1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 137109-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-p-tolylprop-2-en-1-one；2-Propen-1-one, 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)-；1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 137109-37-6；74919-51-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: RJXHSDFJYBWDGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 Rh₂(S-TBSP)4 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 7-methoxy-2-oxo-4-p-tolyl-3,3a,4,9b-tetrahydro-2H-furo[3,2-c]chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的2-芳基-2 H-色烯与丙二酸二烷基酯的环丙烷化反应。α-重氮衍生物和苯基碘化铵的比较

  摘要：

  研究了2-芳基取代的2 H-色烯与由丙二酸二甲酯和叔丁基甲基丙二酸酯制得的α-重氮酯的铑催化反应，并将该结果与由相同酯制得的苯基碘化碘化物进行的反应进行了比较。发现由丙二酸二甲酯制备的苯基碘鎓叶立德与相应的α-重氮当量相比可提供更高的环丙烷产物收率。但是，当使用Rh 2（S-TBSP）4分解重氮化合物时，用丙二酸甲基叔丁酯可逆。所有反应得到1，1-环丙烷二酯，为单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.061
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于磷酸盐和硫代磷酸黄酮类似物的类固醇硫酸酯酶抑制剂。

  摘要：

  临床前研究

  DOI：

  10.1002/ddr.21281

文献信息

• Synthesis, spectral characterization and catalytic studies of new ruthenium(II) chalcone thiosemicarbazone complexes
  作者：Manisekar Muthukumar、Periasamy Viswanathamurthi

  DOI：10.2478/s11532-009-0116-x

  日期：2010.2.1

  basis of data obtained, an octahedral structure was assigned for all of the complexes. The chalcone thiosemicarbazones behave as dianionic tridentate O, N, S donors and coordinate to ruthenium via the phenolic oxygen of chalcone, the imine nitrogen of thiosemicarbazone and thienol sulfur. The new complexes exhibit catalytic activity for the oxidation of primary and secondary alcohols to their corresponding

  一系列新的 [Ru(CO)(EPh3)(B)(L)] 型六配位钌 (II) 配合物（E = P 或 As；B = PPh3、AsPh3 或 Py；L = 查尔酮缩氨基硫脲） [RuHCl(CO)(EPh3)2(B)]（E = P 或 As；B = PPh3、AsPh3 或 Py）与查尔酮缩氨基硫脲在回流下在苯中反应制备。新配合物已通过分析和光谱（IR、UV-vis、1H、31P 和 13C NMR）方法进行表征。根据获得的数据，为所有配合物指定了八面体结构。查尔酮缩氨基硫脲作为双阴离子三齿 O、N、S 供体，并通过查耳酮的酚氧、缩氨基硫脲的亚胺氮和噻吩硫与钌配位。
• Ruthenium(II) carbonyl complexes containing chalconates and triphenylphosphine/arsine
  作者：P VISWANATHAMURTHI、M MUTHUKUMAR

  DOI：10.1007/s12039-011-0125-0

  日期：2011.9

  A series of new hexa-coordinated ruthenium(II) carbonyl complexes of the type [RuCl(CO)(EPh3)(B)(L1 − 4)] (4–15) (E = P or As; B = PPh3, AsPh3 or Py; L = 2′-hydroxychalcone) were synthesized from the reaction of [RuHCl(CO)(EPh3)2(B)] (1–3) (E = P or As; B = PPh3, AsPh3 or Py) with equimolar chalcone in benzene under reflux. The new complexes have been characterized by analytical and spectroscopic (IR

  [RuCl（CO）（EPh 3）（B）（L 1-4）]类型的一系列新的六配位钌（II）羰基络合物（4–15）（E = P或As； B = PPh 3，由[RuHCl（CO）（EPh 3）2（B）]（1-3）（E = P或As； B = PPh 3）反应合成了AsPh 3或Py； L = 2'-羟基查耳酮，AsPh 3或Py）与等摩尔查尔酮在苯中回流。新配合物的特征在于分析和光谱（IR，电子，1 H，31 P 1 H}和13NMR）方法。根据获得的数据，为所有配合物分配了八面体结构。在作为共氧化剂的N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO）的存在下，该配合物具有将伯醇和仲醇氧化为相应的醛和酮的催化活性，也被发现是有效的转移加氢催化剂。配体及其配合物的抗真菌性能也已被检验，并与标准的Bavistin进行了比较。 合成并表征了稳定的钌（II）钌酸盐配合物。为所有配合物分配了八面体结构。发现新的络合物是有效的氧化和转移氢化催化剂。
• Synthesis of 3-HCF₂S-Chromones through Tandem Oxa-Michael Addition and Oxidative Difluoromethylthiolation
  作者：Pingshun Zhang、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03396

  日期：2019.12.6

  A simple protocol for the synthesis of difluoromethylthiolated chromen-4-ones using elemental sulfur and ClCF2CO2Na as the difluoromethylthiolating agent is described. Three-component reactions of 2'-hydroxychalcones, ClCF2CO2Na, and sulfur under basic conditions using TEMPO as the oxidant afforded HCF2S-containing 4H-chromen-4-one and 9H-thieno[3,2-b]chromen-9-one derivatives in good yield. The protocol

  描述了一种使用元素硫和ClCF2CO2Na作为二氟甲基硫醇化试剂合成二氟甲基硫醇化chromen-4-ones的简单方案。在碱性条件下，使用TEMPO作为氧化剂，在2'-羟基查耳酮，ClCF2CO2Na和硫的三组分反应下，可得到含HCF2S的4H-色烯-4-酮和9H-硫代[3,2-b]铬-9-酮衍生物产量高。该方案是实用且有效的，并且起始材料便宜且容易获得。
• Certain 4-Iminoflavones Derivatives: Synthesis, Docking Studies, Antiasthmatic and Antimicrobial Agents
  作者：Shaila Khah、Rohit Goyal、Ankush Chabba、Varun Jaiswal、Gaurav Sharma、Mu. Naushad

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19789

  日期：——

  considerably explored. In recent years, substituted synthetic flavonoids have been dragging continuous attention due to their broad range of biological activities. Flavonoids are very well know and documented to possess antioxidant effects, antiviral and leishmanicidal activity, Certain 4-Iminoflavones Derivatives: Synthesis, Docking Studies, Antiasthmatic and Antimicrobial Agents

  类黄酮是化合物的一组化学部分，其结构基于 C6-C3-C6，即两个苯环通过丙烷桥连接。黄酮类化合物是一类植物化合物，具有相似的黄酮骨架，由两个芳环和一个氧杂环组成 [1]。类黄酮可分为多种类别，即黄酮醇（槲皮素、山奈酚）、黄酮（木犀草素、芹菜素）、黄烷酮（橙皮素）、黄酮苷（芦丁）、黄酮木脂素（水飞蓟素）、黄烷（儿茶素、异黄酮苷） ）、花青素（花青素、飞燕草素）、金黄酮（leptosidin、aureusidin）、无色花青素（teracacidin）、新黄酮素（coutareagenin、dalbergin）、查耳酮[2]。所有类别的黄酮类化合物都表现出多种生物活性，但其中，对黄酮进行了大量研究。近年来，取代合成黄酮类化合物因其广泛的生物活性而受到持续关注。类黄酮是众所周知的，并被证明具有抗氧化作用、抗病毒和杀利什曼原虫活性、某些 4-亚氨基黄酮衍生物：合成、对接研究、抗哮喘和抗微生物剂
• Pyrazoline and Hydrazone Derivatives as Potent Membrane Stabilizer and Antioxidant Compounds
  作者：Begum Evranos Aksoz、Sezen Yilmaz Sarialtın、Tulay Coban

  DOI：10.1007/s11094-022-02624-z

  日期：2022.5

  Membrane-stabilizing and antioxidant activities of twenty six pyrazoline and hydrazone derivatives were investigated. Antioxidant activity of these compounds was examined by using in vitro 2,2-azino-bis(3-ethyl-benzothiazoline-6-sulphonic acid) (ABTS) and 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) free radical scavenging assays. Butylated hydroxytoluene (BHT) was used as DPPH• free radical scavenger standard, and trolox was used as ABTS•+ free radical scavenger standard. Some compounds (D13, D16 and D22) showed good antioxidant activity. All compounds were found to exhibit better membrane stabilizing activity than the reference acetylsalicylic acid.

  研究了 26 种吡唑啉和腙衍生物的膜稳定和抗氧化活性。这些化合物的抗氧化活性是通过体外 2,2-氮基-双（3-乙基-苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）和 2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）自由基清除试验进行检测的。丁基羟基甲苯（BHT）用作 DPPH-自由基清除剂标准，三氧化锡用作 ABTS-+ 自由基清除剂标准。一些化合物（D13、D16 和 D22）显示出良好的抗氧化活性。所有化合物的膜稳定活性均优于参考物质乙酰水杨酸。