(2S,4R)-4-苯基-2-(三氟甲基)-1,3-恶唑烷 | 203176-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,4R)-4-苯基-2-(三氟甲基)-1,3-恶唑烷
• 英文名称: (2S,4R)-2-trifluoromethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (2S,4R)-2-trifluoromethyl-4-phenyloxazolidine；(2S,4R)-4-phenyl-2-trifluoromethyloxazolidine；Oxazolidine, 4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-, (2S,4R)-；(2S,4R)-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidine
• CAS: 203176-56-1
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO
• 分子量: 217.191
• InChiKey: KWZQDMRRNOKEII-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1-乙氧基乙烯基)氧基]三甲基硅烷 、 (2S,4R)-4-苯基-2-(三氟甲基)-1,3-恶唑烷 在 (三甲基硅基)乙酸乙酯 、 四氯化钛 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到(R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4,4,4-trifluorobut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过2-三氟甲基-1,3-恶唑烷的Reformatsky和Mannich型反应方便地不对称合成β-三氟甲基-β-氨基酸，β-氨基酮和γ-氨基醇

  摘要：

  报道了由衍生自三氟乙醛半缩醛和（R）-苯基甘醇的恶唑烷起始的β-三氟甲基-β-氨基酯，β内酰胺和β-氨基酮的立体选择性合成。与Reformatsky型反应相比，涉及手性氟化亚胺离子的曼尼希型反应收率高，立体选择性更高（dr高达96：4）。这种简单的策略适用于（R）-3-氨基-4,4,4-三氟丁酸，一系列新的对映纯未保护的氟化β-氨基酮及其相应的γ-氨基醇的短合成。

  DOI：

  10.1021/jo052323p
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到(2S,4R)-4-苯基-2-(三氟甲基)-1,3-恶唑烷
  参考文献：
  名称：

  结晶诱导的Fox手性助剂的动态拆分及其在酰胺烯醇酸酯非对映选择性亲电子氟化中的应用

  摘要：

  的高效率的结晶诱导的动态分辨率（CIDR）反式-福克斯（氟化恶唑烷）手性辅助剂的报道。该手性助剂用于酰胺烯酸酯的高度非对映选择性（> 98％de）亲电氟化。除去手性助剂后，获得了高度有价值的对映纯α-氟代羧酸和β-氟代醇。

  DOI：

  10.1021/jo400210j

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthetic Route to Enantiopure β²-Amino Acids and γ-Amino Alcohols Using a Fluorinated Oxazolidine (Fox) as Chiral Auxiliary
  作者：Arnaud Tessier、Nour Lahmar、Julien Pytkowicz、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/jo800562x

  日期：2008.5.1

  reactions of an amide enolate derived from a trifluoromethylated oxazolidine (Fox) chiral auxiliary occur with a complete diastereoselectivity and in good yields with various electrophiles. This reaction provides a versatile and straightforward strategy for the synthesis of β2-amino acids and γ-amino alcohols in enantiopure form.

  衍生自三氟甲基化的恶唑烷（Fox）手性助剂的酰胺烯酸酯的烷基化反应具有完全的非对映选择性，并且在各种亲电试剂中产率很高。该反应提供了一种通用和直接的策略β的合成2 -氨基酸和γ-氨基醇在对映体纯的形式。
• Asymmetric Addition Reactions of Grignard Reagents to Chiral Fluoral Hemiacetal: Asymmetric Synthesis of 1-Substituted-2,2,2-Trifluoroethylamines
  作者：Akihiro Ishii、Kimio Higashiyama、Koichi Mikami

  DOI：10.1055/s-1997-1078

  日期：——

  Asymmetric synthesis of 1-substituted-2,2,2-trifluoroethylamines is described starting from chiral fluoral hemiacetals derived from fluoral and (R)-phenylglycinol. The asymmetric addition reactions of Grignard reagents to the resultant imine are used in the key reaction step.

  本研究描述了从氟和 (R)- 苯基甘氨醇衍生的手性氟半乙酸酯开始的 1-取代-2,2,2-三氟乙胺的不对称合成。在关键的反应步骤中使用了格氏试剂与所得亚胺的不对称加成反应。
• Highly Diastereoselective α-Hydroxylation of Fox Chiral Auxiliary-Based Amide Enolates with Molecular Oxygen
  作者：Hodney Lubin、Arnaud Tessier、Grégory Chaume、Julien Pytkowicz、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/ol100211s

  日期：2010.4.2

  Using a trifluoromethylated oxazolidine (Fox) chiral auxiliary, the hydroxylation reaction of enolates was very efficiently performed under smooth and friendly conditions with molecular oxygen as oxidizer. This reaction occurred with an extremely high diastereoselectivity. After cleavage, the chiral auxiliary is efficiently recovered and highly valuable enantiopure oxygenated carboxylic acids and alcohols

  使用三氟甲基化的恶唑烷（Fox）手性助剂，在光滑，友好的条件下，以分子氧作为氧化剂，可以非常有效地进行烯醇盐的羟基化反应。该反应以极高的非对映选择性发生。裂解后，有效地回收了手性助剂，并释放出高度有价值的对映纯氧化羧酸和醇。
• Asymmetric aldol reactions using chiral CF3-Oxazolidines (Fox) as chiral auxiliary
  作者：Arnaud Tessier、Julien Pytkowicz、Thierry Brigaud

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.06.020

  日期：2009.12

  The aldol reactions of amide enolates derived from a trifluoromethylated oxazolidine (Fox) chiral auxiliary occur in good yields with a moderate anti diastereoselectivity (Li and Na enolates) to a high syn diastereoselectivity (boron enolate). After removal, the Fox chiral auxiliary is very conveniently and efficiently recovered in basic conditions.

  从三氟甲基化的恶唑烷（FOX）手性辅助剂会出现在良好的产率以适度的衍生酰胺烯醇化物的醛醇缩合反应的反非对映选择性（Li和Na烯醇化物）到高顺式非对映选择性（硼烯醇化物）。去除后，Fox手性助剂在碱性条件下非常方便有效地回收。
• Chiral 4-Phenyl-2-trifluoromethyloxazolidine: A High-Performance Chiral Auxiliary for the Alkylation of Amides
  作者：Arnaud Tessier、Julien Pytkowicz、Thierry Brigaud

  DOI：10.1002/anie.200600738

  日期：2006.5.26