methyl tetraethylphosphorodiamidite | 30463-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl tetraethylphosphorodiamidite
• 英文别名: methoxytetraethyldiamidophosphite；methyl tetraethyldiamidophosphite；tetraethyl-phosphorodiamidous acid methyl ester；N-(diethylamino-methoxyphosphanyl)-N-ethylethanamine；N-[diethylamino(methoxy)phosphanyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 30463-72-0
• 化学式: C₉H₂₃N₂OP
• 分子量: 206.268
• InChiKey: LDFSFZZLZSDFDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.3±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl tetraethylphosphorodiamidite 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl 2-[diethylamino(methoxy)phosphinothioyl]sulfanylacetate
  参考文献：
  名称：

  Burilov, A. R.; Barullin, A. A.; Pudovik, M. A., Russian Journal of General Chemistry, 1995, vol. 65, # 3.1, p. 324 - 327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双(二乙基氨基)氯膦 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl tetraethylphosphorodiamidite
  参考文献：
  名称：

  Iorish, V. Yu.; Grachev, M. K.; Bekker, A. R., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 1.1, p. 92 - 99

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Two-step phosphorus-mediated substitution of hydroxy groups in selected primary alcohols for fluorinated alkyl or aryl substituents: the molecular structure of 1,1-bis(fluorosulfonyl)-1-fluoro-2-phenylethane
  作者：Alexander Kolomeitsev、Alexander Shtarev、Kyrill Chabanenko、Tatjana Savina、Yurii Yagupolskii、Alexander Shtarev、Kyrill Chabanenko、Yurii Yagupolskii、Michaela Görg、Jan Przyborowski、Enno Lork、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1039/a707757b

  日期：——

  In an Arbuzov type reaction, amido phosphites (Et2N)2- PORand a broad range of halofluoro organic halides (X = Cl, Br) formed the corresponding alkylated derivatives R1–R2 [R1 = Bn, R2 = C(SO2F)3, CCl2F, CCl2CF3, CBr2F, C(CF3)3, C6F5; R1 = Et, CH2CF3, Me, R2 = CCl2CF3], whereas with FC(SO2F)3 and loss of SO2, BnCF(SO2F)2 was obtained, as shown by X-ray crystallography.

  在阿尔布佐夫反应中，胺基磷酸酯（Et2N）2-POR和一系列氯氟有机卤化物（X = Cl, Br）形成了相应的烷基化衍生物R1–R2 [R1 = Bn，R2 = C(SO2F)3, CCl2F, CCl2CF3, CBr2F, C(CF3)3, C6F5；R1 = Et, CH2CF3, Me，R2 = CCl2CF3]。而使用FC(SO2F)3并失去SO2，则得到BnCF(SO2F)2，这一点通过X射线晶体学证实。
• Phosphorylation of oxyethylated resorcinol and calix[4]resorcinarene with P(III) acid amides
  作者：Elmira M. Gibadullina、Albert R. Kayupov、Yulia K. Voronina、Victor V. Syakaev、Michael A. Pudovik、Alexander R. Burilov

  DOI：10.1080/10426507.2018.1513520

  日期：2018.11.2

  Abstract Phosphorylation of 1,3-bis(2-hydroxyethoxy)benzene and octa(2-hydroxyethyl) calix[4]-resorcinarenes with P(III) acid amides and chloramides has been studied. It has been determined that the nature of phosphorous acid amides affects significantly the synthetic result of the reaction.

  摘要 研究了 1,3-双（2-羟基乙氧基）苯和八（2-羟基乙基）杯[4]-间苯二酚与 P(III) 酰胺和氯酰胺的磷酸化反应。已确定亚磷酸酰胺的性质显着影响反应的合成结果。
• BIS-(<i>N</i>,<i>N</i>-DIALKYLAMINO)-ALKOXYPHOSPHINES AS A NEW CLASS OF PHOSPHITE COUPLING AGENT FOR THE SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDES
  作者：Hyun-Jae Lee、Sung-Hwan Moon

  DOI：10.1246/cl.1984.1229

  日期：1984.7.5

  A new class of bifunctional phosphitylating agent which is stable but readily activatable for the efficient synthesis of oligonucleotides is described.

  描述了一类新的双功能磷酸化剂，它稳定但易于激活，用于有效合成寡核苷酸。
• Regiodirected phosphorylation of 2,2′,7,7′-tetrahydroxydinaphthylmethane
  作者：Vera I. Maslennikova、Tatyana Yu. Sotova、Larisa K. Vasyanina、Konstantin A. Lyssenko、Mikhail Yu. Antipin、Sergei O. Adamson、Andrei I. Dementyev、Wolf D. Habicher、Eduard E. Nifantyev

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.095

  日期：2007.5

  studied and the influence of molecule pre-organization on the regioselectivity of functionalization was investigated. The reactions of 2,2′,7,7′-tetrahydroxydinaphthylmethane with phosphorous amides containing 1–3 amide bonds gave oligophosphorylated derivatives differing in the number and the nature of phosphorus fragments and in the size of phosphorus rings: tetraphosphorus macrocycles containing one

  研究了2,2'，7,7'-四羟基二萘甲基甲烷的磷酸化，并研究了分子预组织对官能化区域选择性的影响。2,2'，7,7'-四羟基二萘甲甲烷与含有1-3个酰胺键的磷酰胺的反应生成的寡磷酸化衍生物的磷片段的数量和性质以及磷环的大小不同：四磷大环含有一个24-元和两个八元磷环，包含磷环和两个无环磷片段的三磷化合物以及分子中具有四个磷基的四磷酸化衍生物。证明了通过使用PN键数量和活性不同的试剂来控制磷酸化区域选择性的可能性。
• Cationic Phosphenium Complexes of Group 6 Transition Metals. Systematic Approach to Elucidation of Influence of Substituents of the Phosphenium Phosphorus on the Stability of the Complexes
  作者：Yoshitaka Yamaguchi、Hiroshi Nakazawa、Tomonori Itoh、Katsuhiko Miyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.69.983

  日期：1996.4

  OMe)}] (M = Cr, Mo, and W; XY = (NEt2)2, 1a; N(Me)CH2CH2O, 2a; (NEt2)(OMe), 3a; OCMe2CMe2O, 4a; (OMe)2, 5a) have been prepared and subjected to the reaction with BF3·OEt2. In these reactions, cationic phosphenium complexes [(bpy)(CO)3MPXY}]+ are formed by an OMe abstraction as an anion from the phosphorus ligand for 1a, 2a, and 3a (M = Mo, W). The reaction of 3a (M = Cr) yields fac-[(bpy)(CO)3CrP(OMe)2F}]

  第 6 族过渡金属亚磷酸酯络合物，fac-[(bpy)(CO)3MPXY(OMe)}]（M = Cr、Mo 和 W；XY = (NEt2)2, 1a；N(Me)CH2CH2O， 2a; (NEt2)(OMe), 3a; OCMe2CMe2O, 4a; (OMe)2, 5a) 已制备并与 BF3·OEt2 反应。在这些反应中，阳离子鏻络合物 [(bpy)(CO)3MPXY}]+ 是通过 OMe 提取形成的，作为来自 1a、2a 和 3a 的磷配体的阴离子（M = Mo，W）。3a (M = Cr) 的反应生成 fac-[(bpy)(CO)3CrP(OMe)2F}] (Cr-5c) 和 [(bpy)(CO)3CrP(NEt2)F2}] (Cr-7d)。在 4a 和 5a 对所有第 6 组同系物的反应中，发生 OMe/F 取代反应生成 fac-[(bpy)(CO)3MP(OMe)2F}