2-羟基-2-(3-甲氧基苯基)丙腈 | 1139857-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-羟基-2-(3-甲氧基苯基)丙腈
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)propanenitrile
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)propanenitrile
• CAS: 1139857-62-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: UEZQVSQRAVNPOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-(3-甲氧基苯基)丙腈 在 水 、 氢碘酸 作用下， 反应 36.0h， 以95%的产率得到2-(m-hydroxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过HI水溶液处理从氰醇中方便地一锅制备2-芳基丙酸和芳酸

  摘要：

  已开发出一种新颖的一锅两步法，通过用氰化醇中的HI水溶液处理，可以合成高度取代的2-芳基丙酸和芳酸。α-羟基-2-芳基丙酸的氢解还原是该工艺的关键步骤，反应条件的优化确定了HI水溶液是氰醇还原性脱氧的合适和选择性试剂。合成路线描述了制备苯乙酸和苯丙酸衍生物的大型文库的通用有效策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.005
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 3-甲氧基苯乙酮 在 四氯化钛 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以68%的产率得到2-羟基-2-(3-甲氧基苯基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  通过HI水溶液处理从氰醇中方便地一锅制备2-芳基丙酸和芳酸

  摘要：

  已开发出一种新颖的一锅两步法，通过用氰化醇中的HI水溶液处理，可以合成高度取代的2-芳基丙酸和芳酸。α-羟基-2-芳基丙酸的氢解还原是该工艺的关键步骤，反应条件的优化确定了HI水溶液是氰醇还原性脱氧的合适和选择性试剂。合成路线描述了制备苯乙酸和苯丙酸衍生物的大型文库的通用有效策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.005

文献信息

• Cyano-borrowing reaction: nickel-catalyzed direct conversion of cyanohydrins and aldehydes/ketones to β-cyano ketone
  作者：Zhao-Feng Li、Qian Li、Li-Qing Ren、Qing-Hua Li、Yun-Gui Peng、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1039/c9sc00640k

  日期：——

  nickel-catalyzed, high atom- and step-economical reaction of cyanohydrins with aldehydes or ketones via an unprecedented “cyano-borrowing reaction” has been developed. Cleavage of the C–CN bond of cyanohydrins followed by aldol condensation and conjugate addition of cyanide to α,β-unsaturated ketones proceeded to deliver a range of racemic β-cyano ketones with good to high yields. The practical procedure

  通过前所未有的“借氰反应” ，氰醇与醛或酮的直接镍催化、高原子和多步经济的反应已被开发出来。氰醇的 C-CN 键断裂，然后是羟醛缩合和氰化物与 α,β-不饱和酮的共轭加成，以良好至高产率提供一系列外消旋 β-氰基酮。使用商业和毒性较低的 CN 源的实际程序预示着该协议的广泛应用。
• Titanium-Catalyzed Cyano-Borrowing Reaction for the Direct Amination of Cyanohydrins with Ammonia
  作者：Qing-Hua Li、Zhao-Feng Li、Jing Tao、Wan-Fang Li、Li-Qing Ren、Qian Li、Yun-Gui Peng、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03194

  日期：2019.10.18

  intermedia in organic chemistry. Herein, the direct amination of cyanohydrins with the partner of ammonia to synthesis N-unprotected α-aminonitriles is developed. The reaction proceeds via titanium-catalyzed cyano-borrowing reaction, which features high atom economy and simple operation. A broad range of ketone or aldehyde cyanohydrins was tolerated with ammonia, and the N-unprotected α-aminonitriles were

  α-氨基腈是天然产物中的重要组成部分，也是有机化学中的重要中间介质。本文中，开发了氰醇与氨的伙伴直接胺化以合成N-未保护的α-氨基腈。该反应通过钛催化的氰基借位反应进行，该反应具有较高的原子经济性和操作简单的特点。氨可耐受各种酮或醛氰醇，并且在温和的反应条件下以中等至高收率合成了N-未保护的α-氨基腈。
• Facile one-pot preparation of 2-arylpropionic and arylacetic acids from cyanohydrins by treatment with aqueous HI
  作者：Andrea Aramini、Manolo R. Sablone、Gianluca Bianchini、Alessia Amore、Michela Fanì、Plinio Perrone、Alberto Dolce、Marcello Allegretti

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.005

  日期：2009.3

  treatment with aqueous HI, from cyanohydrins. The hydrogenolytic reduction of α-hydroxy-2-arylpropionic acids was the key step of the process and the optimization of the reaction conditions led to identify aqueous HI as an appropriate and selective reagent for the reductive deoxygenation of cyanohydrins. The synthetic route described a general and efficient strategy for the preparation of large libraries of

  已开发出一种新颖的一锅两步法，通过用氰化醇中的HI水溶液处理，可以合成高度取代的2-芳基丙酸和芳酸。α-羟基-2-芳基丙酸的氢解还原是该工艺的关键步骤，反应条件的优化确定了HI水溶液是氰醇还原性脱氧的合适和选择性试剂。合成路线描述了制备苯乙酸和苯丙酸衍生物的大型文库的通用有效策略。