(benzamidomethyl)triethylammonium chloride | 78134-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (benzamidomethyl)triethylammonium chloride
• 英文别名: Benzamidomethyl(triethyl)azanium;chloride
• CAS: 78134-74-4
• 化学式: C₁₄H₂₃N₂O*Cl
• 分子量: 270.802
• InChiKey: GTKSLPPRLVLECA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzamidomethyl)triethylammonium chloride 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到N,N-di(benzamidomethyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  (苯甲酰胺甲基)三乙基氯化铵与一些无机亲核试剂在水性介质中的反应

  摘要：

  通过（苯甲酰氨基甲基）三乙基氯化铵（1）与不同无机亲核试剂的反应，在碱性条件（pH>9）下，在水中制备了多种苯甲酰氨基甲基衍生物。1与羟胺的反应没有得到预期的单(苯甲酰氨基甲基)-羟胺(3)，而是得到N，N-二(苯甲酰氨基甲基)羟胺(2)。1与叠氮化钠和氰化钾反应分别得到苯甲酰胺甲基叠氮化物(4a)和苯甲酰胺甲基氰化物(4b)。硫氰酸钾和碘化钠与1反应，得到阴离子交换产物（苯甲酰氨基甲基）三乙基异硫氰酸铵（5a）和（苯甲酰氨基甲基）三乙基碘化铵（5b）。氰胺和氰酸钾很容易与 1 反应，两者都得到二（苯甲酰氨基甲基）胺（7）和三（苯甲酰氨基甲基）胺（8）的相同混合物。

  DOI：

  10.3390/11040279
• 作为产物：
  描述：

  N-羟甲基苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (benzamidomethyl)triethylammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  外层配位化学：酰胺基铵配体作为高选择性四氯氧化锌（II）萃取剂

  摘要：

  合成了八种新的酰胺基官能化试剂L 1 –L 8，其包含原子序列R 2 N–CH 2 –NR'–CO–R”，其在质子化时形成六元螯合物，在氢原子之间形成氢键。叔铵NH +基团和酰胺氧原子。单阳离子配体LH +通过一种机制从两个含有高浓度氯离子的酸性溶液中萃取四氯化金属（II），其中两个配体同时使用N-H和H-来处理[MCl 4 ] 2-单元的“外球”。C-H氢键供体，以形成中性配合物作为在2L + 2HCl的+的MC1 2 ⇌[（LH）2 MCl 4 ]。在这些依赖于pH的平衡中，作为锌萃取剂的L 1 –L 8的强度已非常依赖于R 3- n N（CH 2 NR'COR''）n分子中的酰胺基数量，随着存在的强氢键供体数量的增加，直觉递减，并遵循单酰胺>二酰胺>三酰胺的顺序。对氯化物浓度对萃取的影响的研究表明，特别是单酰胺对[ZnCl 4 ] 2-的选择性高于对[FeCl 4 ] -的选择性和Cl

  DOI：

  10.1021/ic301691d

文献信息

• Benzamidomethylation with (Benzamidomethyl)triethylammonium Chloride. 2. A Simple Method for Benzamidomethylation of Thiols, Amines and Carboxylic Acids
  作者：Emil Popovski、Ljiljana Klisarova、Drazen Vikic-Topic

  DOI：10.3390/50700927

  日期：——

  Thiols and amines were benzamidomethylated in water solution at room temperature with (benzamidomethyl)triethylammonium chloride (1) in the presence of a small quantity of triethylamine (pH>9). Benzamidomethyl thioethers (3a-d) and (benzamidomethyl) amines or di(benzamidomethyl)amines (5) were obtained in high yields (>90%) as well as S(CH2NHBz)2 in a reaction of 1 with Na2S. Benzamidomethyl esters RCOOCH2NHBz were obtained (60-75%) in reactions of carboxylic acids with 1 in chloroform or dioxane.

  在室温下，硫醇和胺在水溶液中与(benzamidomethyl)三乙基铵氯化物(1)反应，并存在少量三乙胺(pH>9)，进行了苯酰胺甲基化反应。获得了高产率(>90%)的苯酰胺甲基硫醚(3a-d)和(benzamidomethyl)胺或二(苯酰胺甲基)胺(5)，以及S(CH2NHBz)2，这是1与Na2S反应的结果。在氯仿或二噁烷中，羧酸与1反应得到了苯酰胺甲基酯RCOOCH2NHBz，产率为60-75%。
• An explanation for the failure of aminomethanesulfonic acid to form sulfonamides. Acyl chloride-promoted generation of α-carboxamidoalkylating electrophiles.
  作者：Gregory R. Moe、Lawrence M. Sayre、Philip S. Portoghese

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90148-0

  日期：——

  Attempted N,N-dibenzoylation of aminomethanesulfonic acid results in CS bond cleavage, generating synthetically useful α-benzamidomethylating electrophiles. The importance of this observation in regard to the reported failures to prepare sulfonamide analogs of peptides is discussed.

  尝试的氨基甲磺酸的N，N-二苯甲酰化会导致CS键断裂，产生合成上有用的α-苯甲酰胺甲基化亲电试剂。对于所报道的未能制备肽的磺酰胺类似物的失败，讨论了该观察的重要性。
• An expeditious synthesis for γ-carboline analogue 4-aryl-1,3-thiazino[6,5-b]indole derivatives via the trifluoromethanesulfonic acid-promoted isomerization of 3-amidomethylthioindole intermediates to 2-indolyl sulfides
  作者：Péter Csomós、Lajos Fodor、Gábor Bernáth、Antal Csámpai、Pál Sohár

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.099

  日期：2009.2

  A highly efficient trifluoromethanesulfonic acid-mediated rearrangement of the benzoylaminomethylthio group of 3-benzoylaminomethylthioindoles (7a-e) to position 2 of the indole ring was developed. Thus, 2-benzoylaminomethylthioindoles (9a-e) were obtained in good yields and were involved as key intermediates in the synthesis of the new gamma-carboline analogue ring system: 2,9-dihydro-4-aryl-1,3-thiazino[6,5-b]indole derivatives (11a-e). The target thiazinoindoles (11a-e) were prepared via 2-thiobenzoylaminomethylindoles (10a-e) in modified Bischler-Napieralski reactions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 4-thiaharmalan analogue 4-aryl-1,3-thiazino[5,6-b]indole derivatives by prevention of rearrangements to position two of the indole moiety
  作者：Péter Csomós、Lajos Fodor、Gábor Bernáth、Antal Csámpai、Pál Sohár

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.014

  日期：2008.9

  An efficient and selective non-acidic protocol has been developed for the synthesis of derivatives of a new ring system: 4-aryl-1,3-thiazino[5,6-b]indole, a 4-thiaharmalan analogue. The convenient amidomethylation of indole-3-thiol (5) afforded 3-beilzoylaminomethyithio-1H-indole (7a). with orthoamidomethylated 2-benzoylamino-methyl-3-benzoylaminomethylthio-1H-indole (8) as side product. Following the Bischler-Napieralski reaction of 7a the rearranged 2-benzoylaminomethylthio-1H-indole 11 could be isolated. In order to prevent such rearrangements the target thiazinoindoles were prepared via 3-thiobenzoylanlinomethylthioindole (13) via a modified Bischler-Napieralski reaction. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Simple Method for Benzamidomethylation of Phenols in Water Solution
  作者：Emil Popovski、Ljiljana Klisarova、Dražen Vikič-Topić

  DOI：10.1080/00397919908085975

  日期：1999.10

  Benzamidomethyl ethers ROCH(2)NHBz (5) (R = aryl, cyclohexyl and benzyl) were obtained in high yields in reactions of ROH (4) with (benzamidomethyl)triethylammonium chloride 3 as a benzamidomethylation agent. Reactions occurred in water, except reactions of cyclohexyl and benzyl alcohol with 3 that occurred in CHCl3.