(6S,8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11-hydroxy-2'-methoxy-2',6,10,13-tetramethyl-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,4'-[1,3]dioxane]-3,5'(6H)-dione | 99598-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (6S,8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11-hydroxy-2'-methoxy-2',6,10,13-tetramethyl-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,4'-[1,3]dioxane]-3,5'(6H)-dione
• CAS: 99598-75-1
• 化学式: C₂₅H₃₄O₆
• 分子量: 430.541
• InChiKey: WHZBKCPIASJSIW-MRVAYMDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11-hydroxy-2'-methoxy-2',6,10,13-tetramethyl-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,4'-[1,3]dioxane]-3,5'(6H)-dione 在 草酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 17α,21-diacetoxy-11β-hydroxy-6α-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on topical antiinflammatory corticosteroids. I. Syntheses and vasoconstrictive activities of 11.BETA.,17.ALPHA.,21-trihydroxy-6.ALPHA.-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 17-ester and 17,21-diester derivatives.

  摘要：

  合成了11β，17α，21-三羟基-6α-甲基-1，4-孕甾二烯-3，20-二酮（6α-甲基泼尼松龙，1）的七个17-酯和三十八个17，21-二酯化合物（3和4）。对三十八个选定的化合物进行了人体血管收缩活性测试。除了4g1和4g2以外，它们的活性都比母体化合物（1）更强。特别是十个化合物（3b-g，4b9，10，4c2，3和4c6）的活性等于或超过9α-氟-11β，21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酸酯-1，4-孕甾二烯-3，20-二酮（倍他米松17-戊酸酯，BV）。21-甲氧乙酸酯化合物（4b9，4c6和4d5）的活性很强。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1889
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 甲基强的松龙 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (6S,8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11-hydroxy-2'-methoxy-2',6,10,13-tetramethyl-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,4'-[1,3]dioxane]-3,5'(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-tumor Activity of a Fluorinated Analog of Medroxyprogesterone Acetate (MPA), 9.ALPHA.-Fluoromedroxyprogesterone Acetate (FMPA)

  摘要：

  我们合成了 9α-氟甲羟孕酮醋酸酯 (FMPA)，以测试它是否是比醋酸甲羟孕酮 (MPA) 更有效的抗血管生成剂，后者已广泛用作乳腺癌和子宫内膜癌的治疗药物。 FMPA 之前经过 10 个步骤合成（总产率：1%）。 FMPA的高效合成通过6步实现（总产率：12%）。我们检测了 FMPA 与二甲基-β-环糊精 (DM-β-CyD) 复合物对 7,12-二甲基苯并[a]蒽 (DMBA) 诱导的大鼠乳腺癌的抗肿瘤作用。 FMPA对DMBA诱导的大鼠乳腺癌显示出良好的抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1567