2-((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)sulfanyl)acetic acid | 80531-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)sulfanyl)acetic acid
• 英文别名: S-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)thioglycolic acid；2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylthio)acetic acid；3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylmercaptoacetate；4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylmercaptoacetate；2-[[[3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]methyl]thio]acetic acid；2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylsulfanyl]acetic acid
• CAS: 80531-35-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃S
• 分子量: 310.458
• InChiKey: ROGIGVJNMOMGKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)sulfanyl)acetic acid 在 一水合肼 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)thio)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  2-（（3,5-二叔丁基-4-羟基苄基）硫代）乙酰肼Hy的合成及其自由基清除活性的DPPH分析和计算方法研究

  摘要：

  在过去的十年中，带有药理活性基团的抗氧化剂化合物的合成已成为研究兴趣。由2-（（3,5-二叔丁基-4-羟基苄基）硫代）乙酰肼和各种苯甲醛衍生物合成了一系列含丁基羟基的，并通过2,2-探索了它们的自由基清除活性。二苯基-1-吡啶甲基肼（DPPH）测定和计算计算。根据结果​​，讨论了不同取代基对DPPH IC 50值的影响。OH和N的键离解焓（BDE）使用密度泛函理论（DFT）计算化合物的H键和自旋密度（SD）值，以确定作为自由基清除剂的理论能力。根据结果​​，还讨论了硫醚基和NH键旁边的取代基对BDE值的影响。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10553
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇 、 巯基乙酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)sulfanyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（（3,5-二叔丁基-4-羟基苄基）硫代）乙酰肼Hy的合成及其自由基清除活性的DPPH分析和计算方法研究

  摘要：

  在过去的十年中，带有药理活性基团的抗氧化剂化合物的合成已成为研究兴趣。由2-（（3,5-二叔丁基-4-羟基苄基）硫代）乙酰肼和各种苯甲醛衍生物合成了一系列含丁基羟基的，并通过2,2-探索了它们的自由基清除活性。二苯基-1-吡啶甲基肼（DPPH）测定和计算计算。根据结果​​，讨论了不同取代基对DPPH IC 50值的影响。OH和N的键离解焓（BDE）使用密度泛函理论（DFT）计算化合物的H键和自旋密度（SD）值，以确定作为自由基清除剂的理论能力。根据结果​​，还讨论了硫醚基和NH键旁边的取代基对BDE值的影响。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10553

文献信息

• 4-Formyl amino-n-methylpiperidine derivatives, the use thereof as stabilisers and organic material stabilised therewith
  申请人：——

  公开号：US20030083406A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The present invention relates to 4-formylamino-N-methylpiperidine derivatives of the formula (I) 1 where the variables are as defined in the Description, to a process for preparing these piperidine derivatives, to the use of these piperidine derivatives of the invention, or prepared according to the invention, for stabilizing organic material, in particular for stabilizing plastics or coating materials, and also to the use of these piperidine derivatives of the invention, or prepared according to the invention, as light stabilizers or stabilizers for wood surfaces. The present invention further relates to stabilized organic material which comprises these piperidine derivatives of the invention or prepared according to the invention.

  本发明涉及通式(I)的4-甲酰氨基-N-甲基哌啶衍生物 1 其中变量如说明书中所定义，涉及制备这些哌啶衍生物的方法，涉及这些本发明的哌啶衍生物或按照本发明制备的哌啶衍生物用于稳定有机材料，特别是用于稳定塑料或涂料材料，还涉及这些本发明的哌啶衍生物或按照本发明制备的哌啶衍生物作为光稳定剂或木材表面的稳定剂的使用。 本发明还涉及包含这些本发明的哌啶衍生物或按照本发明制备的哌啶衍生物的稳定有机材料。
• Semicarbazide and thiosemicarbazide containing butylated hydroxytoluene moiety: new potential antioxidant additives for synthetic lubricating oil
  作者：Syabilah Sazeli、Amit R. Nath、Mohd Hafiz Ahmad、N. W. M. Zulkifli、Mohd Rafie Johan、Wageeh A. Yehye、Lee Hwei Voon

  DOI：10.1039/d0ra10626g

  日期：——

  results, compound 5f′ and its corresponding semicarbazide 5f were blended into trimethylolpropane trioleate (TMPTO) and isothermal differential scanning calorimetry (DSC) was carried out for the investigation of oxidative stability. At 125 °C isothermal DSC, TMPTO with 0.25 wt% of 5f′ showed 1.5 times higher oxidation stability than its corresponding semicarbazide 5f and was 2 times better than BHT. It

  合成了新的多效抗氧化剂 (MPAO)，即氨基脲和氨基硫脲，它们带有硫醇化的丁基羟基甲苯 (BHT)。使用体外DPPH 测定法评估合成化合物的抗氧化活性。发现含有氨基硫脲（5a'-h'）的化合物在自由基清除剂中比氨基脲（5a-h）更具活性。在其他化合物中，与标准抗氧化剂丁基化羟基甲苯 (BHT) 相比，化合物5f' (IC 50为 25.47 ± 0.42 μM) 显示出对 DPPH 自由基的最佳抗氧化活性。根据 DPPH 结果，化合物5f'及其相应的氨基脲5f将其混合到三羟甲基丙烷三油酸酯 (TMPTO) 中，并进行等温差示扫描量热法 (DSC) 以研究氧化稳定性。在 125 °C 等温 DSC 下，含有 0.25 wt% 5f' 的TMPTO 的氧化稳定性比其相应的氨基脲5f高 1.5 倍，比 BHT 好 2 倍。预计由于强大的自协同效应，化合物5f'通过防止过早氧化降解而对TMPTO显示出有希望的氧化稳定性。
• Rational Design and Synthesis of New, High Efficiency, Multipotent Schiff Base-1,2,4-triazole Antioxidants Bearing Butylated Hydroxytoluene Moieties
  作者：Wageeh Yehye、Noorsaadah Abdul Rahman、Omar Saad、Azhar Ariffin、Sharifah Abd Hamid、Abeer Alhadi、Farkaad Kadir、Marzieh Yaeghoobi、Abdulsalam Matlob

  DOI：10.3390/molecules21070847

  日期：——

  to those with a second BHT moiety (compounds 6 and 7). With an IC50 of 46.13 ± 0.31 µM, compound 6 exhibited the most promising in vitro inhibition at 89%. Therefore, novel MPAOs containing active triazole rings, thioethers, Schiff bases, and BHT moieties are suggested as potential antioxidants for inhibiting oxidative stress processes and scavenging free radicals, hence, this combination of functions

  设计并随后合成了一系列新的多效抗氧化剂 (MPAO)，即与氧衍生的自由基清除部分丁基化羟基甲苯 (BHT) 相连的希夫碱-1,2,4-三唑。所设计的抗氧化剂的构效关系 (SAR) 与物质活性谱预测 (PASS) 一起建立。通过DPPH生物测定测试合成的化合物4-10的抗氧化活性。合成的化合物 4-10 抑制稳定的 DPPH 自由基的水平比众所周知的标准抗氧化剂 BHT 高 10-4 M。与具有第二个 BHT 部分的化合物（化合物 6 和 7）相比，具有对位取代基的化合物 8-10 的活性低于具有三甲氧基取代基的化合物 4 和 5。IC50 为 46.13 ± 0.31 µM，化合物 6 表现出最有希望的体外抑制率为 89%。因此，含有活性三唑环、硫醚、席夫碱和 BHT 部分的新型 MPAO 被认为是抑制氧化应激过程和清除自由基的潜在抗氧化剂，因此，这种功能组合有望在修复细胞损伤中发挥重要作用，预防各种人类疾病和医学治疗应用。
• Synthesis of the Hydrazones of 2-((3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)thio) acetohydrazide and the Study of their Radical Scavenging Activity by the DPPH Assay and the Computational Method
  作者：Muhammad K. Abdulwahab、Azhar Ariffin、Wageeh A. Yehye、Azlina Abdul-Aziz、Huda S. Kareem、Nurdiana Nordin

  DOI：10.1002/bkcs.10553

  日期：2015.11

  The synthesis of antioxidant compounds bearing pharmacologically active groups has become a research interest in the last decade. A series of hydrazones containing a butylated hydroxyl group were synthesized from 2‐((3,5‐di‐tert‐butyl‐4‐hydroxybenzyl)thio)acetohydrazide and various benzaldehyde derivatives, and their radical scavenging activity was explored by 2,2‐diphenyl‐1‐picrylhydrazyl (DPPH) assay

  在过去的十年中，带有药理活性基团的抗氧化剂化合物的合成已成为研究兴趣。由2-（（3,5-二叔丁基-4-羟基苄基）硫代）乙酰肼和各种苯甲醛衍生物合成了一系列含丁基羟基的，并通过2,2-探索了它们的自由基清除活性。二苯基-1-吡啶甲基肼（DPPH）测定和计算计算。根据结果​​，讨论了不同取代基对DPPH IC 50值的影响。OH和N的键离解焓（BDE）使用密度泛函理论（DFT）计算化合物的H键和自旋密度（SD）值，以确定作为自由基清除剂的理论能力。根据结果​​，还讨论了硫醚基和NH键旁边的取代基对BDE值的影响。
• GRANULAR COMPOSITE ADDITIVE FOR POLYOLEFIN, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND POLYOLEFIN COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：ASAHI DENKA KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1266932A1

  公开（公告）日：2002-12-18

  The present invention provides a multi-component granular additive for polyolefins which has a strength and a function which enable the additive to be dust-free and be of components-in-granule type. It comprises 10 parts by mass of a nucleating agent comprising an alkali metal salt or hydroxyaluminum salt of an aromatic monocarboxlylic acid or comprising an alkali metal salt or hydroxyaluminum salt of an acid aromatic phosphoric ester compound, 1 to 50 parts by mass of a phenolic antioxidant, 5 to 50 parts by mass of polyproylene, and 0 to 500 parts by mass of one or more optional additive components other than the nucleating agent and the phenolic antioxidant.

  本发明提供了一种用于聚烯烃的多组分粒状添加剂，其强度和功能可使添加剂无粉尘，且为粒状组分。它包括 10 份（质量份）成核剂，成核剂包括芳香族单羧酸的碱金属盐或羟基铝盐，或包括酸性芳香族磷酸酯化合物的碱金属盐或羟基铝盐；1 至 50 份（质量份）酚类抗氧化剂；5 至 50 份（质量份）聚丙烯；以及 0 至 500 份（质量份）除成核剂和酚类抗氧化剂之外的一种或多种可选添加剂成分。