4-[(2-HYDROXYBENZYLIDENE)AMINO]PHENOL | 782-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[(2-HYDROXYBENZYLIDENE)AMINO]PHENOL
• 英文别名: (E)‐2‐(((4‐hydroxyphenyl)imino)methyl)phenol；(E)-2-(((4-hydroxyphenyl)imino)methyl)phenol；2-((E)-(4-hydroxyphenylimino)methyl)phenol；2-{[(4-hydroxyphenyl)imino]methyl}phenol；2-((4-hydroxyphenylimino)methyl)phenol；4-(2-hydroxybenzylideneamino)phenol；2-{[(4-hydroxyphenyl)imino]methyl}-phenol
• CAS: 782-78-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: POLJRSQMPKDDIY-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-HYDROXYBENZYLIDENE)AMINO]PHENOL 、 1,2-二(4-吡啶基)乙烯 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Co-Crystals of a Salicylideneaniline: Photochromism Involving Planar Dihedral Angles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/cm500823t
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 水杨醛 在 alumina sulfuric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到4-[(2-HYDROXYBENZYLIDENE)AMINO]PHENOL
  参考文献：
  名称：

  亚胺作为α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制剂的合成和分子对接研究。

  摘要：

  在具有重要生物活性的许多化合物中发现亚胺功能。因此，开发新的亚胺合成方法很重要。在这项工作中，提出了在氧化铝-硫酸催化的微波辐射下芳基亚胺的简单，环保和直接的合成途径。另外，进行了体外酶抑制，抗氧化活性和分子对接研究。分离出芳基亚胺，产率为37-94％。评价所有合成的芳基亚胺在体外对α-葡糖苷酶和α-淀粉酶的抑制潜力，结果表明大多数化合物对两种酶均表现出抑制活性。（E）-1-（4-硝基苯基）-N-（吡啶-2-基）甲亚胺（3d）为1。抗α-淀粉酶的活性比阿卡波糖高15倍，而（E）-1-苯基-N-（吡啶-2-基）甲亚胺（3c）的活性类似于阿卡波糖对α-葡糖苷酶的活性。对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的分子对接研究表明，芳基亚胺主要与R2取代基建立H键，并与R1取代基发生疏水相互作用。对接分析显示，在两种酶中，这些合成的芳基亚胺3d-i在与阿卡波糖药物相同的活性位点相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103491

文献信息

• The Scavenging of DPPH, Galvinoxyl and ABTS Radicals by Imine Analogs of Resveratrol
  作者：Peter Kotora、František Šeršeň、Juraj Filo、Dušan Loos、Juraj Gregáň、Fridrich Gregáň

  DOI：10.3390/molecules21010127

  日期：——

  Resveratrol (3,5,4′-trihydroxystilbene) is a phytoalexin produced by plants. Resveratrol is known for its anti-cancer, antiviral and antioxidant properties. We prepared imine analogs of resveratrol ((hydroxyphenyliminomethyl)phenols) and tested their antioxidant activity. All prepared resveratrol analogs were able to scavenge 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH), galvinoxyl radical (GOR) and 2,2′-

  白藜芦醇（3,5,4'-三羟基芪）是一种植物产生的植物抗毒素。白藜芦醇以其抗癌、抗病毒和抗氧化特性而闻名。我们制备了白藜芦醇（（羟苯基亚氨基甲基）酚类）的亚胺类似物并测试了它们的抗氧化活性。所有制备的白藜芦醇类似物都能够清除 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH)、加尔文氧基 (GOR) 和 2,2'-叠氮基-双(3-乙基苯并噻唑啉)-6-磺酸 (ABTS) 自由基。抗氧化活性效率与羟基的数量和位置相关。最有效的抗氧化剂是在其分子的亚苄基部分含有三个羟基的白藜芦醇类似物。这些结果为白藜芦醇类似物的化学结构和生物活性之间的关系提供了新的见解。
• Synthesis, characterization, and reactivity of Pd(II) salicylaldimine complexes derived from aminophenols
  作者：Bennett J Tardiff、Joshua C Smith、Stephen J Duffy、Christopher M Vogels、Andreas Decken、Stephen A Westcott

  DOI：10.1139/v07-036

  日期：2007.5.1

  of salicylaldehydes with 3- and 4-aminophenol, reacted with palladium(II) acetate to give the corresponding bis(N-arylsalicylaldiminato)palladium(II) complexes. These complexes have been found to be active catalysts for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl bromides and iodides with aryl boronic acids, using water as a solvent.Key words: cross-coupling, green chemistry, palladium, salicylaldimines

  席夫碱源自水杨醛与 3- 和 4- 氨基苯酚的缩合，与乙酸钯 (II) 反应生成相应的双 (N-芳基水杨醛基亚氨基) 钯 (II) 配合物。已发现这些配合物是芳基溴化物和碘化物与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的活性催化剂，以水为溶剂。 关键词：交叉偶联，绿色化学，钯，水杨醛亚胺，席夫碱，铃木-宫浦。
• Hydrogen bonding in Schiff bases – NMR, structural and experimental charge density studies
  作者：Anna Makal、Wojciech Schilf、Bohdan Kamieński、Anna Szady-Chelmieniecka、Eugeniusz Grech、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1039/c0dt00298d

  日期：——

  solution, with exception of the nitro derivatives, where the NH tautomer is present. In the solid state the tautomeric equilibrium is strongly shifted to the NH form. Only for the 5-Br derivative of one compound was the reverse relationship found. According to the results of experimental charge density investigations, two intramolecular H-bonds in the 5-methoxy derivative of 2-hydroxy-N-(2′-hydroxybenzylideno)benzylamine)

  研究了一系列十六种席夫碱（水杨醛和芳基胺的衍生物），以揭示取代基和接头长度对形成的H键性质的影响。理论上，两组化合物，即2-（2-羟基苄基亚胺基）苯酚的衍生物和2-羟基-N-（2-羟基苄基亚胺基）苄基胺，可以使用存在于其中的一个或两个羟基来形成不同类型的H键。分子。其他两组化合物，即4-（2-羟基苄基亚胺基）苯酚的衍生物和N-（2-羟基苄基亚胺基）苄基胺，只能形成一种H键。15 N和13证实了这一点1 C NMR实验表明，在所有情况下均仅形成传统的H键结合的六元螯合环。环中氢原子的位置取决于取代基和相。通常，除了存在NH互变异构体的硝基衍生物以外，OH H键形式在溶液中占主导地位。在固态中，互变异构平衡强烈地转变为NH形式。仅发现一种化合物的5-Br衍生物具有相反的关系。根据实验电荷密度研究的结果，2-羟基-N的5-甲氧基衍生物中的两个分子内H键-（2'-羟基苄基亚氨基）苄胺）在电荷密度特
• Theoretical and experimental investigations of complexation with BF ₃ .Et ₂ O effects on electronic structures, energies and photophysical properties of Anil and tetraphenyl (hydroxyl) imidazol
  作者：Marwa Chaabene、Soumaya Agren、Abdul‐Rahman Allouche、Mohamed Lahcinie、Rafik Ben Chaâbane、Mohamed Hassen V. Baouab

  DOI：10.1002/aoc.5218

  日期：2019.11

  charge transfer within the molecule. The complexation using BF3.Et2O was also found to have remarkable effects on the electrochemical properties of the studied molecules, where (b) and (d) present lower chemical stability, higher reactivity and higher polarizability than (a) and (c), respectively. Moreover, the energy gap of (a) and (c) decreased after complexation using BF3.Et2O, indicating the reliability

  合成了新型化合物（E）-2-（（（（4-羟基苯基）亚氨基）甲基）苯酚，四苯基（羟基）咪唑及其相应的二氟化硼配合物，并通过光谱技术对其进行了表征。对几何参数进行了B3LYP-D3 / 6-311 ++ G（d，p）理论水平的密度泛函理论计算。MEP表面研究用于了解分子在电荷转移方面的行为，并确定这些分子如何相互作用。我们使用GIAO和B3-LYP‐D3的6–311 ++ G（d，p）基集来模拟（1 H‐NMR和19F-NMR）和IR光谱。相应的计算结果与实验数据吻合良好。使用NBO分析法分析了由超共轭相互作用和电荷离域引起的分子的稳定性。FMO揭示了分子内电荷转移的发生。还发现使用BF 3 .Et 2 O的络合对所研究分子的电化学性能有显着影响，其中（b）和（d）的化学稳定性，反应性和极化率比（a）和（c）低）， 分别。此外，使用BF 3 .Et 2络合后，（a）和（c）的能隙减小。O，表示
• Cytotoxic and Antioxidant Activities of Imine Analogs of Trans-Resveratrol towards Murine Neuronal N2a Cells
  作者：Mohamed Ksila、Anne Vejux、Emmanuelle Prost-Camus、Philippe Durand、Imen Ghzaiel、Thomas Nury、Dorian Duprey、Smail Meziane、Olfa Masmoudi-Kouki、Norbert Latruffe、Taoufik Ghrairi、Michel Prost、Gérard Lizard、Dominique Vervandier-Fasseur

  DOI：10.3390/molecules27154713

  日期：——

  especially anti-tumoral and antioxidant activity. Among numerous resveratrol derivatives, aza-stilbenes, which bear an imine bound, show interesting biological activities. In the present study, we synthesized a series of imine analogs of trans-resveratrol (seven aza-stilbenes) following an easy and low-cost procedure of green chemistry. The toxicity of synthesized aza-stilbenes, which is currently unknown

  反式白藜芦醇是一种天然多酚，具有多种生物学特性，尤其是抗肿瘤和抗氧化活性。在众多白藜芦醇衍生物中，具有亚胺结合的氮杂二苯乙烯显示出有趣的生物活性。在本研究中，我们按照简单且低成本的绿色化学程序合成了一系列反式白藜芦醇（七种氮杂芪）的亚胺类似物。目前未知的合成氮杂二苯乙烯的毒性在鼠神经元 N2a 细胞上进行了评估，相对于反式-白藜芦醇，通过考虑：通过用磺基罗丹明 101 染色评估的细胞密度；酯酶活性，这是细胞活力的标准，通过用荧光素二乙酸酯染色；和跨膜线粒体电位，已知在细胞死亡期间会降低，通过使用流式细胞术用 DiOC 6 (3) 染色。此外，抗氧化活性通过 KRL（Kit RAdicaux Libres）测定、DPPH（2,2'-二苯基-1-苦基肼自由基）测定和 FRAP（铁还原抗氧化能力）测定进行量化。还使用了 PAOT（Pouvoir 抗氧化剂总分）评分。氮杂芪提供不同的细胞毒性和抗氧