2-benzyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole | 1401518-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-Benzyl-1-pyridin-2-ylindole；2-benzyl-1-pyridin-2-ylindole
• CAS: 1401518-67-9
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: VKXAJQAHOOGIEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-苄基吲哚
  参考文献：
  名称：

  铑(III)催化C-H烷基化合成2-(2-硝基烷基)吲哚

  摘要：

  公开了在环境气氛下 Rh(III) 催化的吲哚 C2-H 键加成到硝基烯烃，提供了直接获得范围广泛的 2-(2-硝基烷基) 吲哚（33 个实例）的方法，具有出色的化学和区域选择性. 此外，吡咯衍生物也成功参与了该Friedel-Crafts烷基化反应。代表性的硝基烷烃产品可以转化为结构多样且有价值的吲哚衍生物。此外，还进行了一系列控制实验，并提出了一个似是而非的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00057
• 作为产物：
  描述：

  2-deuterio-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver trifluoroacetate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 2-benzyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑(III)催化C-H烷基化合成2-(2-硝基烷基)吲哚

  摘要：

  公开了在环境气氛下 Rh(III) 催化的吲哚 C2-H 键加成到硝基烯烃，提供了直接获得范围广泛的 2-(2-硝基烷基) 吲哚（33 个实例）的方法，具有出色的化学和区域选择性. 此外，吡咯衍生物也成功参与了该Friedel-Crafts烷基化反应。代表性的硝基烷烃产品可以转化为结构多样且有价值的吲哚衍生物。此外，还进行了一系列控制实验，并提出了一个似是而非的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00057

文献信息

• Nickel-Catalyzed C(sp²)–H/C(sp³)–H Oxidative Coupling of Indoles with Toluene Derivatives
  作者：Vineeta Soni、Shrikant M. Khake、Benudhar Punji

  DOI：10.1021/acscatal.7b01044

  日期：2017.6.2

  Nickel-catalyzed oxidative C(sp2)–H/C(sp3)–H coupling of indoles with toluene derivatives is successfully achieved in the presence of 2-iodobutane as the oxidant. This method allows the selective C-2 benzylation of indoles with toluene derivatives over the alkylation with 2-iodobutane and permits the coupling of diversified indoles via the monochelation assistance. The reaction proceeded through a

  在2-碘丁烷作为氧化剂存在下，成功实现了吲哚与甲苯衍生物的镍催化氧化C（sp 2）–H / C（sp 3）–H偶联。该方法允许在与2-碘丁烷的烷基化反应中用甲苯衍生物对吲哚进行选择性的C-2苄基化，并允许通过单螯合辅助偶联多样化的吲哚。该反应通过单电子转移（SET）过程进行，其中吲哚的C–H镍化和甲苯衍生物的C–H活化均对整个反应速率有重要影响。该镍催化方案的合成效用通过容易地除去该导向基团和通过褪黑激素受体拮抗剂Luzindole衍生物的方便合成而得到证明。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Alkylation of Arenes Using Alkylboron Reagents
  作者：He Wang、Songjie Yu、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01232

  日期：2015.6.5

  alkylation of arenes using commercially available alkyltrifluoroborates is disclosed. Oximes, heteroarenes, azomethines, N-nitrosoamines, and amides are viable directing groups to entail this transformation. The alkyl group in the boron reagent can be extended to primary alkyls, benzyl, and cycloalkyls, and the reaction proceeded with controllable mono- and dialkylation selectivity when both ortho C–H

  公开了使用可商购的烷基三氟硼酸酯的铑（III）催化的芳烃直接烷基化。肟，杂芳烃，偶氮甲碱，N-亚硝基胺和酰胺是进行这种转化的可行的导向基团。硼试剂中的烷基可以扩展为伯烷基，苄基和环烷基，当两个邻位C-H位都可访问时，反应以可控的单烷基化和二烷基化选择性进行。
• Cobalt-Catalyzed Direct Arylation and Benzylation by CH/CO Cleavage with Sulfamates, Carbamates, and Phosphates
  作者：Weifeng Song、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201202466

  日期：2012.8.13

  Inexpensive cobalt catalysts enable the first direct arylation and benzylation of (hetero)arenes with aryl carbamates, sulfamates, and phosphates with ample scope. The non‐radical CH/CO arylation reaction even proved viable at ambient temperature.

  廉价的钴催化剂可以使（杂）芳烃与氨基甲酸芳基酯，氨基磺酸盐和磷酸盐进行足够的范围内的首次直接芳基化和苄基化反应。甚至证明非自由基的CH / CO芳基化反应在环境温度下也是可行的。
• Nickel catalyst, process for preparation and use thereof
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US10940468B2

  公开（公告）日：2021-03-09

  The present invention disclosed to a novel nickel catalyst of formula (I) process for preparation of the same and use of nickel catalyst of formula (I) for C—H bond alkylation, and benzylation of heteroarenes.

  本发明公开了一种新型的式(I)镍催化剂的制备工艺，以及式(I)镍催化剂在杂环戊烯的 C-H 键烷基化和苄基化中的用途。
• [EN] NOVEL NICKEL CATALYST, PROCESS FOR PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU CATALYSEUR AU NICKEL, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION DE CELUI-CI
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2017154022A4

  公开（公告）日：2017-10-19