4,4'-methylenebis(3-bromo-N,N-dimethylaniline) | 63594-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-methylenebis(3-bromo-N,N-dimethylaniline)
• 英文别名: 4,4’-methylenebis(3-bromo-N,N-dimethylaniline)；4,4‘-methylenebis(3-bromo-N,N-dimethylaniline)；4,4′-methylene-bis(3-bromo-N,N-dimethylaniline)；3-bromo-4-[[2-bromo-4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 63594-70-7
• 化学式: C₁₇H₂₀Br₂N₂
• 分子量: 412.167
• InChiKey: VXGLUOGGGJZILA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  491.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-methylenebis(3-bromo-N,N-dimethylaniline) 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以28 g的产率得到N3,N3,N7,N7,5,5-hexamethyl-5,10-dihydrodibenzo[b,e]siline-3,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  NEAR-IR GLUCOSE SENSORS

  摘要：

  提供了葡萄糖感应荧光染料、聚合物和传感器。此外，还提供了包括传感器的系统以及使用这些传感器和系统的方法。

  公开号：

  US20180179233A1
• 作为产物：
  描述：

  双[4-(二甲氨基)苯基]甲烷 在 硫酸 、 溴 、 silver sulfate 作用下， 生成 4,4'-methylenebis(3-bromo-N,N-dimethylaniline)
  参考文献：
  名称：

  248.对氨基二甲基苯胺。第六部分 某些阳离子化卤代间位至二甲氨基

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530001237

文献信息

• A new approach to silicon rhodamines by Suzuki–Miyaura coupling – scope and limitations
  作者：Thines Kanagasundaram、Antje Timmermann、Carsten S Kramer、Klaus Kopka

  DOI：10.3762/bjoc.15.250

  日期：——

  Background: Silicon rhodamines are of particular interest because of their advantageous dye properties (fluorescence- and biostability, quantum efficiency, tolerance to photobleaching). Therefore, silicon rhodamines find frequent application in STED (stimulated emission depletion) microscopy, as sensor molecules for, e.g., ions and as fluorophores for the optical imaging of tumors. Different strategies were already employed for their synthesis. Because of just three known literature examples in which Suzuki–Miyaura cross couplings gave access to silicon rhodamines in poor to moderate yields, we wanted to improve these first valuable experimental results.

  Results: The preparation of the xanthene triflate was enhanced and several boron sources were screened to find the optimal coupling partner. After optimization of the palladium catalyst, different substituted boroxines were assessed to explore the scope of the Pd-catalyzed cross-coupling reaction.

  Conclusions: A number of silicon rhodamines were synthesized under the optimized conditions in up to 91% yield without the necessity of HPLC purification. Moreover, silicon rhodamines functionalized with free acid moieties are directly accessible in contrast to previously described methods.

  背景：硅罗丹明因其有利的染料特性（荧光和生物稳定性、量子效率、对光漂白的耐受性）而特别受到关注。因此，硅罗丹明常用于STED（受激发射耗尽）显微镜，作为例如离子和肿瘤光学成像的荧光团的传感器分子。已经采用了不同的策略来合成它们。因为在仅有的三个已知文献实例中，铃木-宫浦交叉偶联以较差到中等产率得到了硅罗丹明，我们想要改进这些初步有价值的实验结果。 结果：提高了xanthene triflate的制备，并筛选了多种硼源以找到最佳的偶联伴侣。在优化了钯催化剂之后，评估了不同的取代硼氧烷来探索钯催化的交叉偶联反应的范围。 结论：在优化的条件下合成了多种硅罗丹明，产率高达91%，无需HPLC纯化。此外，与先前描述的方法相比，带有自由酸基团的功能化硅罗丹明可以直接获得。
• Rhenium and technetium-complexed silicon rhodamines as near-infrared imaging probes for bimodal SPECT- and optical imaging
  作者：Thines Kanagasundaram、Carsten S. Kramer、Eszter Boros、Klaus Kopka

  DOI：10.1039/d0dt01084g

  日期：——

  Fluorescent Si-rhodamines were modified to enable complexation with the Re(I)- and 99mTc(I)-tricarbonyl core. The corresponding complexes exhibit suitable properties as bimodal imaging probes for SPECT- and optical imaging in vitro. Importantly, the novel in- aqueous-solution-stable, functionalized Si-rhodamines retain favourable optical properties after complexation (QY = 0.09, λabs = 654 nm, λem

  荧光 Si-rhodamines 被修饰以能够与 Re( I )-和99m Tc( I )-三羰基核络合。相应的配合物表现出适合作为双峰成像探针用于 SPECT 和体外光学成像的特性。重要的是，新型的水溶液稳定、功能化的 Si-罗丹明在络合后保留了良好的光学性质（QY = 0.09，λ abs = 654 nm，λ em = 669 nm，在 PBS 中）并显示出有前景的近红外光学性质实现双峰闪烁成像和光学成像的潜在体内应用，例如用于放射和荧光引导的肿瘤切除术。
• Rational Design of a Near‐infrared Fluorescence Probe for Ca ²⁺ Based on Phosphorus‐substituted Rhodamines Utilizing Photoinduced Electron Transfer
  作者：Shodai Takahashi、Kenjiro Hanaoka、Yohei Okubo、Honami Echizen、Takayuki Ikeno、Toru Komatsu、Tasuku Ueno、Kenzo Hirose、Masamitsu Iino、Tetsuo Nagano、Yasuteru Urano

  DOI：10.1002/asia.201901689

  日期：2020.2.17

  the cytosol, in marked contrast to our previously reported Ca2+ far‐red to NIR fluorescence probe based on the SiR scaffold, CaSiR‐1 AM, which is mainly localized in lysosomes as well as cytosol in living cells. CaPR‐1 showed longer‐wavelength absorption and emission (up to 712 nm) than CaSiR‐1. The new probe was able to image Ca2+ at dendrites and spines in brain slices, and should be a useful tool

  近红外（NIR）区域（650–900 nm）的荧光成像可用于生物成像，因为在此范围内背景自发荧光低且组织穿透率高。此外，NIR荧光可用作多色成像的绿色和红色的互补色窗口。在这里，我们比较了硅和磷取代的罗丹明（SiRs和PRs）的光诱导电子转移（PeT）介导的荧光猝灭，以指导改进的远红外至NIR荧光染料的开发。一系列新合成的PR的密度泛函理论计算和光物理评估的结果证实，与SiRs相比，PRs的荧光更容易通过PeT猝灭。在此基础上，我们设计并合成了用于Ca 2+的NIR荧光探针，CaPR-1及其膜渗透性乙酰氧甲基衍生物CaPR-1AM分布在细胞质中，这与我们先前报道的基于SiR支架CaSiR-的Ca 2+远红外NIR荧光探针形成鲜明对比1 AM，主要位于溶酶体以及活细胞的胞浆中。CAPR-1显示出更长波长的吸收和发射（高达712纳米）比CaSiR-1 。新的探针能够在脑切片的树突和棘上成像Ca
• [EN] SUBSTITUTED SILAXANTHENIUM RED TO NEAR-INFRARED FLUOROCHROMES FOR IN VITRO AND IN VIVO IMAGING AND DETECTION<br/>[FR] FLUOROCHROMES ROUGE À PROCHE-INFRAROUGE À BASE D'UN SILAXANTHÉNIUM SUBSTITUÉ POUR L'IMAGERIE ET LA DÉTECTION IN VITRO ET IN VIVO
  申请人：VISEN MEDICAL INC

  公开号：WO2014144793A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The invention provides a family of fluorescent compounds. The compounds are substituted silaxanthenium compounds that can be chemically linked to one or more biomolecules, such as a protein, nucleic acid, and therapeutic small molecule. The compounds can be used for imaging in a variety of medical, biological and diagnostic applications. The dyes are particularly useful for in vitro, in vivo and ex vivo imaging applications.

  这项发明提供了一类荧光化合物。这些化合物是取代硅基蒽离子化合物，可以与一个或多个生物分子（如蛋白质、核酸和治疗性小分子）在化学上连接。这些化合物可用于各种医学、生物学和诊断应用中的成像。这些染料特别适用于体外、体内和体外成像应用。
• Intracellular Protein-Labeling Probes for Multicolor Single-Molecule Imaging of Immune Receptor–Adaptor Molecular Dynamics
  作者：Ryota Sato、Jun Kozuka、Masahiro Ueda、Reiko Mishima、Yutaro Kumagai、Akimasa Yoshimura、Masafumi Minoshima、Shin Mizukami、Kazuya Kikuchi

  DOI：10.1021/jacs.7b08262

  日期：2017.12.6

  multicolor SMI of intracellular proteins is challenging because of high background signals and other limitations of current fluorescence labeling approaches. To achieve reproducible intracellular SMI, a labeling probe ensuring both efficient membrane permeability and minimal non-specific binding to cell components is essential. We developed near-infrared fluorescent probes for protein labeling that specifically

  单分子成像 (SMI) 已被广泛用于研究活细胞中的生物分子动力学和蛋白质 - 蛋白质相互作用。然而，由于高背景信号和当前荧光标记方法的其他限制，细胞内蛋白质的多色 SMI 具有挑战性。为了实现可重复的细胞内 SMI，确保有效的膜通透性和与细胞成分的非特异性结合最小的标记探针是必不可少的。我们开发了用于蛋白质标记的近红外荧光探针，该探针与突变的 β-内酰胺酶标签特异性结合。通过细胞通透性的结构微调和最小化非特异性结合，SiRcB4 与基于 HaloTag 的红色荧光探针结合实现了多色 SMI。在加入亚纳摩尔浓度的两种化学探针后，单分子成像揭示了 TLR4 及其衔接蛋白 TIRAP 的动态，它们参与了先天免疫系统。对动力学中的定量特性和时间推移变化的统计分析揭示了响应配体刺激的蛋白质-蛋白质相互作用。