4-氯甲基-7-甲基色烯-2-酮 | 41295-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-氯甲基-7-甲基色烯-2-酮
• 英文名称: 4-chloromethyl-7-methylcoumarin
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-7-methyl-2H-chromen-2-one；4-Chloromethyl-7-methyl-chromen-2-one；4-(chloromethyl)-7-methylchromen-2-one
• CAS: 41295-51-6
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂
• mdl: MFCD03848130
• 分子量: 208.644
• InChiKey: FFFLTPZFXWCHCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C
• 沸点：
  348.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯甲基-7-甲基色烯-2-酮 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl 4-((((1-((7-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)thio)carbonothioyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of coumarin–1,2,3-triazole–dithiocarbamate hybrids as potent LSD1 inhibitors

  摘要：

  将新型香豆素-1,2,3-三唑-二硫代氨基甲酸酯混合物设计为强效LSD1抑制剂，通过引入香豆素骨架。

  DOI：

  10.1039/c4md00031e
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基苯并吡喃-2-酮-4-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 五氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-氯甲基-7-甲基色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Joshi, S. D.; Usgaonkar, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 399 - 402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thionated coumarins and quinolones in the light triggered release of a model amino acid: synthesis and photolysis studies
  作者：Andrea S.C. Fonseca、Ana M.S. Soares、M. Sameiro T. Gonçalves、Susana P.G. Costa

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.021

  日期：2012.9

  Model amino acid ester conjugates bearing heterocycles with a thiocarbonyl group (thiocoumarins and thioquinolones) were prepared by a thionation reaction of the corresponding carbonyl precursors, with the aim of obtaining conjugates with higher photosensitivity at longer wavelengths. Photolysis studies were carried out under irradiation at different wavelengths in a photochemical reactor (250, 300

  通过相应的羰基前体的硫代反应，制备带有带有硫代羰基杂环的模型氨基酸酯共轭物（硫香豆素和硫喹诺酮），目的是在更长的波长下获得具有更高光敏性的共轭物。在光化学反应器（250、300、350和419 nm）中，在不同波长的辐射下进行了光解研究，结果发现，亚硫代类似物中杂环与模型氨基酸之间的酯键在较短的辐射下容易裂解。倍于相应的前体。此外，硫喹诺酮酯缀合物（在几分钟之内）在419 nm处的快速光解特别令人感兴趣，并且一些报道的杂环显示出非常不同的照射时间这一事实，可能提供在另一光可裂解基团存在下选择性除去一个基团的可能性。（喹啉-2-硫酮-4-基）甲基可以被认为是羧酸的光可裂解保护基家族的新的且非常有效的添加。
• Design and synthesis of pyrimidine-5-carbonitrile hybrids as COX-2 inhibitors: Anti-inflammatory activity, ulcerogenic liability, histopathological and docking studies
  作者：Abdallah M. Alfayomy、Salah A. Abdel-Aziz、Adel A. Marzouk、Montaser Sh. A. Shaykoon、Atsushi Narumi、Hiroyuki Konno、Sahar M. Abou-Seri、Fatma A.F. Ragab

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104555

  日期：2021.3

  Two new series of 1,3,4-oxadiazole and coumarin derivatives based on pyrimidine-5-carbonitrile scaffold have been synthesized and evaluated for their COX-1/COX-2 inhibitory activity. Compounds 10c, 10e, 10h-j, 14e-f, 14i and 16 were found to be the most potent and selective inhibitors of COX-2 (IC50 0.041-0.081 μM, SI 139.74-321.95). Eight compounds were further investigated for their in vivo anti-inflammatory

  合成了两个新系列的基于 pyrimidine-5-carbonitrile 支架的 1,3,4-恶二唑和香豆素衍生物，并评估了它们的 COX-1/COX-2 抑制活性。发现化合物10c、10e、10h-j、14e-f、14i和16是最有效和选择性的 COX-2 抑制剂（IC 50 0.041-0.081 μM，SI 139.74-321.95）。进一步研究了八种化合物的体内抗炎活性。最活跃的衍生物10c , 10j和14e显示出优于参考药物塞来昔布的体内抗炎活性（水肿抑制百分比 39.3-48.3，1 小时；58.4-60.5，2 小时；70.8-83.2，3 小时；78.9-89.5，4 小时）（水肿抑制百分比 38.0） ，1 小时；48.8、2 小时；58.4、3 小时；65.4、4 小时）。还测试了这些衍生物的致溃疡倾向，化合物10j与塞来昔布相比表现出更好的安全性，而10c和14e表现出轻度损伤。COX-2
• Design, synthesis, and antifungal evaluation of novel <scp>coumarin‐pyrrole</scp> hybrids
  作者：Shuguang Zhang、Xin Tan、Chaogen Liang、Weihua Zhang

  DOI：10.1002/jhet.4180

  日期：2021.2

  A series of coumarin derivatives bearing a pyrrole scaffold were designed, prepared, and assessed for their in vitro antifungal activities against six phytopathogenic fungi. The antifungal activity screening results suggest that some synthesized hybrids exhibited potential fungicidal activities against the tested fungi. In particular, compounds 6j, 6k, 6o, 6p, and 6r displayed significant antifungal

  设计，制备了一系列带有吡咯骨架的香豆素衍生物，并评估了它们对六种植物病原真菌的体外抗真菌活性。抗真菌活性筛选结果表明，一些合成的杂种对被测真菌表现出潜在的杀真菌活性。特别是，化合物6j，6k，6o，6p和6r表现出了对茄状根瘤菌的显着抗真菌作用，并具有EC 50值分别为3.94、7.75、6.38、6.25和7.67μg/ mL。上述活性比商品化杀菌剂Boscalid（11.52μg/ mL）和Osthole（9.79μg/ mL）更有效。这些结果为进一步合理设计基于香豆素的杀菌剂提供了重要参考。
• Synthesis and Anti-Infective Activity of 2-Heteroaryl(Acyl)-9,10,12,13-Tetramethoxy-3-Methyl-4,5-Dihydro-3H-Phenanthro[1,2-d]Azepines
  作者：A. A. Zubenko、L. N. Divaeva、A. S. Morkovnik、V. G. Kartsev、Y. D. Drobin、N. M. Serbinovskaya、L. N. Fetisov、A. N. Bodryakov、M. A. Bodryakova、L. A. Lyashenko、A. I. Klimenko

  DOI：10.1134/s1068162018040192

  日期：2018.7

  13-tetramethoxy-3-methyl-4,5-dihydro-3H-phenanthro[1,2-d]-azepines have been synthesized from 8,9,11,12-tetramethoxy-2-methyl-3,4-dihydronaphtho[2,1-f]isoquinolinium perchlorate by pyridine-azepine recyclization. The resulting compounds have revealed a pronounced antibacterial activity against Staphylococcus aureus (strain P-209) and Escherichia coli (field strain 078). Some of these compounds have a moderate fungistatic

  摘要 2-杂芳基-和 2-酰基-9,10,12,13-四甲氧基-3-甲基-4,5-二氢-3H-菲并[1,2-d]-氮杂已从 8,9,11 合成,12-四甲氧基-2-甲基-3,4-二氢萘并[2,1-f]异喹啉高氯酸盐通过吡啶-氮杂环化。所得化合物显示出对金黄色葡萄球菌（菌株 P-209）和大肠杆菌（现场菌株 078）的显着抗菌活性。这些化合物中的一些对Peniciliium italicum真菌具有中等的抑真菌活性。两种化合物已显示出与 Colpoda steinii 原生动物相关的一定活性。
• One-pot synthesis of 4-heteroaryl-1,2-dihydro-3-benzazepines from 3,4-dihydroisoquinolinium salts or pseudo bases
  作者：Alexander A. Zubenko、Viktor G. Kartsev、Anatolii S. Morkovnik、Ludmila N. Divaeva、Danil V. Alexeenko、Kyrill Yu. Suponitsky、Gennadii S. Borodkin、Alexander I. Klimenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.036

  日期：2017.3

  novel one-pot synthetic route to the poorly studied 4-heteroaryl-1,2-dihydro-3-benzazepine motif from 3,4-dihydroisoquinolinium compounds is described. The synthetic approach is based on heterocyclic ring expansion of isoquinoline substrates upon reaction with chloromethyl-substituted heterocycles. The scope and limitations of the reaction were investigated to give a series of novel heteroaryl-3-benzazepines

  描述了一种新颖的一锅合成路线，该路线可从3,4-二氢异喹啉鎓化合物转变为研究较少的4-杂芳基-1,2-二氢-3-苯并ze庚因基序。合成方法基于异喹啉底物与氯甲基取代的杂环反应后的杂环扩环。研究了反应的范围和限制，得到了一系列新型的杂芳基-3-苯并b庚因。