(1R,2S,5R)-2-(6-Methoxy-pyridin-3-yl)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane | 195606-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-(6-Methoxy-pyridin-3-yl)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 195606-16-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: UQMPNXSYGOETPY-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  25.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-(6-Methoxy-pyridin-3-yl)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到(1R,2S,5R)-2-(6-Chloro-pyridin-3-yl)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically pure epibatidine analogs: (1R, 2R, 5S)-2β-(2-chloro-5-pyridinyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane and (1R, 2S, 5S)-2α-(2-chloro-5-pyridinyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane from (−)-cocaine

  摘要：

  Two optically pure epibatidine analogs, 4 and 5, which contain the 8-azabicyclo[3.2.1]octane ring system were synthesized from (-)-cocaine. The nicotinic receptor binding affinity and the stimulant activity of 4 and 5 were measured to be significantly lower than racemic epibatidine (+/--1). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01276-8
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (1R,2S,5R)-2-(6-Methoxy-pyridin-3-yl)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically pure epibatidine analogs: (1R, 2R, 5S)-2β-(2-chloro-5-pyridinyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane and (1R, 2S, 5S)-2α-(2-chloro-5-pyridinyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane from (−)-cocaine

  摘要：

  Two optically pure epibatidine analogs, 4 and 5, which contain the 8-azabicyclo[3.2.1]octane ring system were synthesized from (-)-cocaine. The nicotinic receptor binding affinity and the stimulant activity of 4 and 5 were measured to be significantly lower than racemic epibatidine (+/--1). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01276-8