L-talonic acid γ-lactone | 127997-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: L-talonic acid γ-lactone
• 英文别名: L-talonic lactone；L-talonic acid-4-lactone；L-Talonsaeure-4-lacton；ascorbic acid；D-Talonsaeure-γ-lacton；(3R,4S,5R)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-one
• CAS: 127997-10-8
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: SXZYCXMUPBBULW-QMKXCQHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.766±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-talonic acid γ-lactone 在 sodium amalgam 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 L(-)-塔洛糖
  参考文献：
  名称：

  我-塔洛斯

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19380210101
• 作为产物：
  描述：

  D-gluconic acid 在 乙醇 作用下， 生成 L-talonic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  我-塔洛斯

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19380210101

文献信息

• The total synthesis of L-talonic lactone
  作者：A.J Poss、M.S Smyth

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93741-4

  日期：1989.1

  The total synthesis of L-talonic lactone from L-ascorbic acid is reported.

  据报道由L-抗坏血酸合成L-talonic内酯。
• Synthesis of aldonolactones, aldarolactones, and aldarodilactones using gas sparging
  申请人：Chenault Keith Henry

  公开号：US20060084817A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  Aldaric acids, aldonic acids, and their corresponding salts are cyclized to the corresponding lactone or dilactone using gas sparging to remove water.

  Aldaric酸，醛酸及其相应的盐通过气体冲洗去除水分，环化成相应的内酯或二内酯。
• Synthesis of aldonolactones, aldarolactones, and aldarodilactones using azeotropic distillation
  申请人：Chenault Keith Henry

  公开号：US20060084800A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  Processes for making lactones and dilactones from aldaric acids, aldonic acids, and their corresponding salts by dehydrative cyclization and azeotropic distillation. The processes can be carried out in the presence of water because water is removed by azeotropic distillation.

  从醛糖酸、醛酸及其对应盐通过脱水环化和共沸蒸馏制备内酯和双内酯的工艺。该工艺可以在水的存在下进行，因为水可以通过共沸蒸馏去除。
• Method of preparing ascorbic acid and intermediates specially adapted for use therein
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0000092A1

  公开（公告）日：1978-12-20

  The invention relates to a process for preparing ascorbic acid in which (a) gulono-, galactono-, idono- or talono-1,4- lactone is reacted with at least one hydroxyl-protecting reagent so as to protected the free hydroxyl groups in the 5-, 6-and either the 2- or 3- positions, or, reacting gulono- or idono-1,4-lactone with at least one hydroxyl-protecting reagent so as to protect the free hydroxyl groups in the 3-, 5- and optionally the 6- positions (b) oxidizing the free hydroxyl group at the 2- or 3- position to oxidize it to an oxo group and (c) hydrolyzing the compound formed in (b) to ascorbic acid. Certain novel intermediates useful in the above process are also covered.

  本发明涉及一种制备抗坏血酸的工艺，在该工艺中，(a)古洛内酯、半乳糖内酯、伊东内酯或 Talono-1,4- 内酯与至少一种羟基保护试剂反应，以保护 5-、6-和 2 或 3-位上的游离羟基，或者，古洛内酯或伊东内酯与至少一种羟基保护试剂反应，以保护 3-、5-和可选的 6-位上的游离羟基 (b)氧化游离羟基以制备抗坏血酸、4-内酯与至少一种羟基保护试剂反应，以保护 3-、5-和任选 6-位上的游离羟基 (b) 氧化 2-或 3-位上的游离羟基，使其氧化为氧代基团，以及 (c) 将 (b) 中形成的化合物水解为抗坏血酸。此外，还介绍了在上述工艺中有用的某些新型中间体。
• Process for producing l-ascorbic acid
  申请人：Hoshino Tatsuo

  公开号：US20050244940A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention provides the use of Enzyme B of G. oxydans DSM 4025, as disclosed in EP 0 832 974 A2, in a process for producing L-ascorbic acid from L-gulose, L-galactose, L-idose or L-talose, or from L-gulono-1,4-lactone (and its acid form, L-gulonic acid) and from L-galactono-1,4-lactone (and its acid form, L-galactonic acid).

  本发明提供了利用 G. oxydans DSM 4025，如 EP 0 832 974 A2 所述，用于从 L-古洛糖、L-半乳糖、L-idose 或 L-塔尔糖，或从 L-古洛糖-1,4-内酯（及其酸形式 L-古洛糖酸）和从 L-半乳糖-1,4-内酯（及其酸形式 L-半乳糖酸）生产 L-抗坏血酸的工艺中。