4-chlor-3-nitrophenylazid | 13243-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlor-3-nitrophenylazid
• 英文别名: 4-chloro-3-nitrophenyl azide；3-Nitro-4-chlorophenyl azide；4-azido-1-chloro-2-nitrobenzene
• CAS: 13243-32-8
• 化学式: C₆H₃ClN₄O₂
• mdl: MFCD09752982
• 分子量: 198.568
• InChiKey: XARLZJCMADJFQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlor-3-nitrophenylazid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dithionite 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 2-(4-chlorophenylsulfonyl)-N-(2-chloro-5-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Sravya; Padmavathi; Padmaja, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53B, # 12, p. 1619 - 1625

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-氯苯胺 生成 4-chlor-3-nitrophenylazid
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的合成。第十四部分。由芳基叠氮化物在羧酸和多磷酸的混合物中热解而得的恶唑

  摘要：

  具有对位取代基的芳族叠氮化物在多磷酸和羧酸的混合物中热分解，从而以良好的收率得到恶唑，或在某些情况下为NO-二酰基邻氨基苯酚。讨论了该氮烯机理的各个方面。

  DOI：

  10.1039/j39660001980

文献信息

• Multi-component Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Carboxylic Acids, 3-Bromoprop-1-yne and Azides Using Click Chemistry
  作者：Ali Keivanloo、Hajar Eshraghi、Mohammad Bakherad、Mahsa Fakharian

  DOI：10.1080/00304948.2021.1935148

  日期：2021.9.3

  (2021). Multi-component Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Carboxylic Acids, 3-Bromoprop-1-yne and Azides Using Click Chemistry. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 5, pp. 431-440.

  (2021)。使用点击化学从羧酸、3-溴丙-1-炔和叠氮化物多组分合成 1,2,3-三唑。国际有机制剂和程序：卷。53，第 5 期，第 431-440 页。
• DBU catalyzed metal free synthesis of fused 1,2,3-triazoles through [3+2] cycloaddition of aryl azides with activated cyclic C–H acids
  作者：Harjinder Singh、Garima Khanna、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.082

  日期：2016.7

  DBU catalyzed synthesis of fused 1,2,3-triazoles by [3+2] cycloaddition of aryl azides with activated cyclic C–H acids such as dimedone, cyclohexane-1,3-dione, 5-methylcyclohexane-1,3-dione, and 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione in PEG-400 has been reported under heating. The important features of this reaction are high yield products, short reaction times, easy availability of starting materials, and

  DBU通过芳基叠氮化物与活化的环状C–H酸（如二甲酮，环己烷-1,3-二酮，5-甲基环己烷-1,3-二酮）的[3 + 2]环加成反应，催化稠合的1,2,3-三唑的合成据报道，PEG-400中的2-羟基萘-1,4-二酮在加热下。该反应的重要特征是高产率的产物，短的反应时间，容易获得的起始原料以及反应介质和催化剂的可循环性。
• Synthesis and evaluation of anti-plasmodial and cytotoxic activities of epoxyazadiradione derivatives
  作者：P. Ashok Yadav、Ch. Pavan Kumar、Bandi Siva、K. Suresh Babu、Aparna Devi Allanki、Puran Singh Sijwali、Nishant Jain、A. Veerabhadra Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.016

  日期：2017.7

  3k, 3l and 3m showed modest activity against CQ-sensitive strain of P. falciparum with IC50 values of 2.3 ± 0.4 μM, 2.9 ± 0.1 μM and 1.7 ± 0.06 μM, respectively. Additionally, cytotoxic properties of these derivatives against SIHA, PANC 1, MDA-MB-231, and IMR-3 cancer cell lines were also studied and the results indicated that low cytotoxic potentials of all the derivatives which indicating the high

  环氧氮杂二酮（1）是从印度Ne树油中提取的主要化合物，对最强毒的人疟原虫恶性疟原虫的CQ耐药和CQ敏感菌株显示适度的抗疟原虫活性。通过修饰这种高产率天然产物的关键结构部分，合成了一系列类似物。在所有测试化合物的库中，化合物3c和3g对CQ敏感（IC50 2.8±0.29μM和1.5±0.01μM）和CQ耐药菌株（IC50 1.3±1.08μM和1.2± 0.14），而化合物3k，3l和3m对恶性疟原虫CQ敏感菌株表现出适度的活性，IC50值分别为2.3±0.4μM，2.9±0.1μM和1.7±0.06μM。此外，这些衍生物对SIHA，PANC 1，MDA-MB-231，
• Synthesis and Antibacterial Evaluation of 1,2,3-Triazole-based Quinazolines Using Click Chemistry in the Presence of Salophen Schiff Base Ligand
  作者：Shaghayegh Sadat Kazemi、Ali Keivanloo、Hossein Nasr-Isfahani、Amir Hossein Amin

  DOI：10.1002/jhet.3200

  日期：2018.7

  with aromatic azides in the presence of the salophen Schiff base ligand afforded new derivatives of 1,2,3‐triazole‐based quinazoline scaffold in high‐to‐excellent reaction yields. The main advantage of this procedure is that the toxicity of the copper catalyst used could be decreased to 2 mol% by complexation with the salophen ligand. All the synthesized compounds were screened for their in vitro antibacterial

  在Salophen Schiff碱配体存在下，2-氯-4-（丙-2-炔氧基）喹唑啉或2-氯N-（丙-2-炔基）喹唑啉-4-胺与芳族叠氮化物的反应提供了新的1,2,3-三唑基喹唑啉骨架的衍生物具有很高的反应产率。该方法的主要优点是通过与水杨酚配体络合可以将所用铜催化剂的毒性降低至2摩尔％。使用很好的扩散方法，筛选了所有合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。
• Salophen Copper(II) Complex‐Assisted Click Reactions for Fast Synthesis of 1,2,3‐Triazoles Based on Naphthalene‐1,4‐dione Scaffold, Antibacterial Evaluation, and Molecular Docking Studies
  作者：Sima Abbaspour、Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Saghi Sepehri

  DOI：10.1002/cbdv.201800410

  日期：——

  copper(II) complex was successfully used for the efficient synthesis of new 1,2,3‐triazoles based on the naphthalene‐1,4‐dione scaffold. The reaction of 2‐chloro‐3‐(prop‐2‐yn‐1‐yloxy)naphthalene‐1,4‐dione or 2,3‐bis(prop‐2‐yn‐1‐yloxy)naphthalene‐1,4‐dione with aromatic azides in the presence of a low copper catalyst (loading 1 mol‐%) afforded 2‐chloro‐3‐[(1‐phenyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methoxy]naphthalene‐1

  Salophen 铜 (II) 配合物已成功用于高效合成基于萘-1,4-二酮支架的新型 1,2,3-三唑。2-chloro-3-(prop-2-yn-1-yloxy)naphthalene-1,4-dione or 2,3-bis(prop-2-yn-1-yloxy)naphthalene-1,4-的反应二酮与芳族叠氮化物在低铜催化剂（负载 1 mol%）存在下得到 2-氯-3-[(1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲氧基]萘-分别为 1,4-二酮或 2,3-双[(1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲氧基]萘-1,4-二酮。这些反应的优点是反应时间短、反应收率高、操作简单、实验条件温和。对获得的新 1,2,3-三唑类化合物进行体外抗菌活性筛选，并进行分子对接研究。