(1R,2S,4S,5S)-4-(2,6-二氯-9H-嘌呤-9-基)-1-(羟甲基)双环[3.1.0]己烷-2-醇 | 352552-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 中文名称: (1R,2S,4S,5S)-4-(2,6-二氯-9H-嘌呤-9-基)-1-(羟甲基)双环[3.1.0]己烷-2-醇
• 英文名称: (1R,2S,4S,5S)-4-(2,6-dichloro-9H-purin-9-yl)-1-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
• CAS: 352552-22-8
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₂N₄O₂
• 分子量: 315.159
• InChiKey: VAMSQMXFIQYCEY-FJXCCRBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  84.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,5S)-4-(2,6-二氯-9H-嘌呤-9-基)-1-(羟甲基)双环[3.1.0]己烷-2-醇 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (1R,2S,4S,5S)-4-(6-Cyclopentylamino-purin-9-yl)-1-hydroxymethyl-bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Ring-Constrained (N)-Methanocarba nucleosides as adenosine receptor agonists: independent 5′-Uronamide and 2′-deoxy modifications

  摘要：

  Novel methanocarba adenosine analogues, having the pseudo-ribose northern (N) conformation preferred at adenosine receptors (ARs), were synthesized and tested in binding assays. The 5'-uronamide modification preserved [N-6-(3-iodobenzyl)] or enhanced (N-6-methyl) affinity at A(3)ARs, while the 2'-deoxy modification reduced affinity and efficacy in a functional assay. Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00213-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5R)-4-(phenylmethoxy)-5-[(phenylmethoxy)methyl]bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol 在 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 三氯化硼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 (1R,2S,4S,5S)-4-(2,6-二氯-9H-嘌呤-9-基)-1-(羟甲基)双环[3.1.0]己烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  使用高亲和力放射性标记拮抗剂对 P2Y(1) 受体进行定量。

  摘要：

  2-氯-N(6)-甲基-(N )-methanocarba-2'-脱氧腺苷-3',5'-二磷酸 (MRS2279) 之前被开发为选择性高亲和力非核苷酸 P2Y(1) 受体(P2Y1-R)拮抗剂(J Med Chem 43：829-842，2002；Br J Pharmacol 135：2004-2010，2002)。我们利用腺嘌呤碱基中的 N(6)-甲基取代，将 [(3)H]甲胺掺入 [(3)H]MRS2279 的合成中，以获得高 (89 Ci/mmol) 比放射性，并使用该分子作为 P2Y1-R 的放射性配体。 [(3)H]MRS2279 与来自表达重组人 P2Y1-R 的 Sf9 昆虫细胞的膜结合，但不与来自野生型 Sf9 细胞或表达高水平重组 P2Y(2) 或 P2Y(12) 受体的 Sf9 细胞的膜结合。 [(3)H]MRS2279 与 Sf9 膜中表达的 P2Y1-R 的平衡结合具有高亲和力

  DOI：

  10.1124/mol.62.5.1249