3'-bromo-β-lapachone | 41019-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3'-bromo-β-lapachone
• 英文别名: 3-bromo-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione；rac-3-bromo-β-lapachone；3-bromo-β-lapachone；3-bromo-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-quinone；3-Brom-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-5,6-chinon；3'-Bromo-β-lapachon；3-Bromo-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo(h)chromene-5,6-dione；3-bromo-2,2-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromene-5,6-dione
• CAS: 41019-50-5
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₃
• 分子量: 321.17
• InChiKey: AUROYOJYCLWCML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-bromo-β-lapachone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以80 mg的产率得到3-(2,3-dihydroxy-3-methylbutyl)-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Gupta, R. B.; Khanna, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 1, p. 17 - 19

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  黄钟花醌 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3'-bromo-β-lapachone
  参考文献：
  名称：

  杂合分子作为抗分枝杆菌化合物的设计：异烟肼-萘醌衍生物的合成及其对结核分枝杆菌敏感和耐药菌株的活性。

  摘要：

  合成异烟肼-萘醌杂种并针对结核分枝杆菌的易感性菌株（H 37 Rv）和两个耐异烟肼菌株（INH R1和INH R2）进行评估。根据刃天青微量滴定法及其在粘附的小鼠单核巨噬细胞J774.A1细胞（ATCC TIB-67）中的细胞毒性，确定了衍生物的抗分枝杆菌活性。在针对三种结核分枝杆菌的评估的22种化合物中，有21种对H 37 Rv和INH R1（katG S315T）或INH R2（inhA C（-5）T）菌株具有一定的活性。化合物1a，2a和8a对INH R1菌株有效，化合物1a，1b，2a，3a，5a，5b和8a对INH R2菌株有效，MIC范围为3.12–6.25 µg / mL。化合物1b和5b对H 37 Rv的活性最高，MIC为0.78 µg / mL。基于选择性指数1b和5b可以被认为是安全的候选药物化合物。这些结果表明，喹诺酮类化合物可用作开发新的抗结核病药物和对结核分枝杆菌

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.045

文献信息

• Lawsone, Juglone, and β-Lapachone Derivatives with Enhanced Mitochondrial-Based Toxicity
  作者：Laura Anaissi-Afonso、Sandra Oramas-Royo、Jessel Ayra-Plasencia、Patricia Martín-Rodríguez、Jonay García-Luis、Isabel Lorenzo-Castrillejo、Leandro Fernández-Pérez、Ana Estévez-Braun、Félix Machín

  DOI：10.1021/acschembio.8b00306

  日期：2018.8.17

  Saccharomyces cerevisiae for several derivatives of three important natural naphthoquinones: lawsone, juglone, and β-lapachone. We have found that (i) the free hydroxyl group of lawsone and juglone modulates toxicity; (ii) lawsone and juglone derivatives differ in their mechanisms of action, with ROS generation being more important for the former; and (iii) a subset of derivatives possess the capability to disrupt

  萘醌是从植物和微生物中获得的最活跃的天然产物之一。萘醌通过多效机制发挥其生物活性，包括对细胞亲核试剂的反应性、活性氧 (ROS) 的产生和蛋白质的抑制。在这里，我们报告了在酿酒酵母中进行的机械抗增殖研究对于三种重要的天然萘醌的几种衍生物：指甲花醌、胡桃醌和 β-拉帕醌。我们发现 (i) 胡桃醌和胡桃醌的游离羟基可调节毒性；(ii) 指甲花醌和胡桃醌衍生物的作用机制不同，活性氧的产生对前者更为重要；(iii) 一部分衍生物具有破坏线粒体功能的能力，在这方面，β-拉帕酮是最有效的化合物。此外，我们将酵母结果与抗菌和抗肿瘤活性进行了交叉比较。我们讨论了萘醌的机理发现、抗增殖活性和物理化学性质之间的关系。
• Synthesis and Pharmacophore Modeling of Naphthoquinone Derivatives with Cytotoxic Activity in Human Promyelocytic Leukemia HL-60 Cell Line
  作者：Elisa Pérez-Sacau、Raquel G. Díaz-Peñate、Ana Estévez-Braun、Angel G. Ravelo、Jose M. García-Castellano、Leonardo Pardo、Mercedes Campillo

  DOI：10.1021/jm060849b

  日期：2007.2.1

  quantitative structure-activity relationship (3D-QSAR)/comparative molecular similarity indices analysis (CoMSIA) methods have been successfully applied to explain the cytotoxic activity of a set of 51 natural and synthesized naphthoquinone derivatives tested in human promyelocytic leukemia HL-60 cell line. The computational models have facilitated the identification of structural elements of the ligands

  催化剂/ HypoGen药效团建模方法和三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）/比较分子相似性指数分析（CoMSIA）方法已成功用于解释一组测试的51种天然和合成萘醌衍生物的细胞毒活性在人早幼粒细胞白血病HL-60细胞系中。计算模型促进了对抗肿瘤特性至关重要的配体结构元素的鉴定。高活性β-环-吡喃-1,2-萘醌[0.1 microM
• Naphthoquinone-based chalcone hybrids and derivatives: synthesis and potent activity against cancer cell lines
  作者：Guilherme A. M. Jardim、Tiago T. Guimarães、Maria do Carmo F. R. Pinto、Bruno C. Cavalcanti、Kaio M. de Farias、Claudia Pessoa、Claudia C. Gatto、Divya K. Nair、Irishi N. N. Namboothiri、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1039/c4md00371c

  日期：——

  Naphthoquinone-based chalcone hybrids were synthesized and evaluated for their cytotoxic activity against four cancer cell lines and PBMC. Some of the hybrids exhibited promising anticancer activity with IC₅₀ values < 1 μM.

  基于萘醌的查尔酮杂合物被合成并对其对四种癌细胞系和PBMC的细胞毒活性进行了评估。其中一些杂合物表现出有前景的抗癌活性，IC₅₀值小于1μM。
• [EN] LAPACHONE DERIVATIVES CONTAINING TWO REDOX CENTERS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LAPACHONE CONTENANT DEUX CENTRES REDOX ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017070012A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  Provided herein are compounds containing two redox centers including a chalcogen redox center of the formula: wherein: R1, R2, X1, X2, Y1, and m are as defined herein. Also provided herein are pharmaceutical composition of the present compounds and methods of treatment using the compounds including their use in the treatment of cancer.

  本文提供了含有两个氧化还原中心的化合物，其中包括一个硫属氧化还原中心，其化学式如下：其中：R1、R2、X1、X2、Y1和m如本文所定义。本文还提供了所述化合物的药物组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法，包括它们在癌症治疗中的应用。
• Cyclometalated ruthenium complexes from naturally occurring quinones: studies on their photophysical features, computational details and trypanocidal activity
  作者：Clayton M. de Souza、Rafaela C. Silva、Philipe O. Fernandes、José D. de Souza Filho、Hélio A. Duarte、Maria H. Araujo、Carlos A. de Simone、Solange L. de Castro、Rubem F. S. Menna-Barreto、Cynthia P. Demicheli、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1039/c7nj00379j

  日期：——

  Phenazinic ligands and Ru(II)-based complexes were synthesized from natural products lapachol and lawsone and evaluated against T. cruzi, the etiological agent of Chagas disease. These new ruthenium compounds could provide promising trypanocidal drugs. Besides synthesis and trypanocidal activity, this paper reports photophysical features and computational details of the compounds. The fluorescent trypanocidal

  从天然产物lapachol和Lawone合成了苯并配体和基于Ru（II）的配合物，并针对南美锥虫病的病原体T. cruzi进行了评估。这些新的钌化合物可以提供有希望的锥虫杀伤药物。除了合成和杀锥虫活性外，本文还报道了该化合物的光物理特征和计算细节。荧光锥虫杀伤性物质是有希望的衍生物，可用于进一步研究，目的是寻找对与被忽视疾病有关的寄生虫具有活性的分子。