2-chloro-octadecanoic acid | 56279-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-chloro-octadecanoic acid
• 英文别名: 2-Chlor-octadecansaeure；2-Chlorooctadecanoic acid
• CAS: 56279-49-3
• 化学式: C₁₈H₃₅ClO₂
• 分子量: 318.928
• InChiKey: DQNLLSNNESIVOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：10mg/mL；乙醇：20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-octadecanoic acid 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-fluorostearic acid
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of α-Fluoro Carboxylic Acids

  摘要：

  已经开发了用四丁基氟化铵和氟化铯处理1,1,1-三氯-2-甲醇提供2-氟羧酸的条件。该方法用于制备两种脂肪酸和欧洲玉米螟信息素的氟衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25457
• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸 在 氯磺酸 、 氯 、 7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷 作用下， 反应 1.08h， 以88%的产率得到2-chloro-octadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  An improved .alpha.-chlorination of carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a047

文献信息

• The acylphosphonate function as an activating and masking moiety for the α-chlorination of fatty acids
  作者：Christian Stevens、Laurent De Buyck、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01939-x

  日期：1998.11

  α-Chloroacylphosphonates were prepared in situ by chlorination of acylphosphonates using sulfuryl chloride and were subsequently cleaved to the corresponding α-chlorinated fatty acids with hydrogen peroxide - sodium bicarbonate.

  通过使用硫酰氯氯化酰基膦酸酯原位制备α-氯酰基膦酸酯，随后将其用过氧化氢-碳酸氢钠裂解为相应的α-氯化脂肪酸。
• Halogenation process
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US04148811A1

  公开（公告）日：1979-04-10

  Halogenation is carried out regiospecifically in the presence of a cyanoquinone.

  在存在氰基喹酮的情况下，卤代反应以区域特异性进行。
• Thermographic materials processable at lower temperatures
  申请人：Maskasky E. Joe

  公开号：US20060019205A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Direct thermographic materials can be imaged at lower temperatures. These materials include a non-photosensitive, non-halogen-containing organic silver salt and a reducing agent for silver ions. The materials also contain a halogen-containing compound that has at least 2 carbon atoms and is capable of releasing its halogen to form silver halide when heated to a temperature between 60 and 141° C. in the presence of source of silver.

  直接热成像材料可以在较低温度下成像。这些材料包括一种非光敏、不含卤素的有机银盐和一种还原银离子的还原剂。这些材料还包含一种含有至少2个碳原子的卤素化合物，在存在银源的情况下，在60到141°C的温度范围内加热时，能够释放其卤素以形成银卤化物。
• Halogenation process in the presence of cyanoquinone catalyst
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US04368140A1

  公开（公告）日：1983-01-11

  Halogenation is carried out regiospecifically in the presence of a cyanoquinone.

  在存在氰基喹酮的情况下，卤化反应以区域选择性进行。
• Process for halogenating carboxylate compounds
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0000414A1

  公开（公告）日：1979-01-24

  Process for halogenating carboxylate compounds having at least one reactive alpha hydrogen substituent, comprising contacting said carboxylate compound with a halogen or halogen source in the presence of an effective amount of a cyanoquinone compound and acidic auxiliary agent, a catalyse system comprising the cyanoquinone material and the acidic auxiliary agent, and a halogenation medium comprising a halogen, selected from chlorine and bromine and a catalyst system comprising a cyanoquinone material and an acidic auxiliary agent.

  卤化具有至少一个活性α氢取代基的羧酸化合物的工艺，包括在有效量的氰醌化合物和酸性助剂存在下，使所述羧酸化合物与卤素或卤素源接触，催化体系包括氰醌材料和酸性助剂，卤化介质包括选自氯和溴的卤素，催化剂体系包括氰醌材料和酸性助剂。