(3aS,5S,9S,10S,11S,11aS)-11-((R)-3-((benzyloxy)methoxy)hexa-1,5-dien-2-yl)-9-hydroxy-6,10,12,12-tetramethyl-5-((triisopropylsilyl)oxy)-4,5,9,10,11,11a-hexahydro-8H-3a,7-methanocyclodeca[d][1,3]dioxole-2,8-dione | 187961-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (3aS,5S,9S,10S,11S,11aS)-11-((R)-3-((benzyloxy)methoxy)hexa-1,5-dien-2-yl)-9-hydroxy-6,10,12,12-tetramethyl-5-((triisopropylsilyl)oxy)-4,5,9,10,11,11a-hexahydro-8H-3a,7-methanocyclodeca[d][1,3]dioxole-2,8-dione
• CAS: 187961-09-7
• 化学式: C₃₉H₅₈O₈Si
• 分子量: 682.97
• InChiKey: SCODRDTYPKTOHS-PPNXOHKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  728.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.46
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5S,9S,10S,11S,11aS)-11-((R)-3-((benzyloxy)methoxy)hexa-1,5-dien-2-yl)-9-hydroxy-6,10,12,12-tetramethyl-5-((triisopropylsilyl)oxy)-4,5,9,10,11,11a-hexahydro-8H-3a,7-methanocyclodeca[d][1,3]dioxole-2,8-dione 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 [(1S,5S,6R,7S,8S,10S,11S,13R,16S)-8-bromo-7-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-11,15,18,18-tetramethyl-3,12-dioxo-10-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-16-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadec-14-en-13-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  The Pinene Path to Taxanes. 6. A Concise Stereocontrolled Synthesis of Taxol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja963539z
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6S,7S,8S,12S)-6-[(3R)-3-hydroxyhexa-1,5-dien-2-yl]-7,11,14,14-tetramethyl-8-triethylsilyloxy-12-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,4-dioxatricyclo[8.3.1.01,5]tetradec-10-ene-3,9-dione 在 氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3aS,5S,9S,10S,11S,11aS)-11-((R)-3-((benzyloxy)methoxy)hexa-1,5-dien-2-yl)-9-hydroxy-6,10,12,12-tetramethyl-5-((triisopropylsilyl)oxy)-4,5,9,10,11,11a-hexahydro-8H-3a,7-methanocyclodeca[d][1,3]dioxole-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  The Pinene Path to Taxanes. 6. A Concise Stereocontrolled Synthesis of Taxol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja963539z