[1-2H]-β-D-glucose | 179093-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1-2H]-β-D-glucose
• 英文别名: β-D-[1-2H]glucose；1-deuterium-D-glucose；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-deuterio-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 179093-08-4
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 181.15
• InChiKey: WQZGKKKJIJFFOK-GRWJHUPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-2H]-β-D-glucose 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 α-D-glucopyranose-1-d₁
  参考文献：
  名称：

  通过 13C NMR 光谱和计算研究获得的葡萄糖中的构象平衡同位素效应†

  摘要：

  溶解糖的异头平衡同位素效应是了解这些与酶结合的分子的同位素效应的前奏。本文介绍了使用氘构象平衡同位素效应 (CEIE) 对水中 D-吡喃葡萄糖的 α-和β-异头形式的全分子研究。使用 1D (13)C NMR，我们发现氘同位素效应为 1.043 +/- 0.004、1.027 +/- 0.005、1.027 +/- 0.004、1.001 +/- 0.003、1.036 +/- 8 和 +/- 0.09 0.004 平衡常数，(H/D)K(beta/alpha)，在 [1-(2)H]-, [2-(2)H]-, [3-(2)H]-, [分别为 4-(2)H]-、[5-(2)H]- 和 [6,6'-(2)H(2)]-标记的糖。使用半经验和从头计算方法对葡萄糖中的异头平衡进行计算研究，得出的值与实验密切相关。2-丙醇中葡萄糖和二面体旋转平衡同位素效应的自然键轨道 (NBO) 分析强烈暗示了 H1

  DOI：

  10.1021/ja003291k
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 硼氘化钠 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 [1-2H]-β-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Mono-, Di-, and Tri-C-Deuteration of 1,5-Anhydro-D-glucitol

  摘要：

  氘被有效地引入标题糖（1a）的 C-1、C-3、C-5 和 C-6，分别得到 1,5-脱水-d-[1-2H1]、-[3-2H]、-[5-2H]、-[1-2H2]、-[6-2H2]和-[5,6-2H3]葡糖醇，作为 1a 未知代谢基础研究的主要目标。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2528

文献信息

• Mechanistic Studies of Diastereomeric Nickel(II) <i>N</i>-Glycoside Complexes Using Tandem Mass Spectrometry
  作者：Glenn Smith、Julie A. Leary

  DOI：10.1021/ja9814319

  日期：1998.12.1

  Ni(II) N-glycoside complexes of four diastereomeric monosaccharides were synthesized and analyzed by fast atom bombardment-mass spectrometry. The average kinetic energy release (KER) associated with the formation of a C2H4O2 neutral loss was indicative of stereochemical differences in the coordinated monosaccharide. Isotopic labeling studies and various linked scanning techniques were undertaken, suggesting

  合成了四种非对映体单糖的 Ni(II) N-糖苷复合物，并通过快速原子轰击质谱法进行了分析。与 C2H4O2 中性损失形成相关的平均动能释放 (KER) 表明配位单糖的立体化学差异。进行了同位素标记研究和各种关联扫描技术，表明来自不同反应配置的多种解离途径，导致形成异构 [M- ] 产物离子。此外，计算研究预测具有轴向或赤道 C-2 取代基的复合物之间存在较大的结构差异。
• Monti, Daniela; Giosue, Elena; Riva, Sergio, Gazzetta Chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 5, p. 303 - 306
  作者：Monti, Daniela、Giosue, Elena、Riva, Sergio、Panza, Luigi

  DOI：——

  日期：——