2-(4-甲氧基苯基)-噻唑-4-羧酸乙酯 | 57677-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-噻唑-4-羧酸乙酯
• 中文别名: 2-(4-甲氧基苯基)-4-噻唑乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxyphenyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 57677-79-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD06738343
• 分子量: 263.317
• InChiKey: IZEUWGPRBNUAFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-噻唑-4-羧酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以85%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-1,3-噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  作为丁酰胆碱酯酶抑制剂的新型 2-苯基噻唑衍生物的合成、晶体结构和生物学评价

  摘要：

  为了找到新型丁酰胆碱酯酶抑制剂，合成了三种新型 2-苯基噻唑衍生物。合成的化合物通过核磁共振和单晶X射线衍射分析进行表征。Hirshfeld 表面分析和化合物的二维指纹图被用作一种理论方法，通过合成化合物的晶格中的分子间相互作用来评估晶体结构形成的驱动力。在这三种化合物中，N-(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基)-2-(4-甲氧基苯基)噻唑-4-甲酰胺表现出最好的丁酰胆碱酯酶抑制活性，IC50 值为 75.12 μM。对接研究表明，该化合物与丁酰胆碱酯酶的外周阴离子位点相互作用。

  DOI：

  10.3184/174751918x15314837408346
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基硫代苯甲酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-噻唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-苯基噻唑-香豆素衍生物的合成、表征、晶体结构和抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要 以4-羟基硫代苯甲酰胺和3-溴丙酮酸乙酯为原料，通过缩合、烷基化、皂化反应合成2-(4-甲氧基苯基)-1,3-噻唑4-羧酸。然后与α,ω-二溴烷烃反应，得到与7-羟基香豆素缩合的ω-溴烷基2-(4-甲氧基苯基)-1,3-噻唑-4-羧酸酯。合成的ω-(2-oxo-2 H的结构-chromen-7-yloxy)alkyl 2-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylates 通过 IR、NMR、质谱和单晶 X 射线衍射得到证实。采用 CCK-8 测定法评估了它们对 MCF-7 和顺铂耐药的 MCF-7/DDP 人乳腺癌细胞系的抗增殖活性。所有化合物在 50 µM 浓度下均显示出一定的抑制作用，并且发现两种化合物对两种癌细胞系均有效。

  DOI：

  10.1134/s1070428022090214

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel thiazole-derivatives as mitochondrial targeting inhibitors of cancer cells
  作者：Xin Dang、Shuwen Lei、Shuhua Luo、Yixin Hu、Juntao Wang、Dongdong Zhang、Dan Lu、Faqin Jiang、Lei Fu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105015

  日期：2021.9

  production assay to assess the selected compounds inhibitory effect on HeLa cells energy production. The results displayed the test compounds significantly restrained ATP production of cancer cells. Overall, we have designed and synthesized a series of compounds which exhibited significant cytotoxicity against cancer cells and effectively inhibited mitochondrial energy production.

  线粒体是细胞维持必要代谢活动的关键能量生产来源。针对功能失调的线粒体特征一直是线粒体相关疾病研究的热点。对癌性线粒体代谢的研究是肿瘤治疗中持续关注的问题。在此，我们基于我们早期对线粒体靶向剂的研究，着手评估新型 TPP-噻唑衍生物家族的抗癌活性。具体而言，我们设计并合成了一系列 TPP-噻唑衍生物，并通过 MTT 测定显示大多数合成的化合物有效抑制了三种癌细胞系（HeLa、PC3 和 MCF-7）。在结构修改后，我们探索了 SAR 关系并确定了最有希望的化合物R13（IC50 of 5.52 μM) 用于进一步研究。同时，我们进行了 ATP 产生测定以评估所选化合物对 HeLa 细胞能量产生的抑制作用。结果显示测试化合物显着抑制癌细胞的ATP产生。总体而言，我们设计并合成了一系列对癌细胞具有显着细胞毒性并有效抑制线粒体能量产生的化合物。
• Synthesis of Oxazolidines, Thiazolidines, and 5,6,7,8-Tetrahydro-1<i>H</i>,3<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>c</i>]oxazole (or thiazole)-1,3-diones from β-Hydroxy- or β-Mercapto-α-amino Acid Esters
  作者：Mahmoud Zarif Amin Badr、Morsy Mohamed Aly、Atiat Mohamed Fahmy、Mansour Esmael Younis Mansour

  DOI：10.1246/bcsj.54.1844

  日期：1981.6

  2-Aryl-4-(ethoxycarbonyl)oxazolidines and thiazolidines (1) were prepared from the corresponding α-amino acid ethyl esters containing either hydroxyl or mercapto groups in the β-position by fusion with some aromatic aldehydes. Dehydrogenation of 1 with N-bromosuccinimide gave the corresponding oxazoles and thiazoles. The oxazolidines and thiazolidines gave Mannich bases on interaction with p-nitrobenzaldehyde

  2-Aryl-4-（乙氧羰基）恶唑烷和噻唑烷 (1) 是由相应的 α-氨基酸乙酯通过与一些芳香醛融合而在 β 位含有羟基或巯基而制备的。1 用 N-溴代琥珀酰亚胺脱氢得到相应的恶唑和噻唑。恶唑烷和噻唑烷通过与对硝基苯甲醛和哌啶的相互作用产生曼尼希碱。1 的乙酰化得到相应的 N-乙酰基衍生物，在无水 ZnCl2 存在下融合发生环化，得到相应的双环化合物 5,6,7,8-四氢-1H,3H-吡咯并[1,2-c]恶唑（或噻唑）-1,3-二酮。
• Synthesis, characterization, crystal structure and urease-inhibition activities of three 2-phenylthiazole derivatives
  作者：Da-Hua Shi、Xiao-Dong Ma、Zong-Ming Tang、Tong Dong、Bao-Yun Xu、Yu-Wei Liu、Xiao-Kai Song、Wei-Wei Liu、Meng-Qiu Song

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.06.096

  日期：2018.12

  Abstract Three 2-phenylthiazole derivatives were synthesized, characterized and evaluated as urease inhibitors. The structures of the 2-phenylthiazole derivatives were characterized by FT-IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. Their crystal structures were also determined by single-crystal X-ray diffraction studies. Hirshfeld surfaces analysis and their associated two dimensional fingerprint plots of

  摘要 合成、表征和评价了三种 2-苯基噻唑衍生物作为脲酶抑制剂。2-苯基噻唑衍生物的结构通过FT-IR、1H NMR和13C NMR光谱表征。它们的晶体结构也通过单晶 X 射线衍射研究确定。Hirshfeld 表面分析及其相关的化合物二维指纹图被用作理论方法，通过合成化合物的晶格中的分子间相互作用评估晶体结构形成的驱动力。所制备化合物的X射线单晶衍射和Hirshfeld表面分析研究表明合成化合物分子之间存在NH⋯O氢键和CH⋯O分子间相互作用。采用酚红法测定合成化合物的脲酶抑制活性。在三种化合物中，化合物N-环己基-2-(4-甲氧基苯基)噻唑-4-甲酰胺(5b)表现出最好的脲酶抑制活性，IC50为1.82 μM。对接研究表明，化合物N-环己基-2-(4-甲氧基苯基)噻唑-4-甲酰胺可以与脲酶的催化活性位点相互作用。
• 一种1-(2-(4-甲氧基苯基)噻唑-4-基)乙胺及其合成方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN111848545B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种1‑(2‑(4‑甲氧基苯基)噻唑‑4‑基)乙胺及其化学合成方法。所述方法为：以4‑甲氧基苯甲酸为原料，经酰化、取代、磺酰化、取代、水解、取代、取代、及还原反应九步反应制备了1‑(2‑(4‑甲氧基苯基)噻唑‑4‑基)乙胺。为该化合物的合成提供了一种高效合成的方法。
• Powerful Antibacterial Activity of Phenyl‐Thiolatobismuth(III) Complexes Derived from Oxadiazolethiones
  作者：Ahmad Luqman、Victoria L. Blair、Rajini Brammananth、Paul K. Crellin、Ross L. Coppel、Philip C. Andrews

  DOI：10.1002/ejic.201500795

  日期：2015.10

  all bismuth(III) complexes were highly effective against all the bacteria, as demonstrated by very low MIC values (1.1–2.1 μM). Complexes BiPh(Me-PTOT)2 6, BiPh(Cl-PTOT)2 10 and BiPh(Br-PTOT)2 11, showed best activity against the multi-drug resistant bacteria VRE and MRSA with an MIC value of 1.0 μM. All these complexes and their corresponding thiones failed to show any prominent activity against M.

  七种新型 5-取代苯基噻唑恶二唑硫酮：[Me-PTOT(H)]、[MeO-PTOT(H)]、[MeS-PTOT(H)]、[F-PTOT(H)]、[Cl-PTOT(H) )]、[Br-PTOT(H)]和[ -PTOT(H)]，其中X-PTOT(H) = 5-[2-(4-X)噻唑-4-基]-1， 3,4-oxadiazole-2(3H)-thione, 4-X = C6H4}，是由它们相应的硫代酰胺合成的。来自这七种杂配硫醇铋配合物：BiPh(Me-PTOT)2 6, BiPh(MeO-PTOT)2 7, BiPh(MeS-PTOT)2 8, BiPh(F-PTOT)2 9, BiPh(Cl-PTOT)2 10、BiPh(Br-PTOT)2 11 和BiPh(CF3-PTOT)2 12 被合成和表征。复合物 [10(DMSO)2] 和 [11(DMSO)2] 的结构特征使用 X 射线衍射。硫酮及其