2-(4-甲氧基苯基)-噻唑-4-甲醛 | 174006-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-噻唑-4-甲醛
• 中文别名: 2-(4-甲氧基苯基)噻唑-4-甲醛；2 - (4 - 甲氧基苯基)噻唑-4 - 甲醛
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)thiazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde
• CAS: 174006-71-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• mdl: MFCD00966910
• 分子量: 219.264
• InChiKey: YZUAAQCBGVFCRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  26.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-噻唑-4-甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  含杂芳基的伯醇和仲醇中的无金属好氧氧化选择性C–C键裂解。

  摘要：

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00563
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基硫代苯甲胺 在 乌洛托品 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-噻唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物44.新型噻唑邻羟基查耳酮的合成，表征和抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列新的取代的噻唑邻羟基查耳酮，对其进行了物理化学表征并评估了其抗癌活性。通过在乙醇溶液中的克莱森-施密特缩合反应，合成了查耳酮，产率为28-68％。纯化所有合成的化合物，并通过MS，1 H NMR，13 C NMR，IR和熔点进行表征。在包括敏感表型和耐药表型在内的9种癌细胞系中确定了噻唑邻羟基查耳酮3a – 3o和阿霉素的细胞毒性。化合物3a，3b，3c，3j，以及阿霉素在所有9种测试的癌细胞系中均显示出细胞毒性作用，IC 50值低于75 µM。最好样品显示出IC 50个值低于10μM针对5/9癌细胞系为图3a，3H，和10-30，针对7/9癌细胞系为图3c和3f中，以及对8/9癌细胞系为3J。所有耐药细胞对3b，3g，3j，3m和3o的超敏性 还获得了α-淀粉样肽，表明这些化合物是可用于对抗癌细胞的耐药性的合适分子。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2156-2

文献信息

• Thiazolidine derivatives as potent and selective inhibitors of the PIM kinase family
  作者：Carole J.R. Bataille、Méabh B. Brennan、Simon Byrne、Stephen G. Davies、Matthew Durbin、Oleg Fedorov、Kilian V.M. Huber、Alan M. Jones、Stefan Knapp、Gu Liu、Anna Nadali、Camilo E. Quevedo、Angela J. Russell、Roderick G. Walker、Robert Westwood、Graham M. Wynne

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.056

  日期：2017.5

  The PIM family of serine/threonine kinases have become an attractive target for anti-cancer drug development, particularly for certain hematological malignancies. Here, we describe the discovery of a series of inhibitors of the PIM kinase family using a high throughput screening strategy. Through a combination of molecular modeling and optimization studies, the intrinsic potencies and molecular properties of this series of compounds was significantly improved. An excellent pan-PIM isoform inhibition profile was observed across the series, while optimized examples show good selectivity over other kinases. Two PIM-expressing leukemic cancer cell lines, MV4-11 and 1(562, were employed to evaluate the in vitro anti-proliferative effects of selected inhibitors. Encouraging activities were observed for many examples, with the best example (44) giving an IC55 of 0.75 mu M against the K562 cell line. These data provide a promising starting point for further development of this series as a new cancer therapy through PIM kinase inhibition. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Simiti; Oniga; Zaharia, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 12, p. 794 - 796
  作者：Simiti、Oniga、Zaharia、Horn

  DOI：——

  日期：——
• Metal-Free Aerobic Oxidative Selective C–C Bond Cleavage in Heteroaryl-Containing Primary and Secondary Alcohols
  作者：Anjie Xia、Xueyu Qi、Xin Mao、Xiaoai Wu、Xin Yang、Rong Zhang、Zhiyu Xiang、Zhong Lian、Yingchun Chen、Shengyong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00563

  日期：2019.5.3

  aerobic oxidative selective C–C bond-cleavage reaction in primary and secondary heteroaryl alcohols is reported. This reaction was highly efficient and tolerated various heteroaryl alcohols, generating a carboxylic acid derivative and a neutral heteroaromatic compound. Experimental studies combined with density functional theory calculations revealed the mechanism underlying the selective C–C bond

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。
• Heterocycles 44. Synthesis, characterization and anticancer activity of new thiazole ortho-hydroxychalcones
  作者：Fana-Maria Coman、Armelle T. Mbaveng、Denisa Leonte、László Csaba Bencze、Laurian Vlase、Silvia Imre、Victor Kuete、Thomas Efferth、Valentin Zaharia

  DOI：10.1007/s00044-018-2156-2

  日期：2018.5

  A novel series of substituted thiazole ortho-hydroxychalcones was synthesized to be physico-chemically characterized and evaluated for the anticancer activity. The chalcones were synthesized with 28–68% yields, via Claisen–Schmidt condensation in an ethanolic solution. All the synthesized compounds were purified and characterized by MS, 1H NMR, 13C NMR, IR, and melting points. The cytotoxicity of thiazole

  合成了一系列新的取代的噻唑邻羟基查耳酮，对其进行了物理化学表征并评估了其抗癌活性。通过在乙醇溶液中的克莱森-施密特缩合反应，合成了查耳酮，产率为28-68％。纯化所有合成的化合物，并通过MS，1 H NMR，13 C NMR，IR和熔点进行表征。在包括敏感表型和耐药表型在内的9种癌细胞系中确定了噻唑邻羟基查耳酮3a – 3o和阿霉素的细胞毒性。化合物3a，3b，3c，3j，以及阿霉素在所有9种测试的癌细胞系中均显示出细胞毒性作用，IC 50值低于75 µM。最好样品显示出IC 50个值低于10μM针对5/9癌细胞系为图3a，3H，和10-30，针对7/9癌细胞系为图3c和3f中，以及对8/9癌细胞系为3J。所有耐药细胞对3b，3g，3j，3m和3o的超敏性 还获得了α-淀粉样肽，表明这些化合物是可用于对抗癌细胞的耐药性的合适分子。