[2,5-dichloro-4-(diethoxyphosphorylmethyl)benzyl]phosphonic acid diethyl ester | 660870-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: [2,5-dichloro-4-(diethoxyphosphorylmethyl)benzyl]phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: tetraethyl((2,5-diiodo-1,4-phenylene)bis(methylene))bis(phosphonate)；tetraethyl (2,5-diiodo-1,4-phenylene)bis(methylene)phosphonate；1,4-Bis[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-2,5-diiodobenzene
• CAS: 660870-76-8
• 化学式: C₁₆H₂₆I₂O₆P₂
• 分子量: 630.135
• InChiKey: DUCGZICSQHMHRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  599.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.693±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,5-dichloro-4-(diethoxyphosphorylmethyl)benzyl]phosphonic acid diethyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,4-bis[2-(4-tert-butylphenyl)ethynyl]-2,5-bis[(E)-2-phenylethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Cruciform π-systems: hybrid phenylene-ethynylene/phenylene-vinylene oligomers

  摘要：

  十字形五聚物3a-g是通过联合Horner-Sonogashira方法合成的；它们的带隙差异显著，发射颜色根据取代基的不同模式从蓝色变化到红色。

  DOI：

  10.1039/b312156a
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘-2,5-二甲苯 在 溴 作用下， 以 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 生成 [2,5-dichloro-4-(diethoxyphosphorylmethyl)benzyl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型十字形结构作为模型化合物用于配位诱导的单分子开关。

  摘要：

  我们已经合成了由两个不同的交叉n系统组成的分子十字形，包括交叉排列的硫醇基和吡啶基。使用这些模型化合物，我们致力于在电化学装置中基于吡啶与金电极的电位依赖性配位，研究新的转换概念。在液体环境中，这些十字形分子在机械控制的断裂连接的两个电极之间的整合使他们了解了它们的单分子传输特性。这些研究允许将单个运输特征分配给十字形的条形亚基，但也揭示了实现建议的转换概念的剩余实验挑战。

  DOI：

  10.2533/chimia.2010.140

文献信息

• Water-Soluble Cruciforms and Distyrylbenzenes: Synthesis, Characterization, and pH-Dependent Amine-Sensing Properties
  作者：Jan Freudenberg、Jan Kumpf、Vera Schäfer、Eric Sauter、Svenja J. Wörner、Kerstin Brödner、Andreas Dreuw、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/jo400576y

  日期：2013.5.17

  fluorescent aldehyde-substituted distyrylbenzene derivatives were prepared using Heck or Horner methodologies. Water solubility was achieved through the addition of branched oligoethylene glycol side chains; these are attached via an ether bridge to the aromatic nucleus. The aldehydes are almost nonfluorescent in water, but addition of primary amines turns the fluorescence on; formation of imines results

  使用Heck或Horner方法制备了三种水溶性荧光醛取代的二苯乙烯基苯衍生物。水溶性是通过添加支链低聚乙二醇侧链实现的。它们通过醚桥连接到芳核上。醛在水中几乎是无荧光的，但是添加伯胺会打开荧光。亚胺结果的形成。介质碱性的控制允许进一步区分所用分析物。1,3-二氨基丙烷与这些醛反应。代替亚胺，形成明亮的荧光胺醛。氨基酸几乎总是对这些醛没有反应性。赖氨酸和半胱氨酸是例外，它们分别形成亚胺和硫代氨基缩醛，在水中开启荧光后会分解醛单元。评估检测事件的检测极限和完成时间。二醛3和16在这两个方面都具有可比性。十字形16与1,3-二氨基丙烷的反应确实快了将近两倍。
• Hydroxydialkylamino Cruciforms: Amphoteric Materials with Unique Photophysical Properties
  作者：Psaras L. McGrier、Kyril M. Solntsev、Anthony J. Zucchero、Oscar R. Miranda、Vincent M. Rotello、Laren M. Tolbert、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201002865

  日期：2011.3.7

  Two amphoteric cruciforms 6 and 7 (XF; 4,4′‐[(1E,1′E)‐(2,5‐bis[4‐(dibutylamino)phenyl]ethynyl}‐1,4‐phenylene)bis(ethene‐2,1‐diyl)]diphenol, 4,4′‐[2,5‐bis[(E)‐4‐(dibutylamino)styryl]‐1,4‐phenylene}bis(ethyne‐2,1‐diyl)]diphenol) were prepared by a Horner reaction followed by a Sonogashira coupling and subsequent deprotection. The XFs display significant changes in absorption and emission when exposed

  两个两性十字形6和7（XF; 4,4'-[（（1 E，1'E））-（2,5-双[4-（二丁基氨基）苯基]乙炔基} -1,4-亚苯基）bis（乙烯-2,1-二基]]二酚，4,4'-[2,5-双[[ E）-4-（二丁基氨基）苯乙烯基] -1,4-亚苯基}双（乙炔-2,1-通过霍纳反应，随后的Sonogashira偶联和随后的脱保护反应来制备二甲酰基]二酚）。XFs暴露于三氟乙酸，氢氧化四丁铵和金属三氟甲磺酸酯时，在吸收和发射方面显示出显着变化。6和7的替换模式导致前沿分子轨道的空间分离，这使得XF的HOMO或LUMO可以由酸性或碱性试剂独立处理。XF 6在苯乙烯轴上具有羟基，在八种不同溶剂中接触十种胺后，其发射颜色会发生变化。通过线性判别分析来分析添加胺后的荧光变化。这些XF在金属阳离子和胺的传感器应用中可能具有潜力。
• Heavy atom enhanced generation of singlet oxygen in novel indenofluorene-based two-photon absorbing chromophores for photodynamic therapy
  作者：Changquan Tang、Ping Hu、En Ma、Mingdong Huang、Qingdong Zheng

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.01.019

  日期：2015.6

  donor-acceptor-donor (D-A-D) motif. At the same time, upon excitation at 430 nm, 2.2–4.1 times of enhancement in the singlet oxygen generation yield was observed for the photosensitizers with the heavy atoms incorporated. The photosensitizers with heavy atoms also show increased singlet oxygen generation efficiencies upon two-photon excitation at 808 nm, compared to those photosensitizers without heavy

  一系列基于茚并芴-双光子吸收发色团（的FL0，FL-2BrN，FL-1IN，FL-2IN，和FL-2IS已针对光动力疗法（PDT）进行了设计和合成。确定了这些生色团的双光子吸收（TPA）特性，并建立了它们的结构-性质关系。通过将吸电子卤素原子（如Br，I）掺入发色团的π共轭骨架中，由于形成了供体-受体-供体（DAD）基序，TPA截面值提高到了2707 GM。 。同时，在430 nm激发下，掺入重原子的光敏剂的单线态氧产生产率提高了2.2-4.1倍。与那些没有重原子的光敏剂相比，具有重原子的光敏剂在808 nm的双光子激发下还表现出更高的单线态氧产生效率。的光细胞毒性FL-2IN通过双光子激发（808 nm）对抗癌细胞表明，茚并芴基发色团是双光子PDT的有效单线态氧供体。
• Phenothiazine Cruciforms:  Synthesis and Metallochromic Properties
  作者：Martina Hauck、Jan Schönhaber、Anthony J. Zucchero、Kenneth I. Hardcastle、Thomas J. J. Müller、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/jo070922l

  日期：2007.8.31

  1-ethynyl-3-(trifluoromethyl)benzene, and 1-ethynyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene) to give the corresponding cruciform fluororphores (XF). The XFs were fully characterized by NMR and IR spectroscopy and then exposed to trifluoroacetic acid as well as to several metal triflates. The XFs show dramatic shifts in emission and to a lesser extent in absorption when exposed to magnesium triflate or zinc triflate

  我们报告的合成和的5个新的含吩噻嗪十字形（表征5 - 9）。通过NaH促进的四乙基（2,5-二碘-1,4-亚苯基）双（亚甲基）二膦酸酯与10-己基-10 H-吩噻嗪-3-甲醛的NaH霍纳反应制备靶。所形成的中间3,3“ - （1个Ë，1” ë）-2,2' - （2,5-二碘-1,4-亚苯基）双（乙烯-2,1-二基）双（10-己基-10 H-吩噻嗪）与几种不同的芳烃（1-叔丁基-4-乙炔基苯，N，N-二丁基-4-乙炔基苯胺，1-乙炔基-3-（三氟甲基）苯和1-乙炔基-3,5-双（三氟甲基）苯），得到相应的十字形荧光团（XF）。通过NMR和IR光谱对XF进行了全面表征，然后将其暴露于三氟乙酸以及几种金属三氟甲磺酸酯中。当暴露于三氟甲磺酸镁或三氟甲磺酸锌时，XF会显示出发射的剧烈变化，并在较小程度上吸收了吸收。在三氟甲磺酸镁的情况下，观察到发射的蓝移。相反，添加三氟甲磺酸锌会导致猝灭或红移发射。
• Hydroxy-cruciforms
  作者：Psaras L. McGrier、Kyril M. Solntsev、Jan Schönhaber、Scott M. Brombosz、Laren M. Tolbert、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1039/b702883k

  日期：——

  The synthesis of hydroxy-cruciforms 7 and 8 and their dramatically varying photophysical properties upon exposure to amines are reported.

  报告了羟基十字形化合物7和8的合成及其在暴露于胺类时显著不同的光物理性质。