6-((4-(2,3,4-trimethoxybenzyl)piperazin-1-yl)methyl)-4-chloro-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester | 1018838-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-((4-(2,3,4-trimethoxybenzyl)piperazin-1-yl)methyl)-4-chloro-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-chloro-6-[[4-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methyl]piperazin-1-yl]methyl]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1018838-12-4
• 化学式: C₂₇H₃₂ClN₃O₅
• 分子量: 514.021
• InChiKey: YFWOUIDICHQJCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((4-(2,3,4-trimethoxybenzyl)piperazin-1-yl)methyl)-4-chloro-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester 、 胍 以 异丙醇 为溶剂， 以51.7%的产率得到1-(4-chloro-6-{[4-(2,3,4-trimethoxybenzyl)piperazin-1-yl]methyl}quinoline-3-carbonyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  取代的（喹啉羰基）胍衍生物的合成及其Na（+）/ H（+）交换子1的抑制活性。

  摘要：

  Na（+）/ H（+）交换子（NHE）是在许多哺乳动物细胞类型中表达的蛋白质。它通过将细胞外Na（+）交换为细胞内H（+）参与细胞内pH（pH（i））稳态。迄今为止，已鉴定出九种NHE亚型（NHE1-NHE9）。NHE1是哺乳动物心肌中最主要的同种型。设计并合成了一系列新的取代的（喹啉羰基）胍衍生物作为NHE抑制剂。大多数化合物可以浓度依赖性的方式抑制NHE1介导的血小板肿胀，其中化合物7f的活性最高，且比卡立哌利德更有效。此外，还已经证明化合物7f对SD大鼠心肌缺血-再灌注损伤表现出优于卡立泊来德的体内心脏保护作用。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800268
• 作为产物：
  描述：

  6-(溴甲基)-4-氯喹啉-3-羧酸乙酯 、 曲美他嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86.1%的产率得到6-((4-(2,3,4-trimethoxybenzyl)piperazin-1-yl)methyl)-4-chloro-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的（喹啉羰基）胍衍生物的合成及其Na（+）/ H（+）交换子1的抑制活性。

  摘要：

  Na（+）/ H（+）交换子（NHE）是在许多哺乳动物细胞类型中表达的蛋白质。它通过将细胞外Na（+）交换为细胞内H（+）参与细胞内pH（pH（i））稳态。迄今为止，已鉴定出九种NHE亚型（NHE1-NHE9）。NHE1是哺乳动物心肌中最主要的同种型。设计并合成了一系列新的取代的（喹啉羰基）胍衍生物作为NHE抑制剂。大多数化合物可以浓度依赖性的方式抑制NHE1介导的血小板肿胀，其中化合物7f的活性最高，且比卡立哌利德更有效。此外，还已经证明化合物7f对SD大鼠心肌缺血-再灌注损伤表现出优于卡立泊来德的体内心脏保护作用。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800268