7-氯-2-苯基-4-喹啉羧酸 | 5439-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-2-苯基-4-喹啉羧酸
• 英文名称: 7-chloro-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 5439-80-5
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD04035486
• 分子量: 283.714
• InChiKey: UBGLAVCSQCRIHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-2-苯基-4-喹啉羧酸 在 硫酸 、 sodium amide 、 苯 作用下， 生成 6-amino-1-(7-chloro-2-phenyl-[4]quinolyl)-hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  潜在抗疟药的合成；2-苯基-α-（2-哌啶基）-4-喹啉二甲醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a085
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 乙醇 作用下， 生成 7-氯-2-苯基-4-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  合成抗疟药；1-（7-氯-2-苯基喹啉基-4）-6-二乙基氨基己二酮-1,3和某些其他化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01181a533

文献信息

• Quinoline-4-carbonylguanidine derivatives, process for producing the
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.

  公开号：US05627193A1

  公开（公告）日：1997-05-06

  The present invention relates to quinoline-4-carbonylguanidine derivative represented by formula (1) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for producing the same, and a Na.sup.+ /H.sup.+ exchanger inhibitor containing the compound as an active ingredient. The compounds of the present invention are useful as an agent for treating or preventing various diseases by hyperfunction of the Na.sup.+ /H.sup.+ exchanger and as a diagnostic agent for these diseases.

  本发明涉及由式（1）所代表的喹啉-4-羰基胍衍生物及其药学上可接受的盐，制备该化合物的方法，以及含有该化合物作为活性成分的Na.sup.+ /H.sup.+交换抑制剂。本发明的化合物可用作治疗或预防由Na.sup.+ /H.sup.+交换器的高功能引起的各种疾病的药剂，以及用于这些疾病的诊断剂。
• Microwave-irradiated synthesis and antimicrobial activity of 2-phenyl-7-substitutedalkyl/arylaminoquinoline-4-carboxylic acid derivatives
  作者：Hardik G. Bhatt、Yadvendra K. Agrawal

  DOI：10.1007/s00044-009-9198-4

  日期：2010.5

  2-phenyl-7-substitutedquinoline-4-carboxylic acid derivatives through both conventional and microwave-irradiated methods. Intermediate 7-chloro-2-phenyl-quinoline-4-carboxylic acid was synthesized by condensation and cyclization of benzaldehyde, pyruvic acid, and m-chloroaniline in the presence of absolute ethanol and further substituted with aromatic, aliphatic, and alicyclic amines to obtain the desired

  该报告集中于通过常规方法和微波辐射方法合成2-苯基-7-取代的喹啉-4-羧酸衍生物。中间体7-氯-2-苯基-喹啉-4-甲酸通过缩合和苯甲醛的环化，丙酮酸，和合成的米-氯苯胺在无水乙醇存在下，进一步用芳香族，脂肪族和脂环族胺取代，在微波辐射的影响下，以输出功率获得所需的2-苯基-7-取代的芳基/烷基氨基-喹啉-4-羧酸衍生物与常规方法相比，其收率范围为160至480 W，收率范围为90％至95％，反应时间更短。筛选所有合成的化合物对六种革兰氏阳性和四种革兰氏阴性生物的体外抗菌活性。所有合成的化合物均对广泛的微生物具有活性，对于热链球菌和铜绿假单胞菌均具有显着结果。化合物7c和7h 的最小抑菌浓度小于10μg。
• One-pot synthesis of quinoline-4-carboxylic acid derivatives in water: Ytterbium perfluorooctanoate catalyzed Doebner reaction
  作者：Li-Min Wang、Liang Hu、Hong-Juan Chen、Yuan-Yuan Sui、Wei Shen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.01.002

  日期：2009.4

  Ytterbium perfluorooctanoate [Yb(PFO)3] has been proved to be an efficient catalyst for Doebner reaction of pyruvic acid, aldehydes and amines under mild conditions in water to afford quinoline-4-caboxylic acid derivatives with three component one-pot method in good yields. The process is operationally simple and environmentally benign and the catalyst has readily been recycled for several times with

  全氟辛酸tter [Yb（PFO）3 ]已被证明是在水中温和条件下丙酮酸，醛和胺的多布纳反应的有效催化剂，可通过三组分一锅法良好地提供喹啉-4-羧酸衍生物产量。该方法操作简单且对环境无害，并且该催化剂已经容易地以稳定的活性被回收了数次。此外，还提出了这种转化的合理机制。
• Microwave‐assisted döbner synthesis of 2‐phenylquinoline‐4‐carboxylic acids and their antiparasitic activities
  作者：Gisela C. Muscia、Juan P. Carnevale、Mariela Bollini、Silvia E. Asís

  DOI：10.1002/jhet.5570450251

  日期：2008.3

  A series of twelve substituted 2-phenylquinoline-4-carboxylic acids analogous to antimalarial and antileishmanial natural products was developed via the Döbner reaction employing microwave irradiation (MW). The products were obtained in moderate yields in 0.5-3 minutes and nine of them were evaluated in vitro against the parasites responsible for malaria, leishmaniasis and trypanosomiasis diseases

  通过利用微波辐射（MW）的Döbner反应，开发了一系列类似于抗疟和抗疟疾天然产物的十二种取代的2-苯基喹啉-4-羧酸。在0.5至3分钟内以中等产量获得了该产品，并在体外对其中9种产品进行了抗疟疾，利什曼病和锥虫病的寄生虫评估（世界卫生组织，瑞士）。四种化合物分别对克氏锥虫具有活性，另外两种化合物分别对恶性疟原虫和婴儿利什曼原虫具有活性。
• PRODUCTION METHOD OF QUINOLINECARBOXAMIDE DERIVATIVE OR PRODUCTION INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：KABUSHIKI KAISHA YAKULT HONSHA

  公开号：US20220169640A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  Provided is a method for industrially advantageously synthesizing a production intermediate of a quinolinecarboxamide derivative or a salt thereof. The present invention provides a method for producing a quinolinecarboxylic acid derivative of formula (4) or a salt thereof, including reacting an aniline of the following formula (1), in the presence of boron trifluoride-tetrahydrofuran complex or boron trifluoride-diethyl ether complex, with an aldehyde of formula (2) and subsequently reacting the resulting compound with an α-keto acid of formula (3), wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, or the like, R 5 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or the like, and R 6 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or the like.

  提供了一种工业上优势合成喹啉羧酰胺衍生物或其盐的生产中间体的方法。本发明提供了一种制备喹啉羧酸衍生物的方法，其化学式为（4）或其盐，包括在三氟化硼-四氢呋喃复合物或三氟化硼-二乙醚复合物的存在下，用化学式（1）的苯胺与化学式（2）的醛反应，然后用化学式（3）的α-酮酸反应所得化合物，其中R1、R2、R3和R4相同或不同，每个代表氢原子、卤素原子、低级烷基或类似物，R5代表氢原子、低级烷基或类似物，R6代表氢原子、低级烷基或类似物。