4-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzaldehyde | 1363250-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-((1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzaldehyde；4-(1-Benzyl-1h-[1,2,3]triazol-4-ylmethoxy)-benzaldehyde；4-[(1-benzyltriazol-4-yl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 1363250-61-6
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: NAUGWSCITPDAFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzaldehyde 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the Influence of thiosemicarbazone–triazole hybrids on genes implicated in lipid oxidation and accumulation as potential anti-obesity agents

  摘要：

  A series of thiosemicarbazone-triazole hybrids 1a-h are efficiently synthesised and evaluated for their influence on the expression of genes, cpt-1, acc-1 and pgc-1, which are essential in lipid metabolism. The test results show that hybrids 1c and 1g exhibited relatively high influence on the expression of cpt-1 and pgc-1 and suppression of acc-1 as desired. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.028
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  大环外围具有三唑基团的新型氰基芳基卟啉类化合物作为光动力疗法和细胞内粘度光学探针的潜在增感剂

  摘要：

  已经合成了含有外围三唑基团的氰基芳基卟啉系列的新型荧光染料。研究了它们的光物理性质和局部粘度对荧光的影响。细胞培养的实验表明染料在细胞质中迅速积累。已经通过MTT测试评估了化合物的光和暗细胞毒性。

  DOI：

  10.1134/s1070363218110154

文献信息

• Multicomponent Synthesis and Evaluation of New 1,2,3-Triazole Derivatives of Dihydropyrimidinones as Acidic Corrosion Inhibitors for Steel
  作者：Rodrigo González-Olvera、Viridiana Román-Rodríguez、Guillermo Negrón-Silva、Araceli Espinoza-Vázquez、Francisco Rodríguez-Gómez、Rosa Santillan

  DOI：10.3390/molecules21020250

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of 1,2,3-triazole derivatives of dihydropyrimidinones has been developed using two multicomponent reactions. The aldehyde-1,2,3-triazoles were obtained in good yields from in situ-generated organic azides and O-propargylbenzaldehyde. The target heterocycles were synthesized through the Biginelli reaction in which the aldehyde-1,2,3-triazoles reacted with ethyl acetoacetate

  使用两个多组分反应已经开发出一种有效的一锅合成二氢嘧啶酮的1,2,3-三唑衍生物。从原位生成的有机叠氮化物和O-炔丙基苯甲醛以高收率获得醛-1,2,3-三唑。通过Biginelli反应合成目标杂环，其中在Ce（OTf）3作为催化剂存在下，醛-1,2,3-三唑与乙酰乙酸乙酯和尿素反应。使用电化学阻抗谱技术研究了合成的化合物对钢级API 5 L X52在1 M HCl中的腐蚀抑制作用。测量结果表明，这些杂环有望抑制钢的酸性腐蚀。
• Cellulose supported cuprous iodide nanoparticles (Cell-CuI NPs): a new heterogeneous and recyclable catalyst for the one pot synthesis of 1,4-disubstituted – 1,2,3-triazoles in water
  作者：Pramod V. Chavan、Kapil S. Pandit、Uday V. Desai、Makarand A. Kulkarni、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1039/c4ra05080k

  日期：——

  cuprous iodide nanoparticles (Cell-CuI NPs) have been demonstrated for the first time as an efficient heterogeneous catalyst in the click synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles by a one-pot three component reaction between aralkyl/alkyl bromides, alkynes and sodium azide in water. The catalyst has been characterized by XRD, HRTEM, SEM, ICP–AES, EDS as well as IR spectroscopy. It was found to

  纤维素负载的碘化亚铜纳米粒子（Cell-CuI NPs）首次被证明是通过芳烷基之间的一锅三组分反应在点击合成1,4-二取代的1,2,3-三唑类化合物中作为一种有效的非均相催化剂/烷基溴化物，炔烃和叠氮化钠在水中。该催化剂已通过XRD，HRTEM，SEM，ICP-AES，EDS以及红外光谱进行了表征。发现它可以连续五次重复使用，而不会造成严重的活动损失。
• Catalytic activity of dithioic acid copper complexes in the alkyne–azide cycloaddition
  作者：Bayardo E. Velasco、Gustavo López-Téllez、Nelly González-Rivas、Iván García-Orozco、Erick Cuevas-Yañez

  DOI：10.1139/cjc-2012-0325

  日期：2013.4

  Diverse dithioic acid copper complexes exhibit a high catalytic activity in the copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition using several solvents under different temperatures, showing a high efficiency with only 0.005 mmol catalyst/mmol alkyne or less. A dithioic acid copper complex derived from acetophenone was selected and used as the catalyst in the preparation of a library of 1,4-disubstituted-1

  多种二硫酸铜配合物在不同温度下使用多种溶剂在铜催化的炔-叠氮化物环加成反应中表现出高催化活性，仅在 0.005 mmol 催化剂/mmol 炔烃或更少时表现出高效率。选择衍生自苯乙酮的二硫酸铜络合物作为催化剂制备 1,4-二取代-1,2,3-三唑库。该过程以高产率和良好的官能团耐受性发生。
• Tackling neuroinflammation and cholinergic deficit in Alzheimer's disease: Multi-target inhibitors of cholinesterases, cyclooxygenase-2 and 15-lipoxygenase
  作者：Ehab D. AlFadly、Perihan A. Elzahhar、Anna Tramarin、Salwa Elkazaz、Hossam Shaltout、Marwa M. Abu-Serie、Jana Janockova、Ondrej Soukup、Doaa A. Ghareeb、Ahmed F. El-Yazbi、Rim W. Rafeh、Nour-Mounira Z. Bakkar、Firas Kobeissy、Isabel Iriepa、Ignacio Moraleda、Manal N.S. Saudi、Manuela Bartolini、Ahmed S.F. Belal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.012

  日期：2019.4

  inhibitory potency than the reference inhibitors tacrine (for hBChE inhibition), celecoxib (for COX-2 inhibition) and both NDGA and Zileuton (for 15-LOX inhibition). In addition, compound 6e proved to be a submicromolar mixed-type inhibitor of human acetylcholinesterase (hAChE). The anti-neuroinflammatory activity of the three most promising hybrids was confirmed in a cell-based assay using PC12 neuron cells

  神经炎症和胆碱能缺乏症是涉及阿尔茨海默氏病的关键有害过程。因此，在寻找新颖有效的治疗策略时，将多靶点定向配体范式应用于通过三重靶向特性具有抗炎和抗胆碱酯酶活性的两个系列新杂种的合理设计，即能够同时击中胆碱酯酶，环氧合酶2（COX-2）和15-脂氧合酶（15-LOX）酶。在合成的化合物中，三唑5b和5d以及硫代氨基脲杂化物6e作为有前景的新产品出现，能够有效抑制人的丁酰胆碱酯酶（hBChE），COX-2和15-LOX酶具有比参考抑制剂他克林（对h BChE抑制），塞来昔布（对COX-2抑制）和NDGA和Zileuton（对15-LOX抑制）更高的抑制力。此外，化合物6e被证明是人乙酰胆碱酯酶（h的亚微摩尔混合型抑制剂疼痛）。在使用PC12神经元细胞的基于细胞的测定中证实了三种最有希望的杂种的抗神经炎活性，显示出炎性细胞因子IL-1β和TNF-α的表达水平降低。重要的是，尽管其与他克林的结构相
• Synthesis, characterization and antimicrobial activity of 4-((1-benzyl/phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzaldehyde analogues
  作者：Kashmiri Lal、Pinki Yadav、Ashwani Kumar

  DOI：10.1007/s00044-016-1515-0

  日期：2016.4

  A diverse series of 4-((1-benzyl/phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzaldehyde analogues has been synthesized in good yield by the click reaction between 4-O-propargylated benzaldehyde and various organic bromides/azides. All the synthesized compounds were tested in vitro for their antimicrobial activity against Gram-positive bacteria (Staphylococcus epidermidis and Bacillus subtilis), Gram-negative

  通过4- O-炔丙基化苯甲醛之间的点击反应，以高收率合成了一系列多样的4-（（1-苄基/苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）苯甲醛类似物以及各种有机溴化物/叠氮化物。所有合成的化合物都在体外测试了对革兰氏阳性菌（表皮葡萄球菌和枯草芽孢杆菌），革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和真菌（白色念珠菌和黑曲霉）的抗菌活性。大多数化合物表现出良好的抗菌性能。化合物7b被证明比环丙沙星对枯草芽孢杆菌更有效，而它的活性与环丙沙星对大肠杆菌相当。化合物4h和4i显示出与氟康唑抗黑曲霉相当的活性。此外，还研究了化合物7b与大肠杆菌拓扑异构酶II DNA促旋酶B的活性位点的结合方式。