(1R,2S,6S,8S,12S,14S,16S,19R,21S)-4,4-ditert-butyl-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9,22,22-trimethyl-14-phenyl-3,5,13,15-tetraoxa-4-silahexacyclo[10.7.2.16,10.01,21.02,6.016,21]docos-9-en-19-ol | 219780-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,6S,8S,12S,14S,16S,19R,21S)-4,4-ditert-butyl-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9,22,22-trimethyl-14-phenyl-3,5,13,15-tetraoxa-4-silahexacyclo[10.7.2.16,10.01,21.02,6.016,21]docos-9-en-19-ol
• CAS: 219780-76-4
• 化学式: C₄₀H₆₄O₆Si₂
• 分子量: 697.116
• InChiKey: KLWUMVZLCBKXQK-GCUXZNTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.74
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6S,8S,12S,14S,16S,19R,21S)-4,4-ditert-butyl-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9,22,22-trimethyl-14-phenyl-3,5,13,15-tetraoxa-4-silahexacyclo[10.7.2.16,10.01,21.02,6.016,21]docos-9-en-19-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(1S,2S,6S,8S,12S,14S,16S,21S)-4,4-ditert-butyl-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9,22,22-trimethyl-14-phenyl-3,5,13,15-tetraoxa-4-silahexacyclo[10.7.2.16,10.01,21.02,6.016,21]docos-9-en-19-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-紫杉醇的对映选择性全合成

  摘要：

  完成了紫杉醇的对映选择性全合成。光学纯 A 环羟基醛与芳族 C 环片段的偶联反应，然后是路易斯酸介导的八元 B 环环化，得到所需的 ABC 内三碳环。该产物的 C 环部分在 Birch 条件下被还原为环己二烯衍生物，该衍生物被来自凸 β 面的单线态氧氧化，立体选择性地得到 C4β、C7β-二醇。为了引入C19-甲基，环丙基酮通过C-环烯丙醇的环丙烷化或氰基与C-环烯酮的共轭加成来制备。环丙烷环的还原裂解，然后将所得烯醇异构化为相应的酮，得到含有 C19-甲基的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1021/ja9939439
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 频哪醇 、 二异丙氧基二氯化钛 、 偶氮二异丁腈 、 三甲基环三硼氧烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基氯化镁 、 氢气 、 diethylzinc 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 焦磷酸硫胺素 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,2S,6S,8S,12S,14S,16S,19R,21S)-4,4-ditert-butyl-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9,22,22-trimethyl-14-phenyl-3,5,13,15-tetraoxa-4-silahexacyclo[10.7.2.16,10.01,21.02,6.016,21]docos-9-en-19-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Taxol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9824932