N-cyclohexyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)cyclohexanamine | 801304-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)cyclohexanamine
• 英文别名: N,N-dicyclohexan-3-phenylprop-2-yn-1-amine；N-cyclohexyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclohexanamine；N,N-dicyclohexyl-N-(3-phenyl-2-propynyl)amine；N,N-dicyclohexyl-3-phenylprop-2-ynylamine；(3-phenyl-2-propynyl)dicyclohexylamine；N-Cyclohexyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclohexanamine
• CAS: 801304-96-1
• 化学式: C₂₁H₂₉N
• 分子量: 295.468
• InChiKey: AMKGVQYZTXTSNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)cyclohexanamine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到丙-1,2-二烯基苯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氢化物转移反应，由炔丙基胺合成单和1,3-二取代的烯丙基。

  摘要：

  由相应的炔丙基胺经钯催化的氢化物转移反应合成了单-和1,3-二取代的烯丙基。在当前的转化中，炔丙基胺可以作为烯丙基阴离子当量处理，并引入各种亲电试剂中，以在钯催化的条件下转化为烯丙基。

  DOI：

  10.1039/b718298h
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-cyclohexyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的烷基羧酸的脱羧偶联反应合成端烯

  摘要：

  开发了通过铜催化的脱羧偶联反应合成末端烯丙基。使芳基炔基羧酸，低聚甲醛和二环己基胺与CuI（20 mol％）在二甘醇二甲醚中于100°C反应2 h，以中等至良好的产率生产末端异烯。该方法显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02361

文献信息

• Efficient synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dichloromethane and tertiary amines over silver catalysts
  作者：Xiuling Chen、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Chak-Tong Au、Li-Biao Han、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c3ob41878b

  日期：——

  A simple, efficient and highly functional group compatible method for the synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dichloromethane and tertiary amines using silver catalysts has been developed.

  开发了一种简单、高效且功能性强的群兼容方法，用于以银催化剂从末端炔烃、二氯甲烷和叔胺合成炔丙胺。
• Single and double A3-coupling (aldehyde-amine-alkyne) reaction catalyzed by an air stable copper(I)-phosphole complex
  作者：José Ricardo Cammarata、Rocío Rivera、Franmerly Fuentes、Yomaira Otero、Edgar Ocando-Mavárez、Alejandro Arce、Juan M. Garcia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.031

  日期：2017.10

  An air stable copper(I)-phosphole complex, [CuCl2,5-bis(2-thienyl)-1-phenylphosphole}2] (1), was utilized as a catalyst in single and double A3-coupling reactions for preparing mono- and bi-propargylamines. A variety of aldehydes, amines and terminal alkynes were tested. Most of these reactions led to formation of the expected propargylamines in good yields using low amounts catalyst and obviating

  空气稳定的铜（I）-磷配合物[CuCl 2,5-双（2-噻吩基）-1-苯基磷} 2 ]（1）被用作单双A 3偶联反应的催化剂，用于制备单和双炔丙基胺。测试了各种醛，胺和末端炔烃。这些反应中的大多数导致使用少量催化剂以高收率形成预期的炔丙基胺，并且避免了使用手套箱那样的纯化试剂。
• Functionalization of aliphatic tertiary amines mediated by hexachloroethane/cat. copper: synthesis of propargylic amines and methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl derivatives
  作者：Xiaoliang Xu、Zhichuang Ge、Dongping Cheng、Xiaonian Li

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.810

  日期：——

  Copper-catalyzed functionalization of aliphatic tertiary amines with the assistance of C2Cl6 is described. This method details the alkynylation of aliphatic tertiary amines and the synthesis of methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl derivatives. The mechanism of the selective oxidation of aliphatic tertiary amines was also discussed. A broad spectrum of aliphatic tertiary amines was examined in this

  描述了在 C2Cl6 的帮助下铜催化的脂肪族叔胺官能化。该方法详细介绍了脂肪族叔胺的炔基化和亚甲基桥联双-1,3-二羰基衍生物的合成。还讨论了脂肪族叔胺的选择性氧化机理。在该方法中检查了广谱的脂肪族叔胺。
• A Highly Efficient Gold-Catalyzed Photoredox α-C(sp³)H Alkynylation of Tertiary Aliphatic Amines with Sunlight
  作者：Jin Xie、Shuai Shi、Tuo Zhang、Nina Mehrkens、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201412399

  日期：2015.5.11

  A new α‐C(sp3)H alkynylation of unactivated tertiary aliphatic amines with 1‐iodoalkynes as radical alkynylating reagents in the presence of [Au2(μ‐dppm)2]2+ in sunlight provides propargylic amines. Based on mechanistic studies, a CC coupling of an α‐aminoalkyl radical and an alkynyl radical is proposed for the C(sp3)C(sp) bond formation. The mild, convenient, efficient, and highly selective C(sp3)H

  一个新的α-C（SP 3） H带1-iodoalkynes如[金存在下进行自由基alkynylating试剂未活化的脂肪族叔胺的炔基2（μ-DPPM）2 ] 2+在太阳光提供丙炔胺。基于机理研究，提出了α-氨基烷基自由基和炔基自由基的CC偶合，以形成C（sp 3）C（sp）键。温和，方便，高效且高度选择性的C（sp 3）炔基化反应显示出优异的区域选择性和良好的官能团相容性。将阳光用作清洁，可持续的能源，可以放大到克量。
• Copper(I)-Catalyzed Substitution Reactions of Propargylic Amines: Importance of C(sp)−C(sp³) Bond Cleavage in Generation of Iminium Intermediates
  作者：Tsuyuka Sugiishi、Akifumi Kimura、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1021/ja9109055

  日期：2010.4.21

  amines proceed in the presence of copper(I) catalysts. Mechanistic studies showed that C(sp)-C(sp(3)) bond cleavage assisted by nitrogen lone-pair electrons is essential for the reaction, and the resulting iminium intermediates undergo amine exchange, aldehyde exchange, and alkyne addition reactions. Because iminium intermediates are key to aldehyde-alkyne-amine (A(3)) coupling reactions, this transformation

  炔丙胺的取代反应在铜 (I) 催化剂存在下进行。机理研究表明，氮孤对电子辅助的 C(sp)-C(sp(3)) 键裂解是反应必不可少的，由此产生的亚胺中间体会发生胺交换、醛交换和炔加成反应。由于亚胺中间体是醛-炔-胺 (A(3)) 偶联反应的关键，这种转化不仅对炔丙胺的重构有效，而且对在手性催化剂存在下外消旋化合物的手性诱导也有效。