1-(N-tert-butoxycarbonyl-glycyloxy)-1H-benzotriazole | 67084-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(N-tert-butoxycarbonyl-glycyloxy)-1H-benzotriazole
• 英文别名: Boc-Gly-OBt；Benzotriazol-1-yl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 67084-40-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₄
• 分子量: 292.294
• InChiKey: LRISPMFSQIHQLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-tert-butoxycarbonyl-glycyloxy)-1H-benzotriazole 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 BOC-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Girin, S. K.; Shvachkin, Yu. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 10, p. 2138 - 2142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 1-羟基苯并三唑 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(N-tert-butoxycarbonyl-glycyloxy)-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  CuI-Promoted One-Pot Synthesis of N-Boc Protected β-Ketotriazole Amino Acids: Application in the Synthesis of New Class of Dipeptidomimetics

  摘要：

  Nα-Boc-溴甲基酮、NaN3和丙炔酸的一锅点击化学反应以良好至优异的产率提供了N-Boc保护的1,4-二取代1,2,3-β-酮三唑酸。使用CuI作为催化剂和DMSO作为溶剂使得点击反应变得高效、实用且无需柱层析即可制备标题化合物。还阐述了所得非天然氨基酸作为构建模块制备含三唑的类肽的实用性。

  DOI：

  10.2174/092986612799363172

文献信息

• ¹⁸F-Trifluoromethylation of Unmodified Peptides with 5-¹⁸F-(Trifluoromethyl)dibenzothiophenium Trifluoromethanesulfonate
  作者：Stefan Verhoog、Choon Wee Kee、Yanlan Wang、Tanatorn Khotavivattana、Thomas C. Wilson、Veerle Kersemans、Sean Smart、Matthew Tredwell、Benjamin G. Davis、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.7b10227

  日期：2018.2.7

  18F-labeling of 5-(trifluoromethyl)-dibenzothiophenium trifluoromethanesulfonate, commonly referred to as the Umemoto reagent, has been accomplished applying a halogen exchange 18F-fluorination with 18F-fluoride, followed by oxidative cyclization with Oxone and trifluoromethanesulfonic anhydride. This new 18F-reagent allows for the direct chemoselective 18F-labeling of unmodified peptides at the thiol cysteine

  5-(三氟甲基)-二苯并噻吩三氟甲磺酸盐的 18F 标记，通常称为 Umemoto 试剂，已通过卤素交换 18F-氟化与 18F-氟化物，然后与 Oxone 和三氟甲磺酸酐氧化环化来完成。这种新的 18F 试剂允许在硫醇半胱氨酸残基处对未修饰的肽进行直接化学选择性 18F 标记。
• Modified lysine-mimetic compounds
  申请人：Larsen Due Bjarne

  公开号：US20070149460A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  Lysine mimetic compounds having useful pharmacological activity such as antiarrhythmic activity and desirable bioavailability properties are disclosed.

  具有有用药理活性的赖氨酸类似化合物，如抗心律失常活性和良好的生物利用度特性已被披露。
• Microwave-assisted chemical ligation of S-acyl peptides containing non-terminal cysteine residues
  作者：Finn K. Hansen、Khanh Ha、Ekaterina Todadze、Aaron Lillicotch、Alexander Frey、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c1ob05740e

  日期：——

  cysteine residues has been developed and the chemical long-range ligation of these S-acyl peptidesvia 5-, 8-, 11- and 14-membered cyclic transition states has been investigated. Our results include the first examples of successful isopeptide ligations starting from S-acyl peptides containing non-terminal cysteine residues and indicate that the cyclic transition states studied in this present paper are decreasingly

  已经开发了一种合成一系列含有内部半胱氨酸残基的S-酰基肽的有效方法，并且这些S-酰基肽通过5-、8-、11- 和 14- 元循环过渡态进行化学远程连接已被调查。我们的结果包括成功的同肽连接的第一个例子，从含有非末端半胱氨酸残基的 S-酰基肽开始，并表明本文研究的循环过渡态按其大小顺序逐渐降低 5>>14>11>> 8 .
• Synthesis and Photoproperties of a Substituted Zinc(II) Phthalocyanine-N-(2-hydroxypropyl)methacrylamide Copolymer Conjugate
  作者：Zhong-wei Gu、John D. Spikes、Pavla Kopečková、Jindřich Kopeček

  DOI：10.1135/cccc19932321

  日期：——

  In cancer photodynamic therapy (PDT), improved efficiency of photosensitizer delivery to tumors may be obtained by binding them to targetable water soluble polymeric carriers. However, attachment of photosensitizers to Macromolecular carriers may alter their spectral and photosensitizing properties. In this study, a new monosubstituted phthalocyanine derivative, N-glycyl zinc(II) 4,9,16,23-tetraaminophthalocyanine (G-TAPC-Zn) was synthesized by the reaction of zinc(II) 4,9,16,23-tetraaminophthalocyanine (TAPC-Zn) with N-tert-butoxycarbonyl-glycine N'-hydroxybenzotriazole ester followed by deprotection of the tert-butoxycarbonyl (BOC) group. G-TAPC-Zn contains an aliphatic amino group suitable for attachment to water soluble polymeric carriers. By aminolysis of a polymeric precursor, an N-(2-hydroxypropyl)methacrylamide (HPMA) copolymer containing oligopeptide (GFLG) side-chains terminated in p-nitrophenyl ester groups, with G-TAPC-Zn a polymeric derivative of the latter (P-GFLGG-TAPC-Zn) was synthesized. Spectral data indicated that in aqueous solutions P-GFLGG-TAPC-Zn formed aggregates. The degree of aggregation decreased with increasing concentration of detergents or organic solvents in buffer solutions. Consequently, the release of the drug from carrier catalyzed by thiol proteinases, papain or cathepsin B, took place only in the presence of detergents or organic solvents, i.e., under conditions with a lower probability of aggregate formation. Binding of G-TAPC-Zn to HPMA copolymers decreased the quantum yield of singlet oxygen generation from 0.24 to 0.063 and significantly increased its resistance to photobleaching.

  在癌症光动力疗法（PDT）中，通过将光敏剂与可靶向的水溶性高分子载体结合，可以提高光敏剂输送到肿瘤的效率。然而，将光敏剂附着到大分子载体上可能会改变它们的光谱和光敏性质。在这项研究中，通过将锌（II）4,9,16,23-四氨基酞菁（TAPC-Zn）与N-叔丁氧羰基-甘氨酸N'-羟基苯并三唑酯反应，然后去保护叔丁氧羰基（BOC）基团，合成了一种新的单取代酞菁衍生物，N-甘氨酰锌（II）4,9,16,23-四氨基酞菁（G-TAPC-Zn）。G-TAPC-Zn含有适合附着到水溶性高分子载体的脂肪族氨基团。通过对聚合物前体进行氨解反应，合成了一种N-(2-羟丙基)甲基丙烯酰胺（HPMA）共聚物，其侧链含有以p-硝基苯酯基团终止的寡肽（GFLG），与G-TAPC-Zn形成的聚合物衍生物（P-GFLGG-TAPC-Zn）。光谱数据表明，在水溶液中，P-GFLGG-TAPC-Zn形成了聚集体。随着缓冲溶液中洗涤剂或有机溶剂浓度的增加，聚集程度减少。因此，在只有洗涤剂或有机溶剂存在的条件下，即聚集体形成概率较低的条件下，药物从载体中由硫蛋白酶、木瓜蛋白酶或半胱氨酸蛋白酶催化的释放才会发生。G-TAPC-Zn与HPMA共聚物的结合降低了单线态氧产生的量子产率，从0.24降至0.063，并显著增加了其对光漂白的抵抗力。
• Tritiated peptides. Part 11. Synthesis of [4-3H-Phe6]-, [4-3H-Phe11]-, and [4-3H-Phe6,11]-somatostatin and the metabolite [des-Ala1]-somatostatin
  作者：Mark C. Allen、Derek E. Brundish、John R. Martin、Roy Wade

  DOI：10.1039/p19810002040

  日期：——

  ion-exchange and high-pressure liquid chromatography, and by enzymic digestion of the products modified by reduction and aminoethylation. The synthesis of the metabolite [des-Ala1]-somatostatin is described. The syntheses of [Phe(I)6]-, [Phe(I)11]- and [Phe(I)6,11]-somatostatin are described.

  合成方法描述了生长抑素+在位置6和11的苯丙氨酸残基中分别用tri标记，在残基6和11处分别用by标记，分别通过完全保护的还原性碘化反应使比放射性活度分别为15.5、13.8和14.1 Cim mol –1。前体。半胱氨酸残基受S-三苯甲基保护，二硫键由碘化oxidation化的受保护前体形成。通过酸性水解，离子交换和高压液相色谱，以及通过酶消化经还原和氨乙基化改性的产物，评估产物的纯度。描述了代谢物[des-Ala 1 ]-生长抑素的合成。[Phe（描述了I）6 ]-，[Phe（I）11 ]-和[Phe（I）6,11 ]-生长抑素。