(di-m-tolyl)phosphinic acid | 57906-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (di-m-tolyl)phosphinic acid
• 英文别名: bis(3-methylphenyl)phosphinic acid
• CAS: 57906-75-9
• 化学式: C₁₄H₁₅O₂P
• 分子量: 246.246
• InChiKey: DMYUIWLPXRKHAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (di-m-tolyl)phosphinic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 P,P-bis(3-tolyl)-N-(8-aminoquinoline)phosphonamide
  参考文献：
  名称：

  配体促进和钴催化的芳基膦酰胺和炔烃的电化学 C−H 环化

  摘要：

  本研究提出了钴电催化脱氢芳基膦酰胺与炔烃的[4+2]环化反应，以选择性地构建一系列环状膦酰胺衍生物。吡啶甲酸作为配体促进这种转化。总共 38 个示例展示了广泛的底物范围、足够的功能耐受性和出色的区域选择性。此外，不需要额外的氧化剂和电解质，可以实现克级合成、后期多样化和导向基团的去除。循环伏安法和动力学同位素实验为反应机理提供了更好的理解。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300154
• 作为产物：
  描述：

  di-m-tolylphosphine oxide 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(di-m-tolyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  二次膦氧化物的亲电氟化及其在PO键构建中的应用

  摘要：

  已经实现了使用Selectfluor对仲膦氧化物进行新型，高效的亲电氟化。在温和条件下，这种转变可直接获得高达92％的氟化磷。此外，在Selectfluor的存在下，通过次膦氧化物与水或醇的一锅偶联过程进行的P–O键结构可导致次膦酸或次膦酸酯的形成，产率高达96％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01932

文献信息

• 一种以P(O)-OH化合物与含甲基取代芳香烃 制备有机磷酸酯类化合物的方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN107602609B

  公开（公告）日：2020-07-21

  本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的有机磷酸酯类衍生物的方法，其采用四丁基碘化铵作为催化剂，以含P(O)‑OH类化合物与含甲基芳香烃类化合物作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂与氧化剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率高达90%以上。该方法解决了传统合成有机磷酸酯类化合物的反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同取代官能团的有机磷酸酯类衍生物。
• Bu₄NI-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Diaryl Phosphinic Acids with C(sp³)–H Bonds of Arenes
  作者：Biquan Xiong、Gang Wang、Congshan Zhou、Yu Liu、Panliang Zhang、Kewen Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02422

  日期：2018.1.19

  efficient phosphorylation of C(sp3)–H bonds of arenes with diaryl phosphinic acids via Bu4NI-catalyzed dehydrogenative coupling has been developed. This transformation proceeds efficiently under transition-metal-free reaction conditions and represents a straightforward method to prepare valuable organophosphorus compounds from readily available arenes and diaryl phosphinic acids.

  已经开发了通过Bu 4 NI催化的脱氢偶联作用，将芳烃的C（sp 3）–H键与二芳基次膦酸进行有效的磷酸化。该转变在无过渡金属的反应条件下有效地进行，并且代表了从容易获得的芳烃和二芳基次膦酸制备有价值的有机磷化合物的直接方法。
• Metal‐Free, <i>N</i> ‐Iodosuccinimide‐Induced Regioselective Iodophosphoryloxylation of Alkenes with P(O)−OH Bonds
  作者：Biquan Xiong、Shipan Xu、Yu Zhu、Lei Yao、Congshan Zhou、Yu Liu、Ke‐Wen Tang、Wai‐Yeung Wong

  DOI：10.1002/chem.202000575

  日期：2020.8.3

  the iodination reagent under transition‐metal‐free conditions. The present protocol is compatible with different functional groups, and suitable for various alkenes and P(O)−OH compounds. A variety of functionalized β‐iodo‐1‐ethyl phosphinic/phosphoric acid esters are obtained in good to excellent yields, which could be further transformed to diversified building blocks for the synthesis of bioactive

  通过使用NIS（N-碘代琥珀酰亚胺）作为碘化试剂，在无过渡金属的条件下，建立了一种简单有效的方法，用于具有P（O）-OH键的烯烃的区域选择性碘代磷酰氧基化。本协议与不同的官能团兼容，并且适用于各种烯烃和P（O）-OH化合物。获得了各种功能化的β-碘-1-乙基次膦酸/磷酸酯，收率良好至极佳，可以进一步转化为用于合成生物活性化合物，药物和功能材料的多种结构单元。
• Copper‐Catalyzed Diphenylation of P(O)‐OH Bonds with Cyclic Diaryliodonium Salts
  作者：Gang Wang、Biquan Xiong、Congshan Zhou、Yu Liu、Weifeng Xu、Chang‐An Yang、Ke‐Wen Tang、Wai‐Yeung Wong

  DOI：10.1002/asia.201901284

  日期：2019.12.2

  A copper-catalyzed diphenylation of P(O)-OH bonds with cyclic diaryliodonium salts is described. Valuable 2'-iodo substituted biaryl phosphinic/phosphoric acid esters were obtained in good to excellent yields, which could be further transformed to diversified building blocks for the synthesis of bioactive compounds, pharmaceuticals and functional materials.

  描述了用环二芳基碘鎓盐的铜催化的P（O）-OH键的二苯基化。以高至优异的产率获得了有价值的2'-碘取代的联芳基次膦/磷酸酯，可以将其进一步转化为用于合成生物活性化合物，药物和功能材料的多种结构单元。
• 一种制备2’-碘代[1,1’-联芳基]-2-有机膦酸 酯化合物的新方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN110437280B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的2’‑碘代[1,1’‑联芳基]‑2‑有机膦酸酯化合物的新方法，其采用廉价过渡金属铜盐作为催化剂，以含P(O)‑OH类化合物与联二芳基三氟甲烷磺酸高碘盐作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂和碱。该方法的优点：催化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率高达90%以上。该方法解决了传统合成2’‑碘代[1,1’‑联芳基]‑2‑有机膦酸酯化合物反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同官能团取代的2’‑碘代[1,1’‑联芳基]‑2‑有机膦酸酯衍生物。