2’,3,4,4’-tetramethoxychalcone | 100753-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2’,3,4,4’-tetramethoxychalcone
• 英文别名: 2',3,4,4'-tetramethoxychalcone；2',4',3,4-tetramethoxychalcone；1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 100753-43-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• mdl: MFCD01971163
• 分子量: 328.365
• InChiKey: XKVLLUWABVOODQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  509.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’,3,4,4’-tetramethoxychalcone 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种羟基橙酮衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种羟基橙酮衍生物及其制备方法和用途，以新疆昆仑雪菊中分离得到的单体化合物橙酮为母核化合物，将羟基引入到橙酮分子中，由苯乙酮衍生物和苯甲醛衍生物反应得到甲氧基查尔酮，三氯化铝条件下脱羟基保护获得2‑羟基查尔酮，醋酸汞催化反应得到含甲氧基的橙酮衍生物，三溴化硼反应脱去羟基保护得到最终产物羟基橙酮衍生物。该方法反应条件温和，实验步骤简捷。本发明所述的羟基橙酮衍生物可作为抑制死亡相关凋亡诱导蛋白激酶2（DRAK2）的药物用途。

  公开号：

  CN113105417A
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 2,4-二甲氧基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2’,3,4,4’-tetramethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰胺连接的新型吡唑啉衍生物的设计，合成和碳酸酐酶抑制活性。

  摘要：

  碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）是锌金属酶，存在于大多数活生物体中。催化活性同工型包括胞质CA I和II，以及与肿瘤相关的CA IX和CA XII。碳酸酐酶（CA）新合成的吡唑啉联苯磺酰胺的抑制活性18 - 33针对人CA（HCA）亚型I，II，IX，XII和测量，并与乙酰唑胺（AAZ），一个标准的抑制剂相比较。化合物18 – 25对hCA I的抑制作用强，抑制常数（K I）值为87.8–244.1 nM，大于AAZ（K I，250.0 nM）。化合物19，21，22，29，30，和32被证明具有抗HCA IX具有K抑制活性予了比更有效或几乎等于AAZ（K值（5.5-37.0 nM）的我，25.0纳米）。与AAZ（K I，5.7 nM）相比，化合物20 – 22和30对hCA XII具有强大的抑制活性（K I s，7.1–10.1 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.052

文献信息

• Opening or Closing the Lock? When Reactivity Is the Key to Biological Activity
  作者：Nafisah Al-Rifai、Hannelore Rücker、Sabine Amslinger

  DOI：10.1002/chem.201302117

  日期：2013.11.4

  unit. The assessment of their reactivity as electrophiles in thia‐Michael additions with cysteamine shows a change in the reactivity of more than six orders of magnitude. Moreover, a clear correlation between their reactivity and an influence on the inflammation proteins heme oxygenase‐1 (HO‐1) and the inducible NO synthase (iNOS) is demonstrated. As the biologically most active compound, the α‐CF3‐chalcone

  硫醇介导的过程在诱导或抑制炎症蛋白中起关键作用。调整亲电试剂的反应性可以提高仅处理某些表面半胱氨酸的选择性。14个带有不同α-X取代基的2'，3,4,4'-四甲氧基查con（X = H，F，Cl，Br，I，CN，Me，p- NO 2- C 6 H 4，Ph，p- OMe ‐C 6 H 4，NO 2，CF 3，COOEt，COOH）合成，其中包含潜在的亲电性α，β-不饱和羰基单元。硫代-迈克尔加半胱胺中它们作为亲电子试剂的反应性评估显示，反应性变化超过六个数量级。此外，还证明了它们的反应性与对炎症蛋白血红素加氧酶-1（HO-1）和诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的影响之间存在明显的相关性。作为生物最活跃化合物，α-CF 3 -chalcone被显示抑制NO生成RAW264.7小鼠巨噬细胞在纳摩尔范围内。
• Reactivity assessment of chalcones by a kinetic thiol assay
  作者：Sabine Amslinger、Nafisah Al-Rifai、Katrin Winter、Kilian Wörmann、Rebekka Scholz、Paul Baumeister、Martin Wild

  DOI：10.1039/c2ob27163j

  日期：——

  The electrophilic nature of chalcones (1,3-diphenylprop-2-en-1-ones) and many other α,β-unsaturated carbonyl compounds is crucial for their biological activity, which is often based on thiol-mediated regulation processes. To better predict their biological activity a simple screening assay for the assessment of the second-order rate constants (k2) in thia-Michael additions was developed. Hence, a clear structure–activity relationship of 16 differentially decorated hydroxy-alkoxychalcones upon addition of cysteamine could be established. Moreover, amongst other naturally occurring α,β-unsaturated carbonyl compounds k2 values for curcumin and cinnamaldehyde were gained while cinnamic acids or esters gave no or very slow reactions.

  查耳酮（1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮）和许多其他α,β-不饱和羰基化合物的亲电性质对其生物活性至关重要，而生物活性通常是基于硫醇介导的调节过程。为了更好地预测它们的生物活性，我们开发了一种简单的筛选方法，用于评估噻-迈克尔加成反应的二阶速率常数（k2）。因此，在添加半胱胺后，16 种不同装饰的羟基烷氧基查耳酮的结构-活性关系得以明确。此外，在其他天然存在的 α、β-不饱和羰基化合物中，姜黄素和肉桂醛的 k2 值得到了提高，而肉桂酸或酯类则没有反应或反应非常缓慢。
• The synthesis of 4,6-diaryl-2-pyridones and their bioactivation in CYP1 expressing breast cancer cells
  作者：Ketan C. Ruparelia、Sabahat Lodhi、Dyan N. Ankrett、Nicola E. Wilsher、Randolph R.J. Arroo、Gerard A. Potter、Kenneth J.M. Beresford

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.030

  日期：2019.6

  As part of a programme to develop anticancer prodrugs which are activated by cytochrome P450 (CYP) 1B1, a library of 4,6-diaryl-2-pyridones was synthesised in yields of 6-60% from the corresponding chalcones. A number of these derivatives showed promising antiproliferative activities in human breast cancer cell lines which express CYP1B1 and CYP1A1, while showing little toxicity towards a non-tumour breast cell line with no CYP expression. Metabolism studies provided evidence supporting the involvement of CYP1 enzymes in the bioactivation of these compounds.
• 3′,4′,5′-trimethoxy- and 3,4-dimethoxychalcones targeting A549 cells: Synthesis, cytotoxic activity, and molecular docking
  作者：Ade Danova、Duy Vu Nguyen、Riho Toyoda、Panupong Mahalapbutr、Thanyada Rungrotmongkol、Piyanuch Wonganan、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134572

  日期：2023.3
• NOTCH INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF T-CELL ACUTE LYMPHOBLASTIC LEUKEMIA
  申请人：UNIVERSITÀ DEGLI STUDI DI ROMA "LA SAPIENZA"

  公开号：US20190337916A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  Compounds of formula (I) in the capacity of compounds with anti-tumor activity for the treatment of T-cell acute lymphoblastic leukemia (T-ALL).