5-(3-甲氧基苯基)-1,2,4-噻二唑-2-胺 | 247109-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-(3-甲氧基苯基)-1,2,4-噻二唑-2-胺
• 中文别名: 2-氨基-5-(3-甲氧基苯基)-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 5-(3-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 247109-15-5
• 化学式: C₉H₉N₃OS
• mdl: MFCD00628650
• 分子量: 207.256
• InChiKey: ANOZGAXEWJZHBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，避光，并需保存在惰性气体环境中。

SDS

2-氨基-5-(3-甲氧基苯基)-1,3,4-噻二唑MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-甲氧基苯基)-1,2,4-噻二唑-2-胺 在 盐酸 、 铜 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [5-(3-Methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]hydrazine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  降压噻二唑。1.合成一些具有血管扩张活性的2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑。

  摘要：

  已经合成了一些2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑并筛选了其降压活性。通常，具有2-取代的苯环的化合物比其3-或4-取代的对应物或含有杂芳基的化合物具有更高的活性。2-甲基苯基和2-乙基苯基衍生物7和18是该系列中最有效的成员。初步研究表明，这些化合物的降压作用归因于对血管平滑肌的直接松弛作用。

  DOI：

  10.1021/jm00400a003
• 作为产物：
  描述：

  3'-methoxybenzaldehyde thiosemicarbazone 在 亚碘酰苯 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(3-甲氧基苯基)-1,2,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  PhI 催化的分子内氧化偶联合成 2-氨基-1,3,4-噻二唑

  摘要：

  摘要 开发了一种利用原位生成的高价碘（III）试剂，通过氨基硫脲的分子内氧化偶联合成噻二唑衍生物的高效方法。该协议可以顺利进行，并以中等至优异的收率提供各种噻二唑衍生物。图形摘要一种高效的合成噻二唑衍生物的方法通过 PhI 催化分子内氧化偶联氨基硫脲。

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2541-y

文献信息

• N-thiadiazole-4-hydroxy-2-quinolone-3-carboxamides bearing heteroaromatic rings as novel antibacterial agents: Design, synthesis, biological evaluation and target identification
  作者：Wenjie Xue、Xueyao Li、Guixing Ma、Hongmin Zhang、Ya Chen、Johannes Kirchmair、Jie Xia、Song Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.112022

  日期：2020.2

  new class of antibacterial agents, as one of its derivatives was identified as an antibacterial agent against S. aureus. However, no potency-directed structural optimization has been performed. In this study, we designed and synthesized 37 derivatives, and evaluated their antibacterial activity against S. aureus ATCC29213, which led to the identification of ten potent antibacterial agents with minimum

  由于发生抗生素抗性，细菌感染性疾病已成为对公共健康的严重威胁。为了克服抗生素抗性，迫切需要新型抗生素。N-噻二唑-4-羟基-2-喹诺酮-3-羧酰胺是一类潜在的新型抗菌剂，因为其衍生物之一被确定为针对金黄色葡萄球菌的抗菌剂。但是，尚未执行效能导向的结构优化。在这项研究中，我们设计和合成了37种衍生物，并评估了它们对金黄色葡萄球菌ATCC29213的抗菌活性，从而鉴定出十种有效抑菌剂，其最低抑菌浓度（MIC）值均低于1μg/ mL。接下来，我们针对一组抗药性临床分离株进行了细菌生长抑制测定，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，以及对HepG2和HUVEC细胞的细胞毒性测定。一种被测试的化合物，称为1-乙基-4-羟基-2-氧代-N-（5-（噻唑-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-1,2-二氢喹啉-与万古霉素相比，3-羧酰胺（g37）对被测菌株的抗菌力（MIC：0.25-1μg/ mL对1-64μg/
• One-pot synthesis of 5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one derivatives
  作者：Hong-Ru Dong、Zhong-Lian Gao、Rong-Shan Li、Yi-Ming Hu、Heng-Shan Dong、Zhi-Xiang Xie

  DOI：10.1039/c4ra02714k

  日期：——

  A novel and efficient one-pot method has been developed for the synthesis of 2-substituted-5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one derivative by the combination of [3 + 3] cycloaddition, reduction, deamination reactions. The fused heterocyclic compounds 2-substituted-5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones was synthesized by the diversity-oriented catalysis. As an extension of the synthetic

  通过[3 + 3]的组合，开发了一种新颖且有效的一锅法，用于合成2-取代的-5 H -1,3,4-噻二唑并[3,2- a ]嘧啶-5-酮衍生物。环加成，还原，脱氨基反应。通过多样性取向催化合成了稠合的杂环化合物2-取代的-5 H -1,3,4-噻二唑并[3,2 - a ]嘧啶-5-酮。作为合成方法的扩展，合成了一些4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮4a–c。在晶体中讨论了超分子自组装的π-π堆积结构。
• Exploration of 2-((Pyridin-4-ylmethyl)amino)nicotinamide Derivatives as Potent Reversal Agents against P-Glycoprotein-Mediated Multidrug Resistance
  作者：Qianqian Qiu、Wei Shi、Zheng Li、Bo Zhang、Miaobo Pan、Jian Cui、Yuxuan Dai、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01879

  日期：2017.4.13

  broad spectrum of unrelated chemotherapeutic drugs in structure and function, leading to chemotherapy failure. A series of 2-((pyridin-4-ylmethyl)amino)nicotinamide derivatives as potent reversal agents against P-glycoprotein-mediated multidrug resistance (MDR) were designed and synthesized. The majority of target compounds displayed great reversal potency, especially 9n. In-depth studies demonstrated 9n

  ATP结合盒（ABC）转运蛋白的过表达，如ABCB1，通常称为P-糖蛋白（P-gp），在结构和功能上引发了广泛的无关化疗药物的主动流出，从而导致化疗失败。设计并合成了一系列2-（（吡啶-4-基甲基）氨基）烟酰胺衍生物，作为对抗P-糖蛋白介导的多药耐药性（MDR）的有效逆转剂。大多数目标化合物显示出很大的逆转能力，尤其是9n。深入研究表明，9n在逆转K562 / A02细胞中对阿霉素（ADM）的耐药性方面具有很高的效力（EC 50 = 119.6±6.9 nM），低细胞毒性和较长的持续时间（> 24小时）。9n还改善了与MDR相关的其他细胞毒性剂的作用，增加了ADM的积累，中断了P-gp介导的Rh123外排功能，并抑制了K562 / A02 MDR细胞中的P-gp ATPase活性。Western印迹分析表明MDR逆转9n不是由于蛋白质表达的降低。此外，CYP3A4的作用不受9n的影响，避免
• Novel 1,3,4-thiadiazole conjugates derived from protocatechuic acid: Synthesis, antioxidant activity, and computational and electrochemical studies
  作者：Katarina Jakovljević、Milan D. Joksović、Bruno Botta、Ljiljana S. Jovanović、Edina Avdović、Zoran Marković、Vladimir Mihailović、Marijana Andrić、Snežana Trifunović、Violeta Marković

  DOI：10.1016/j.crci.2019.06.001

  日期：2019.8

  Abstract A series of 15 novel 1,3,4-thiadiazole amide derivatives containing a protocatechuic acid moiety were synthesized and structurally characterized. In addition, the corresponding imino (4) and amino (5) analogues of a phenyl-substituted 1,3,4-thiadiazole amide derivative 3a were prepared to compare the effects of the structural changes on the radical-scavenging activity. The obtained compounds

  摘要 合成了一系列含有原儿茶酸部分的 15 种新型 1,3,4-噻二唑酰胺衍生物并对其进行了结构表征。此外，还制备了苯基取代的 1,3,4-噻二唑酰胺衍生物 3a 的相应亚氨基 (4) 和氨基 (5) 类似物，以比较结构变化对自由基清除活性的影响。通过 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 和 2,2'-叠氮基-双 (3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸) (ABTS) 测定法检查所得化合物的抗氧化潜力。此外，通过密度泛函理论 (DFT) 和循环伏安法实验研究了选定的化合物。与参考抗氧化剂抗坏血酸和去甲二氢愈创木酸 (NDGA) 相比，测试的化合物显示出清除 DPPH 自由基和 ABTS 自由基阳离子的高潜力。根据计算的热力学参数，可以得出结论，顺序质子丢失电子转移（SPLET）机制代表了极性溶剂中最可能的 DPPH 自由基清除活性的反应路径。另一方面，在 ABTS 自由基阳离子的情况下，单电子转移和质子转移
• I₂ Promoted Synthesis of 2-Aminothiadiazoles Employing KSCN as a Sulfur Source Under Metal-Free Conditions
  作者：Fuyuan Zhu、Zhaohua Yan、Chengmei Ai、Yanmei Wang、Sen Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201901250

  日期：2019.10.17

  A new three‐component strategy using aldehyde, p‐toluenesulfonyl hydrazide, and potassium thiocyanate for the synthesis of 2‐aminothiadiazoles promoted by I2 under metal‐free conditions has been described.

  描述了一种新的三组分策略，该策略使用醛，对甲苯磺酰肼和硫氰酸钾在无金属条件下合成由I 2促进的2-氨基噻二唑。