2-methyl-2,3-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-4,5-dione | 195156-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-methyl-2,3-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-4,5-dione
• 英文别名: 2-Methyl-2,3-dihydrobenzo[g]benzofuran-4,5-dione；2-methyl-2,3-dihydrobenzo[g][1]benzofuran-4,5-dione
• CAS: 195156-60-6
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: RVZMPRQOWZEBMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-126.5 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  372.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,3-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-4,5-dione 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-methylnaphtho<1,2-b>furan-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2008/66297

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙基-2-羟基-1,4-萘醌 在 硫酸 作用下， 以95%的产率得到2-methyl-2,3-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  杂合分子作为抗分枝杆菌化合物的设计：异烟肼-萘醌衍生物的合成及其对结核分枝杆菌敏感和耐药菌株的活性。

  摘要：

  合成异烟肼-萘醌杂种并针对结核分枝杆菌的易感性菌株（H 37 Rv）和两个耐异烟肼菌株（INH R1和INH R2）进行评估。根据刃天青微量滴定法及其在粘附的小鼠单核巨噬细胞J774.A1细胞（ATCC TIB-67）中的细胞毒性，确定了衍生物的抗分枝杆菌活性。在针对三种结核分枝杆菌的评估的22种化合物中，有21种对H 37 Rv和INH R1（katG S315T）或INH R2（inhA C（-5）T）菌株具有一定的活性。化合物1a，2a和8a对INH R1菌株有效，化合物1a，1b，2a，3a，5a，5b和8a对INH R2菌株有效，MIC范围为3.12–6.25 µg / mL。化合物1b和5b对H 37 Rv的活性最高，MIC为0.78 µg / mL。基于选择性指数1b和5b可以被认为是安全的候选药物化合物。这些结果表明，喹诺酮类化合物可用作开发新的抗结核病药物和对结核分枝杆菌

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.045

文献信息

• Potent antitumor activity of synthetic 1,2-Naphthoquinones and 1,4-Naphthoquinones
  作者：Ngampong Kongkathip、Boonsong Kongkathip、Pongpun Siripong、Chak Sangma、Suwaporn Luangkamin、Momad Niyomdecha、Suppachai Pattanapa、Suratsawadee Piyaviriyagul、Palangpon Kongsaeree

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00226-8

  日期：2003.7

  Rhinacanthone (1) and two 1,2-pyranonaphthoquinones (2,3) were synthesized and found to show very potent cytotoxicity against three cancer cell lines (KB, HeLa and HepG(2)) with IC(50) values of 0.92-9.63 microM, whereas the corresponding hydroxylated derivative 4 had reduced cytotoxicity (IC(50) values of 7.61-24.13 microM). Three 1,2-furanonaphthoquinone derivatives (5-7) were also synthesized with

  合成了Rhinacanthone（1）和两个1,2-吡喃并萘醌（2,3），发现它们对三种癌细胞系（KB，HeLa和HepG（2））具有很强的细胞毒性，IC（50）值为0.92-9.63 microM，而相应的羟基化衍生物4则降低了细胞毒性（IC（50）值为7.61-24.13 microM）。还合成了三种具有与1,2-吡喃萘甲醌相似的细胞毒性的1,2-呋喃萘甲醌衍生物（5-7）。与1,2-萘醌相比，合成了与吡喃环（8-10）和呋喃环（11-13）融合的六个1,4-萘醌衍生物，它们显示出较低的细胞毒性或对癌细胞系无活性。此外，化合物13对HeLa细胞系具有明显的细胞毒性（IC（50）值为9.25 microM），而对Vero细胞无毒性。
• Potent Cytotoxicity of Novel L-Shaped Ortho-Quinone Analogs through Inducing Apoptosis
  作者：Sheng-You Li、Ze-Kun Sun、Xue-Yi Zeng、Yue Zhang、Meng-Ling Wang、Sheng-Cao Hu、Jun-Rong Song、Jun Luo、Chao Chen、Heng Luo、Wei-Dong Pan

  DOI：10.3390/molecules24224138

  日期：——

  Twenty-seven L-shaped ortho-quinone analogs were designed and synthesized using a one pot double-radical synthetic strategy followed by removing methyl at C-3 of the furan ring and introducing a diverse side chain at C-2 of the furan ring. The synthetic derivatives were investigated for their cytotoxicity activities against human leukemia cells K562, prostate cancer cells PC3, and melanoma cells WM9

  使用一锅双自由基合成策略设计并合成了 27 个 L 形邻醌类似物，然后去除呋喃环 C-3 处的甲基并在呋喃环 C-2 处引入不同的侧链。研究了合成衍生物对人白血病细胞 K562、前列腺癌细胞 PC3 和黑色素瘤细胞 WM9 的细胞毒性活性。化合物TB1、TB3、TB4、TB6、TC1、TC3、TC5、TC9、TC11、TC12、TC14、TC15、TC16和TC17对三种癌细胞表现出更好的广谱细胞毒性。TB7 和 TC7 分别选择性地对白血病细胞 K562 和前列腺癌细胞 PC3 显示出有效的抑制活性。进一步研究表明，TB3、TC1、TC3、TC7和TC17可显着诱导PC3细胞凋亡。TC1和TC17显着诱导K562细胞凋亡。TC1、TC11 和 TC14 诱导 WM9 细胞显着凋亡。构效关系评估表明，去除呋喃环C-3处的甲基并在呋喃环的C-2处引入不同的侧链是提高L形邻醌类似物抗癌活性的有效策略。
• Design, synthesis, and evaluation of proliferation inhibitory activity of novel L-shaped ortho-quinone analogs as anticancer agents
  作者：Jia Yu、Shengyou Li、Xueyi Zeng、Junrong Song、Shengcao Hu、Sha Cheng、Chao Chen、Heng Luo、Weidong Pan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105383

  日期：2021.12

  In this study, we present the design and synthesis of novel fully synthetic L-shaped ortho-quinone analogs with tanshinone IIA as the lead compoud, which is a molecule with numerous pharmacological benefits and potential to treat life-threatening diseases, such as cancer and viral infections. 24 L-shaped ortho-quinone analogs were designed and synthesized via click chemistry and introduced 1,2,3-triazole

  在这项研究中，我们介绍了以丹参酮 IIA 为先导化合物的新型全合成 L 型邻苯醌类似物的设计和合成，丹参酮 IIA 是一种具有多种药理益处的分子，可用于治疗危及生命的疾病，如癌症和病毒感染。通过点击化学设计合成了24个L型邻醌类似物，并在呋喃环的C-2末端引入了1,2,3-三唑。在体外研究了这些类似物对不同癌细胞系的细胞毒性。新的TD化合物对前列腺癌 (PC3)、白血病 (K562)、乳腺癌 (MDA-231)、肺癌 (A549) 和宫颈癌 (Hela) 细胞系显示出有效的抑制活性。其中，TD1、TD11和TD17通过诱导细胞凋亡和阻止细胞周期阶段对五种癌细胞系表现出优异的广谱细胞毒作用。此外，TD1、TD11和TD17可以与前列腺癌细胞PC3白血病细胞K562中的NQO1蛋白靶向结合。结果表明，去除C-3甲基，在呋喃环C-2末端引入1,2,3-三唑是提高L型邻醌类似物广谱抗癌活性的有效策略。
• 一种萘并呋喃邻醌化合物及其制备方法和应用、抗肿瘤药物组合物、抗菌药物组合物
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN113121510B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明提供了一种萘并呋喃邻醌化合物及其制备方法和应用、抗肿瘤药物组合物、抗菌药物组合物，属于医药合成技术领域。本发明提供的萘并呋喃邻醌化合物，在细胞水平上表现出了良好的抗肿瘤和抗菌作用，具有良好的抗肿瘤活性和抗菌活性。实施例的结果表明：本发明提供的萘并呋喃邻醌化合物的体外抗肿瘤活性与阿霉素的抗肿瘤活性相似或者更强，具备成为新型抗肿瘤药物的潜力；部分化合物的抗菌活性接近阳性药物，具备成为疗效优良的抗菌新药的潜力；其抗肿瘤与抗菌作用对制药行业具有重要的应用价值。
• Cyclometalated ruthenium complexes from naturally occurring quinones: studies on their photophysical features, computational details and trypanocidal activity
  作者：Clayton M. de Souza、Rafaela C. Silva、Philipe O. Fernandes、José D. de Souza Filho、Hélio A. Duarte、Maria H. Araujo、Carlos A. de Simone、Solange L. de Castro、Rubem F. S. Menna-Barreto、Cynthia P. Demicheli、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1039/c7nj00379j

  日期：——

  Phenazinic ligands and Ru(II)-based complexes were synthesized from natural products lapachol and lawsone and evaluated against T. cruzi, the etiological agent of Chagas disease. These new ruthenium compounds could provide promising trypanocidal drugs. Besides synthesis and trypanocidal activity, this paper reports photophysical features and computational details of the compounds. The fluorescent trypanocidal

  从天然产物lapachol和Lawone合成了苯并配体和基于Ru（II）的配合物，并针对南美锥虫病的病原体T. cruzi进行了评估。这些新的钌化合物可以提供有希望的锥虫杀伤药物。除了合成和杀锥虫活性外，本文还报道了该化合物的光物理特征和计算细节。荧光锥虫杀伤性物质是有希望的衍生物，可用于进一步研究，目的是寻找对与被忽视疾病有关的寄生虫具有活性的分子。