue by irradiation with UV light.

  本发明公开了一种贻贝粘合蛋白，该蛋白包括至少一个光固化的 3,4-二羟基苯丙氨酸衍生物残基，在其儿茶酚分子的至少一个羟基残基上含有一个保护基团。光固化的 3,4-二羟基苯丙氨酸衍生物残基取代了天然存在的氨基酸，保护基团可通过紫外线照射从 3,4-二羟基苯丙氨酸衍生物残基上裂解。
• Pharmacochemical Study of Multitarget Amino Acids’ Hybrids. Design, Synthesis, In vitro, and In silico Studies
  作者：Dimitra Hadjipavlou-Litina、Ioannis Fotopoulos、Eleni Pontiki

  DOI：10.2174/0115734064279653240125081042

  日期：2024.2.9

  with amino acids recognized as neurotransmitters. Methods: The synthesis was based on an In silico study of a library of cinnamic amide hybrids with glycine, γ- aminobutyric, and L - glutamic acids. Drug-likeness and ADMET properties were subjected to In silico analysis. Cinnamic acids were derived from the corresponding aldehydes by Knoevenagel condensation. The synthesis of the amides followed a two-step

  简介：神经炎症是一种复杂的现象，会导致多种疾病。 ALOX-5、COX-2、促炎酶和氨基酸神经递质与神经炎症病理密切相关。开发干扰这些目标的药物将为各种疾病提供治疗。目的：在此，我们通过合成一系列肉桂酸与被认为是神经递质的氨基酸的多靶点混合物来扩展我们之前的研究。方法：该合成基于肉桂酰胺与甘氨酸、γ-氨基丁酸和L-谷氨酸杂化物文库的计算机研究。对药物相似性和 ADMET 特性进行了计算机分析。肉桂酸通过克诺文格尔缩合衍生自相应的醛。酰胺的合成是在干燥二氯甲烷中与 1-羟基苯并三唑一水合物和 1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐以及相应的氨基酸酯盐酸盐在 N,N,-存在下进行两步反应。二异丙基-N乙胺。结果：合成化合物的结构经分光光度法确认。这些新化合物，如脂氧合酶、环氧合酶-2、脂质过氧化抑制剂和抗炎药，均在体外进行了测试。这些化合物表现出 LOX 抑制作用（IC50 值在低
• Modified Mussel Proteins, Uses Thereof and Related Compounds
  申请人：Technische Universität Berlin

  公开号：US20210087237A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Disclosed is a mussel adhesive protein including at least one photocaged 3,4-dihydroxyphenylalanine derivative residue including a protecting group on at least one hydroxyl residue of its catechol moiety. The photocaged 3,4-dihydroxyphenylalanine derivative residue replaces a naturally occurring amino acid and the protecting group can be cleaved from the 3,4-dihydroxyphenylalanine derivative residue by irradiation with UV light.
• 3，4-二羟基肉桂酸酯类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111675673B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明属天然产物及药物化学领域，公开了含2，4‑噻唑烷二酮（TZD）基团的3，4‑二羟基肉桂酸（咖啡酸）酯类衍生物及其制备方法和应用。其制备方法：在2，4‑TDZ的5位进行插烯，3位N上引入不同的羟基侧链，得到的醇与被保护的肉桂酸羧基部位进行酯化，得到肉桂酸酯，该肉桂酸酯在过量的三氟乙酸中脱除Ph‑OH保护基得到3，4‑二羟基肉桂酸衍生物。该类化合物具有良好的抗肿瘤活性、抗氧化活性和水溶性，可用于制备抗肿瘤药物，临床用于治疗胃癌、食管癌、乳腺癌、肺癌等疾病。其结构通式如下：。
• Peptides <i>N</i>-connected to hydroxycoumarin and cinnamic acid derivatives: synthesis and fluorescence spectroscopic, antioxidant and antimicrobial properties
  作者：Hajar G. Ghalehshahi、Saeed Balalaie、Atousa Aliahmadi

  DOI：10.1039/c8nj00383a

  日期：——

  tripeptide Tyr–Gly–Ser and a series of conjugations to coumarin, cinnamic and gallic acid were synthesized in salt form and their antioxidant and antimicrobial activities were investigated. The N-connecting hydroxycoumarin, cinnamic and gallic acid derivatives to peptides and the use of BBr3 as a demethylating agent for peptides was reported. Their activities were investigated based on the conjugated moiety

  以盐的形式合成了三肽Tyr–Gly–Ser和一系列与香豆素，肉桂酸和没食子酸的结合物，并研究了它们的抗氧化和抗菌活性。所述Ñ -connecting羟基香豆素，肉桂和没食子酸衍生物的肽和使用的BBr的3报道作为用于肽去甲基化试剂。基于共轭部分结构研究了它们的活性。对其活性的研究表明，共轭三肽7,8-二羟基香豆素肽（17），咖啡酸肽（22）和没食子酸肽（28）在抗氧化活性方面优于抗坏血酸，并且12，14与阿莫西林相比，，24和25表现出最大的抗菌活性。此外，与其他合成化合物相比，水和DMSO中17的令人难以置信的荧光强度和亮度使该肽成为人体中合适的探针。