4-carbomethoxyphenyl triflate | 17763-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-carbomethoxyphenyl triflate
• 英文别名: methyl 4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate；methyl 4-trifluoromethanesulfonyloxybenzoate；4-carbomethoxyphenyl trifluoromethanesulfonate；Methyl 4-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]benzoate；methyl 4-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate
• CAS: 17763-71-2
• 化学式: C₉H₇F₃O₅S
• 分子量: 284.213
• InChiKey: SBXYPZOOIIPEJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carbomethoxyphenyl triflate 在 palladium diacetate 氢氧化钾 、 三氯硅烷 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-二苯基膦苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  两亲性树脂负载钯膦配合物催化水中的烯丙基取代。

  摘要：

  在聚乙二醇-聚苯乙烯接枝共聚物（PEG-PS）上设计并制备了新型的两亲树脂负载的三芳基膦PEP（1）。1，Pd（PEP）2（4）和Pd（PEP）（5）的钯配合物，3-乙酰氧基-1,3-二苯基-1-丙烯（6）和乙酸肉桂酯（7）的烯丙基烷基化反应亲核试剂，包括1,3-二羰基化合物，氨基酸，叠氮化钠和亚磺酸钠，可定量获得相应的烯丙基取代产物在水中的产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00883-2
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到4-carbomethoxyphenyl triflate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SULFONYL DERIVATIVES

  摘要：

  以下是通用公式（I）所代表的磺酰衍生物：Q1-Q2-T1-Q3-SO2-QA以及含有这些衍生物的药物（其中Q1是可选择地取代的饱和或不饱和的五元或六元环烃基团，五元或六元杂环基团等；Q2是单键，氧，硫，C1-C6烷基或类似物；QA是可选择地取代的芳基烯烃基团，杂环芳基烯烃基团或类似物；T1是羰基或类似物）。这些化合物具有强大的FXa抑制作用，并通过口服迅速产生令人满意且持久的抗血栓作用，因此可作为几乎不伴随副作用的抗凝血剂。

  公开号：

  EP1104754A1

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Reductive Carbonylation of (Hetero) Aryl Halides and Triflates Using Cobalt Carbonyl as CO Source
  作者：Bhushanarao Dogga、C. S. Ananda Kumar、Jayan T. Joseph

  DOI：10.1002/ejoc.202001328

  日期：2021.1.15

  A generalized protocol for the reductive carbonylation of (hetero) aryl halides and triflates under CO gas‐free conditions using Pd/Co2(CO)8 and triethylsilane has been developed. The mild reaction conditions, enhanced safety, and wide substrate scope highlight its importance in routine organic synthesis.

  已经开发了一种通用协议，用于在无CO气体条件下使用Pd / Co 2（CO）8和三乙基硅烷对（杂）芳基卤化物和三氟甲磺酸进行还原羰基化。温和的反应条件，增强的安全性和广泛的底物范围突出了其在常规有机合成中的重要性。
• Synthesis of α-Aryl Nitriles through Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cyanoacetate Salts with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Dong-Sheng Ji、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201006763

  日期：2011.5.2

  Worth its salt: The palladium‐catalyzed decarboxylative coupling of the cyanoacetate salt as well as its mono‐ and disubstituted derivatives with aryl chlorides, bromides, and triflates is described (see scheme). This reaction is potentially useful for the preparation of a diverse array of α‐aryl nitriles and has good functional group tolerance. S‐Phos=2‐(2,6‐dimethoxybiphenyl)dicyclohexylphosphine)

  值得其盐：描述了氰基乙酸盐及其与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的脱羧偶联反应（参见方案）。该反应对于制备各种α-芳基腈具有潜在的实用性，并具有良好的官能团耐受性。S-Phos = 2-（（2,6-二甲氧基联苯）二环己基膦），Xant-Phos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨。
• Iron catalyzed cross coupling reactions of aromatic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030220498A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  A process for the production of compounds Ar—R 1 by means of a cross-coupling reaction of an organometallic reagent R 1 —M with an aromatic or heteroaromatic substrate Ar—X catalyzed by one or several iron salts or iron complexes as catalysts or pre-catalysts, present homogeneously or heterogeneously in the reaction mixture. This new invention exhibits substantial advantages over established cross coupling methodology using palladium- or nickel complexes as the catalysts. Most notable aspects are the fact that (i) expensive and/or toxic nobel metal catalysts are replaced by cheap, stable, commercially available and toxicologically benign iron salts or iron complexes as the catalysts or pre-catalysts, (ii) commercially attractive aryl chlorides as well as various aryl sulfonates can be used as starting materials, (iii) the reaction can be performed under “ligand-free” conditons, and (iv) the reaction times are usually very short.

  通过使用一种或多种铁盐或铁络合物作为催化剂或前催化剂，在有机金属试剂R1—M与芳香或杂芳底物Ar—X之间进行交叉偶联反应的方法，生产化合物Ar—R1。这一新发明相对于使用钯或镍络合物作为催化剂的传统交叉偶联方法具有显著优势。最值得注意的方面包括：(i) 昂贵和/或有毒的贵金属催化剂被廉价、稳定、商业可获得且毒理学上良性的铁盐或铁络合物替代作为催化剂或前催化剂，(ii) 商业上具吸引力的芳基氯化物以及各种芳基磺酸盐可用作起始材料，(iii) 反应可在“无配体”条件下进行，(iv) 反应时间通常非常短。
• Palladium-Catalyzed Visible-Light-Driven Carboxylation of Aryl and Alkenyl Triflates by Using Photoredox Catalysts
  作者：Katsuya Shimomaki、Tomoya Nakajima、Joaquim Caner、Naoyuki Toriumi、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01340

  日期：2019.6.21

  A visible-light-driven carboxylation of aryl and alkenyl triflates with CO2 is developed by using a combination of Pd and photoredox catalysts. This reaction proceeds under mild conditions and can be applied to a wide range of substrates including acyclic alkenyl triflates.

  通过使用Pd和光氧化还原催化剂的组合，可见光驱动的芳基和烯基三氟甲磺酸酯与CO 2的羧化反应。该反应在温和的条件下进行，可用于多种底物，包括无环烯基三氟甲磺酸酯。
• 一种二芳基甲烷结构化合物的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN111548269A

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明公开一种二芳基甲烷结构化合物的制备方法。本发明的制备方法如式I：示，利用廉价金属镍催化剂,以1,1'‑双(二苯基膦)二茂铁和1,10‑菲罗啉为配体，草酸二甲酯为添加剂，锰粉为还原剂，通过苄醇和芳基亲电试剂反应制备目标化合物。本发明具有原料易得、反应条件温和、反应底物宽广、反应官能团兼容性好以及化学选择性独特等优点。该方法不仅能够制备简单的二芳基甲烷化合物，而且能够适用于对具有原料类似结构生物活性分子的修饰。