N-(4-hydroxyphenyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide | 1846-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: N-(4-hydroxyphenyl)-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 1846-97-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: NUJGUJHBLMSFBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxyphenyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide 、 4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有两个不同荧光信号的简单荧光探针，可快速区分Cys / Hcy / GSH和细胞内成像

  摘要：

  基于7-硝基-1,2,3-苯并恶二唑（NBD）单元，已开发出许多荧光探针用于生物硫醇的差异检测。然而，在它们当中，很少报道使用荧光探针在体内快速同时鉴定生物硫醇。在这项工作中，根据生物硫醇的不同反应性，合理设计和开发了一种简单的荧光探针（NC-NBD），可以通过调节两种不同的荧光来同时区分同型半胱氨酸（Hcy），半胱氨酸（Cys）和谷胱甘肽（GSH）信号（绿色和黄色）。NC-NBD探针可使用两个具有快速响应（120–360 s）的荧光通道来区分性检测生物硫醇，适用于实时监测生物系统中的生物硫醇。不出所料 性能卓越的NC-NBD探针能够测定人血清样品中Cys / Hcy和GSH的水平，因此在生物样品中具有潜在的应用前景。坚固的探针应用于活细胞时显示出低毒性和高灵敏度，并通过使用两种不同的荧光信号成功实现了生物硫醇的快速序列区分和细胞内成像。该探针可为细胞内生物硫醇的实时监测提供有效的工具。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108722
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 N-(4-hydroxyphenyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  HIV整合酶链转移抑制剂2-氧代-N-取代的苯基-2H-色烯-3-羧酰胺衍生物的设计，合成和体外评价

  摘要：

  背景：已经评估了一系列18个2-氧-N-取代的苯基-2H-色烯-3-羧酰胺类似物对HIV-1整合酶（IN）的抑制作用。 方法：衍生物是通过两步途径从2-羟基苯甲醛和丙二酸二乙酯开始合成，然后将酯水解并与各种芳香胺偶联。已使用标准可用试剂盒相对于已知的HIV-1 IN抑制剂dolutegravir研究了这些化合物的HIV-1 IN抑制潜力。 结果：六个分子（化合物13h，13i，13l，13p至13r）显示出对HIV-1整合酶3'链转移的显着抑制作用，IC50值小于1.7μM。苯甲基-3-羧酰胺基序的存在对酶活性至关重要。此外，还进行了分子建模研究以证明IN抑制的合理性，并得出了体外-计算机相关性。 结论：然而，这些化合物在其细胞毒性浓度以下均未显示HIV-1和HIV-2抑制作用，表明这些化合物无法进一步用于抗HIV活性，因此需要进行结构修饰。

  DOI：

  10.2174/1570180816666190617150803

文献信息

• Coumarins and adenosine receptors: New perceptions in structure-affinity relationships
  作者：André Fonseca、Maria João Matos、Santiago Vilar、Sonja Kachler、Karl-Norbert Klotz、Eugenio Uriarte、Fernanda Borges

  DOI：10.1111/cbdd.13075

  日期：2018.1

  Adenosine receptor (AR) subtypes are involved in several physiological and pharmacological processes. Ligands that are able to selectively modulate one receptor subtype can delay or slow down the progression of diverse diseases. In this context, our research group focused its investigation into the discovery and development of novel, potent and selective AR ligands based on coumarin scaffold. Therefore

  腺苷受体（AR）亚型涉及几种生理和药理过程。能够选择性调节一种受体亚型的配体可以延缓或减缓多种疾病的发展。在这种情况下，我们的研究小组将研究重点放在了基于香豆素骨架的新型，有效和选择性AR配体的发现和开发上。因此，一系列的3-phenylcarboxamidocoumarins合成以及它们在人AR亚型的亲和性是通过放射性配体结合测定法用于筛选阿1，A 2A和A 3个受体和对于A 2B由腺苷酸环化酶测定。发现化合物26最显着，其h A1 / ħ甲3和ħ甲2A / ħ甲3选择性的42，为A 3 AR（ķ我 = 2.4μ米）。受体驱动的分子建模研究为化合物26的结合/选择性数据以及随后的优化过程提供了有价值的信息。此外，化合物26根据与该概念有关的一般指导原则表现出药物样性质。
• New Novobiocin Analogues as Antiproliferative Agents in Breast Cancer Cells and Potential Inhibitors of Heat Shock Protein 90
  作者：Gaëlle Le Bras、Christine Radanyi、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami、Véronique Marsaud、Barbara Stella、Jack-Michel Renoir

  DOI：10.1021/jm0707774

  日期：2007.11.1

  positions of coumarin which appeared to be essential for degradation of hsp90 client proteins. Removal of the noviose moiety in novobiocin together with introduction of a tosyl substituent at C-4 or C-7 coumarins provides 6e and 6f as lead structures which compared favorably with novobiocin as demonstrated by enhanced rates of cell death. The processing and activation of caspases 7 and 8 and the subsequent

  选择性hsp90抑制剂可同时破坏和消耗参与细胞增殖和存活，血管生成和转移的关键信号蛋白。作为hsp90的新型抑制剂，缺少诺维糖部分的新霉素类似物已进行了研究。已经产生了一系列新的3-氨基香豆素类似物，并在细胞增殖中进行了筛选，并且通过在人乳腺癌细胞中消耗雌激素受体，HER2，Raf-1和cdk4来评估hsp90抑制的分子标记。这项结构-活性关系研究强调了香豆素的C-4和/或C-7位置的关键作用，这对hsp90客户蛋白的降解至关重要。除去新霉素中的新葡糖部分，并在C-4或C-7香豆素上引入甲苯磺酰基取代基，可提供6e和6f作为前导结构，与新霉素相比，有利于细胞死亡率的提高。半胱氨酸蛋白酶7和8的加工和激活以及随后的6e对PARP的切割表明刺激了外在凋亡途径。
• Synthesis of Novel Coumarin Derivatives and in vitro Biological Evaluation as Potential PTP 1B Inhibitors
  作者：Honggang Zhou、Wei Liu、Cheng Sun、Chune Peng、Jian Wang、Quan Wang、Cheng Yang

  DOI：10.3987/com-13-12730

  日期：——

  The aim of protein tyrosine phosphatase 1B (PTP 1B) inhibitors is to develop effective drug for diabetes and obesity. Coumarin becomes as a good skeleton, and is often applied in drug design and synthesis. In this paper, we have synthesized a series of novel coumarin derivatives to be as potential PTP 1B inhibitors. The inhibition rate of compound 9 was more than 80%, and the IC50 value was 49.2 mu M, which would be considered for further study.
• Synthesis, Molecular Modeling, and Selective Inhibitory Activity against Human Monoamine Oxidases of 3-Carboxamido-7-Substituted Coumarins
  作者：Franco Chimenti、Daniela Secci、Adriana Bolasco、Paola Chimenti、Bruna Bizzarri、Arianna Granese、Simone Carradori、Matilde Yáñez、Francisco Orallo、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro

  DOI：10.1021/jm801496u

  日期：2009.4.9

  A large series of 3-carboxamido-7-substituted cournarins have been synthesized and tested in vitro for their human monoamine oxidase A and B (hMAO-A and hMAO-B) inhibitory activity. Taking into account all the relevant structural information on MAOs reported in the literature, we made some changes in the coumarin nucleus and examined with particular attention the effect on activity and selectivity of substituting at position 3 with N-aryl or N-alkyl carboxamide and at position 7 with a benzyloxy or a 4'-F-benzyloxy group. Some of the assayed compounds proved to be potent, selective inhibitors of hMAO-B with IC50 values in the micromolar range. To better understand the enzyme-inhibitor interaction and to explain the selectivity of the most active compounds toward hMAOs, molecular modeling studies were carried out on new, high resolution, hMAO-A and hMAO-B crystallographic structures.
• [EN] CHROMONE DERIVATIVES FOR USE AS ANTIOXIDANTS/PRESERVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMONE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME ANTI-OXYDANTS/CONSERVATEURS
  申请人：UNIV DO PORTO

  公开号：WO2008104925A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  [EN] The current invention depicts the synthesis of new chromone amide derivatives placed at positions C2 and C3 of the chromone nucleus. The synthesised compounds possess the general formulas (I) and (II) as displayed below. This new compounds possessing different substitution patterns were obtained through a condensation reaction between 2- or 3 - carboxychromone and aniline (phenylamine) or its substituted derivatives in fairly good yields. The syntheses of the dihydroxylated compounds were performed by a demethylation reaction of the previously obtained monomethoxylated chromones. Some of these compounds possess a putative use as antioxidant/preservatives for pharmaceutical, cosmetic and/or food industries.
  [FR] La présente invention porte sur la synthèse de nouveaux dérivés de chromone amide placés dans les positions C2 et C3 du noyau chromone. Les composés synthétisés possèdent des formules générales A et B telles que présentées ci-après. Ces nouveaux composés possédant différents motifs de substitution ont été obtenus par une réaction de condensation entre la 2- ou 3-carboxychromone et l'aniline (phénylamine) ou ses dérivés substitués dans des rendements assez bons. Les synthèses des composés dihydroxylés ont été effectuées par une réaction de déméthylation des chromones monométhoxylées préalablement obtenues. Les industries pharmaceutiques, cosmétiques et/ou alimentaires utilisent quelques-uns de ces composés comme anti-oxydants/conservateurs présumés.