dimethyl(2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl)sulfonium bromide | 26068-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl(2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl)sulfonium bromide
• CAS: 26068-55-3
• 化学式: Br*C₁₀H₁₂NO₃S
• 分子量: 306.18
• InChiKey: WVWJOTXBKUZFBI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.34
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl)sulfonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以0.168 g的产率得到2-Dimethylsulfuranyliden-1-(3-nitro-phenyl)-aethanon
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of novel simultaneous C and O-coordinated and nitrate-bridged complexes of silver(i) with carbonyl-stabilized sulfonium ylides and their antibacterial activities

  摘要：

  二甲基硫onium ylides (Me)2SCHC(O)C6H4R (R = H; m-NO2; p-NO2; p-OMe; p-Me 和 p-Br) 与AgNO3在二氯甲烷中的反应生成了多种化合物。单晶X射线衍射分析表明，所得加合物有三种形态：(i) 二维聚合物 [AgNO3(Me2SCHC(O)C6H5)]n (1)，其中硝酸盐桥接，每个硝酸盐通过两个氧原子与三个银原子配位，且两个Me2SCHC(O)C6H5配体通过碳原子与银中心配位；(ii) 阳离子双核 [Ag(Me2SCHC(O)C6H4-m-NO2)2]2(NO3)2·2H2O (2)，在此中，Me2SCHC(O)C6H4-m-NO2配体同时通过碳和氧原子配位，硝酸盐作为对离子；(iii) 阳离子单核和阴离子双核 [Ag(Me2SCHC(O)C6H4-p-NO2)2]2[{AgNO3(μ-NO3)(Me2SCHC(O)C6H4-p-NO2)}2]·2CH3OH (3)，其中硝酸根作为桥接和末端配体，Me2SCHC(O)C6H4-p-NO2配体表现出C配位。通过红外光谱、1H和13C-NMR光谱对获得的化合物进行了表征，分析数据显示银(I)硝酸盐与ylide p-OMe (4)之间呈1:2的化学计量，而ylides p-Me (5)和p-Br (6)之间为1:1。此外，通过琼脂扩散法评估了化合物1–6在DMSO溶液中的抗菌效果，针对三种革兰阳性和三种革兰阴性细菌进行了测试。所有复合物对这些细菌均表现出抗菌活性，对革兰阴性菌的抑制效力较高。

  DOI：

  10.1039/c2dt31902k
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 2-溴-3'-硝基苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl(2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl)sulfonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of novel simultaneous C and O-coordinated and nitrate-bridged complexes of silver(i) with carbonyl-stabilized sulfonium ylides and their antibacterial activities

  摘要：

  二甲基硫onium ylides (Me)2SCHC(O)C6H4R (R = H; m-NO2; p-NO2; p-OMe; p-Me 和 p-Br) 与AgNO3在二氯甲烷中的反应生成了多种化合物。单晶X射线衍射分析表明，所得加合物有三种形态：(i) 二维聚合物 [AgNO3(Me2SCHC(O)C6H5)]n (1)，其中硝酸盐桥接，每个硝酸盐通过两个氧原子与三个银原子配位，且两个Me2SCHC(O)C6H5配体通过碳原子与银中心配位；(ii) 阳离子双核 [Ag(Me2SCHC(O)C6H4-m-NO2)2]2(NO3)2·2H2O (2)，在此中，Me2SCHC(O)C6H4-m-NO2配体同时通过碳和氧原子配位，硝酸盐作为对离子；(iii) 阳离子单核和阴离子双核 [Ag(Me2SCHC(O)C6H4-p-NO2)2]2[{AgNO3(μ-NO3)(Me2SCHC(O)C6H4-p-NO2)}2]·2CH3OH (3)，其中硝酸根作为桥接和末端配体，Me2SCHC(O)C6H4-p-NO2配体表现出C配位。通过红外光谱、1H和13C-NMR光谱对获得的化合物进行了表征，分析数据显示银(I)硝酸盐与ylide p-OMe (4)之间呈1:2的化学计量，而ylides p-Me (5)和p-Br (6)之间为1:1。此外，通过琼脂扩散法评估了化合物1–6在DMSO溶液中的抗菌效果，针对三种革兰阳性和三种革兰阴性细菌进行了测试。所有复合物对这些细菌均表现出抗菌活性，对革兰阴性菌的抑制效力较高。

  DOI：

  10.1039/c2dt31902k

文献信息

• Highly diastereoselective spiro-cyclopropanation of 2-arylidene-1,3-indanediones and dimethylsulfonium ylides
  作者：Jie Huang、Shaofa Sun、Ping Ma、Jian Wang、Kevin Lee、Yalan Xing、Yang Wu、Gangqiang Wang

  DOI：10.1039/d1nj02886c

  日期：——

  This efficient and simple protocol features simple operations, mild conditions and excellent functional group compatibility. A variety of structurally interesting spiro-cyclopropanes were prepared in excellent yields and diastereomeric ratios (up to 97% yield and 20 : 1 dr). Also, ring expansion of the cyclopropanation product to quickly deliver a complex indeno[1,2-c]pyridazine structure showcased

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• An efficient synthesis of 2-isoxazolines from α-haloketone oximes and dimethyl sulfonium salts
  作者：Sen Zhao、Hang Wang、Shaofa Sun、Haibing Guo、Zhiyu Chen、Jian Wang、Lu Wang、Steven Liang、Gangqiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.062

  日期：2019.1

  2-Isoxazolines were synthesized efficiently from a formal [4+1] cycloaddition of nitrosoalkenes and sulfur ylides, which were generated in situ from α-haloketone oximes and dimethyl sulfonium salts. This approach provides a new method to synthesize a range of 2-isoxazolines in high yields and high regioselectivity.

  2-异恶唑啉是由亚硝基烯烃和硫化物的正式[4 + 1]环加成反应有效合成的，亚硝基烯烃和硫化物是由α-卤代肟和二甲基sulf盐就地生成的。该方法提供了一种高产率和高区域选择性合成一系列2-异恶唑啉的新方法。
• Synthesis of Isoxazolines from Nitroalkanes <i>via</i> a [4+1]‐Annulation Strategy
  作者：Pavel Yu. Ushakov、Elizaveta A. Khatuntseva、Yulia V. Nelyubina、Andrey A. Tabolin、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1002/adsc.201901000

  日期：2019.12.3

  using the [4+1]‐annulation of α‐keto‐stabilized sulfur ylides with N,N‐bis(siloxy)enamines derived from aliphatic nitro compounds. The resulting 5‐keto‐substituted isoxazolines were shown to be convenient precursors of polysubstituted 3‐hydroxypyrrolidines via the one‐pot catalytic N−O hydrogenolysis/intramolecular reductive amination sequence. Application of this approach to the formal synthesis of Merck's

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• Construction of a Benzo[<i>b</i>]azepine Skeleton through Decarboxylative Ylide [6+1] Annulations with Modified Vinyl Benzoxazinanones
  作者：Qing-Zhu Li、Zhi-Qiang Jia、Lin Chen、Xiang Zhang、Hai-Jun Leng、Rong Zeng、Yan-Qing Liu、Wen-Lin Zou、Jun-Long Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04041

  日期：2021.2.5

  A Lewis acid-promoted [6+1] annulation between sulfur ylides and modified vinyl benzoxazinanones was described. In this reaction, the newly designed vinyl benzoxazinanones could serve as a novel six-atom synthon, and the key to success is the installation of an electron-withdrawing group on the alkene moiety of the benzoxazinanones. A broad range of substrates are compatible with this mild reaction

  描述了路易斯酸促进硫基化物和改性乙烯基苯并恶嗪酮之间的[6 + 1]环化。在该反应中，新设计的乙烯基苯并恶嗪酮可以用作新型的六原子合成子，成功的关键是在苯并恶嗪酮的烯烃部分上安装了一个吸电子基团。各种各样的底物都与这种温和的反应体系兼容，从而为构建苯并[ b ]氮杂骨架提供了简便实用的方法。
• Amine-catalyzed formal (3 + 3) annulations of 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate with sulfur ylides: synthesis of 4H-pyrans bearing a vinyl sulfide group
  作者：Kun Li、Jian Hu、Hui Liu、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1039/c2cc30242j

  日期：——

  A DABCO-catalyzed (3 + 3) annulation between 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate and sulfur ylides has been developed, which provides a facile method for the synthesis of 4H-pyrans bearing a vinyl sulfide group.

  开发了一种以DABCO为催化剂的（3 + 3）环化反应，该反应以2-(乙酰氧基甲基)丁-2,3-二烯酸酯和硫亚胺为反应物，提供了一种合成含有乙烯基硫化物的4H-呋喃的简便方法。