3,2′-dihydroxy-4,4′-dimethoxychalcone | 2567-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,2′-dihydroxy-4,4′-dimethoxychalcone
• 英文别名: 2',3-dihydroxy-4,4'-dimethoxychalcone；2',3-Dihydroxy-4,4'-dimethoxy-chalkon；1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 2567-65-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: PXZWGNIMAQEYSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,2′-dihydroxy-4,4′-dimethoxychalcone 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2',3-dihydroxy-4,4'-dimethoxydihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  3-苄基苯并吡喃-4-酮衍生物的合成，抗癌，结构和计算对接研究

  摘要：

  合成了一系列的3-苄基苯并吡喃-4-酮，并通过MTT法筛选了其抗癌活性。针对两种癌细胞系BT549（人类乳腺癌），HeLa（人类宫颈癌）和一种非癌细胞系vero（正常肾脏上皮细胞）对化合物进行了评估。发现3b是对抗BT549细胞（IC 50  = 20.1 µM）最活跃的分子，而3h是对抗HeLa细胞（IC 50  = 20.45 µM）最活跃的分子。3b还显示出对HeLa细胞的中等活性（IC 50  = 42.8 µM）。3h和3i的分子结构通过单晶X射线晶体学技术解决。此外，检查了在肿瘤抑制蛋白p53与先导化合物3h之间的分子对接研究，该化合物对HeLa细胞表现出更好的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.026
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-4,4'-dimethoxy-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)chalcone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到3,2′-dihydroxy-4,4′-dimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOTCH INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF T-CELL ACUTE LYMPHOBLASTIC LEUKEMIA
  [FR] INHIBITEURS DE NOTCH DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE LA LEUCÉMIE LYMPHOBLASTIQUE AIGUË À LYMPHOCYTES T

  摘要：

  式（I）的化合物作为具有抗肿瘤活性的化合物，用于治疗T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）。

  公开号：

  WO2018122689A1

文献信息

• NOTCH INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF T-CELL ACUTE LYMPHOBLASTIC LEUKEMIA
  申请人：UNIVERSITÀ DEGLI STUDI DI ROMA "LA SAPIENZA"

  公开号：US20190337916A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  Compounds of formula (I) in the capacity of compounds with anti-tumor activity for the treatment of T-cell acute lymphoblastic leukemia (T-ALL).
• [EN] NOTCH INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF T-CELL ACUTE LYMPHOBLASTIC LEUKEMIA<br/>[FR] INHIBITEURS DE NOTCH DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE LA LEUCÉMIE LYMPHOBLASTIQUE AIGUË À LYMPHOCYTES T
  申请人：UNIV DEGLI STUDI ROMA LA SAPIENZA

  公开号：WO2018122689A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Compounds of formula (I) in the capacity of compounds with anti-tumor activity for the treatment of T-cell acute lymphoblastic leukemia (T-ALL).

  式（I）的化合物作为具有抗肿瘤活性的化合物，用于治疗T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）。
• Synthesis, anticancer, structural, and computational docking studies of 3-benzylchroman-4-one derivatives
  作者：Lalitha Simon、Abdul Ajees Abdul Salam、S. Madan Kumar、T. Shilpa、K.K. Srinivasan、K. Byrappa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.026

  日期：2017.12

  exhibited moderate activity against HeLa cells (IC50 = 42.8 µM). The molecular structures of 3h and 3i were solved by single crystal X-ray crystallographic technique. Additionally, the molecular docking studies between the tumour suppressor protein p53 with the lead compound 3h, which exhibited better anticancer activity against HeLa cells was examined.

  合成了一系列的3-苄基苯并吡喃-4-酮，并通过MTT法筛选了其抗癌活性。针对两种癌细胞系BT549（人类乳腺癌），HeLa（人类宫颈癌）和一种非癌细胞系vero（正常肾脏上皮细胞）对化合物进行了评估。发现3b是对抗BT549细胞（IC 50  = 20.1 µM）最活跃的分子，而3h是对抗HeLa细胞（IC 50  = 20.45 µM）最活跃的分子。3b还显示出对HeLa细胞的中等活性（IC 50  = 42.8 µM）。3h和3i的分子结构通过单晶X射线晶体学技术解决。此外，检查了在肿瘤抑制蛋白p53与先导化合物3h之间的分子对接研究，该化合物对HeLa细胞表现出更好的抗癌活性。