2-羟基-2-(3-甲氧基苯基)丙酸 | 162405-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-羟基-2-(3-甲氧基苯基)丙酸
• 英文名称: 2-Hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)propansaeure
• 英文别名: 2-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 162405-09-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: CPWQLKNMLGVORT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-(3-甲氧基苯基)丙酸 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到2-(m-hydroxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过HI水溶液处理从氰醇中方便地一锅制备2-芳基丙酸和芳酸

  摘要：

  已开发出一种新颖的一锅两步法，通过用氰化醇中的HI水溶液处理，可以合成高度取代的2-芳基丙酸和芳酸。α-羟基-2-芳基丙酸的氢解还原是该工艺的关键步骤，反应条件的优化确定了HI水溶液是氰醇还原性脱氧的合适和选择性试剂。合成路线描述了制备苯乙酸和苯丙酸衍生物的大型文库的通用有效策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.005
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 丙酮酸 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以21%的产率得到2-羟基-2-(3-甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化叔α-羟基酯的酰基化动力学拆分。

  摘要：

  已开发出高度对映选择性的异硫脲催化的无环叔醇的酰基动力学拆分（KR）。对于带有相邻酯取代基的叔醇的KR，选择性因子高达200，反应转化率和对映体选择性均对立体异构叔丁醇中心的空间和电子环境敏感。对于空间上更拥挤的醇，最合适的方法是使用最新开发的异硒脲催化剂，对映选择性相当，但与异硫脲HyperBTM相比，转化率更高。非对映体酰化过渡态模型被提出以合理化此过程中对映歧化的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202004354

文献信息

• Geffken; Frobose, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 12, p. 889 - 893
  作者：Geffken、Frobose

  DOI：——

  日期：——
• HONEY ANALYSIS
  申请人：Comvita New Zealand Limited

  公开号：EP2368111A1

  公开（公告）日：2011-09-28
• [EN] HONEY ANALYSIS<br/>[FR] ANALYSE DE MIEL
  申请人：COMVITA NEW ZEALAND LTD

  公开号：WO2010082845A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  A number of methods of analysing honey are described to determine the age of the honey, the presence of fortification with additives including methylglyoxal (MGO), the region from which the honey is derived, the plant species from which the honey is derived and whether the honey has been heated during processing. The various characteristics are determined based on the phenolic concentrations in the honey which have been found to provide very clear markers for the above characteristics. The methods of analysis described have many applications, particularly around quality assurance and ensuring that honeys are true to labeled specfications.
• Isothiourea‐Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Tertiary α‐Hydroxy Esters
  作者：Shen Qu、Samuel M. Smith、Víctor Laina‐Martín、Rifahath M. Neyyappadath、Mark D. Greenhalgh、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.202004354

  日期：2020.9.14

  acylative kinetic resolution (KR) of acyclic tertiary alcohols has been developed. Selectivity factors of up to 200 were achieved for the KR of tertiary alcohols bearing an adjacent ester substituent, with both reaction conversion and enantioselectivity found to be sensitive to the steric and electronic environment at the stereogenic tertiary carbinol centre. For more sterically congested alcohols

  已开发出高度对映选择性的异硫脲催化的无环叔醇的酰基动力学拆分（KR）。对于带有相邻酯取代基的叔醇的KR，选择性因子高达200，反应转化率和对映体选择性均对立体异构叔丁醇中心的空间和电子环境敏感。对于空间上更拥挤的醇，最合适的方法是使用最新开发的异硒脲催化剂，对映选择性相当，但与异硫脲HyperBTM相比，转化率更高。非对映体酰化过渡态模型被提出以合理化此过程中对映歧化的起源。
• Facile one-pot preparation of 2-arylpropionic and arylacetic acids from cyanohydrins by treatment with aqueous HI
  作者：Andrea Aramini、Manolo R. Sablone、Gianluca Bianchini、Alessia Amore、Michela Fanì、Plinio Perrone、Alberto Dolce、Marcello Allegretti

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.005

  日期：2009.3

  treatment with aqueous HI, from cyanohydrins. The hydrogenolytic reduction of α-hydroxy-2-arylpropionic acids was the key step of the process and the optimization of the reaction conditions led to identify aqueous HI as an appropriate and selective reagent for the reductive deoxygenation of cyanohydrins. The synthetic route described a general and efficient strategy for the preparation of large libraries of

  已开发出一种新颖的一锅两步法，通过用氰化醇中的HI水溶液处理，可以合成高度取代的2-芳基丙酸和芳酸。α-羟基-2-芳基丙酸的氢解还原是该工艺的关键步骤，反应条件的优化确定了HI水溶液是氰醇还原性脱氧的合适和选择性试剂。合成路线描述了制备苯乙酸和苯丙酸衍生物的大型文库的通用有效策略。